米哈伊洛夫把他的画卖给了伏伦斯基，并答应替安娜画一幅肖像。在约定的那一天，他来了，动手工作。
这幅肖像连续画了五次，结果使大家惊叹不止，特别是伏伦斯基，因为它不仅十分逼真，而且具有一种特殊的美。真奇怪，米哈伊洛夫怎么能发现她那种特有的美。“要像我这样了解她，爱她，才能抓住她那最可爱的灵魂的表现。”伏伦斯基想，虽然他自己也是通过这幅画才真正领略她最可爱的灵魂的表现的。但这表情是那么真挚，使他和其他人都觉得他们早就熟悉了。
“我努力画了那么多时间，毫无成绩，”他说到他自己替她画的那幅像，“而他只看了看，就画出来了。这就叫技巧。”
“不要急！”高列尼歇夫安慰他说。他认为伏伦斯基既有才能，又有卓越的艺术素养。高列尼歇夫相信伏伦斯基的才能还有一原因，就是他需要伏伦斯基对他的文章和思想表示赞同和欣赏，他认为赞赏和支持应该是相互的。
在别人家里，特别是在伏伦斯基的别墅里，米哈伊洛夫同在自己画室里完全不同，好像换了一个人。他仿佛害怕同他所不尊敬的人接近，总是抱着敬而远之的态度。他对伏伦斯基称“阁下”，并且不顾安娜和伏伦斯基的盛情邀请，从来不留下来吃饭，除了画画也从来不上他们家的门。安娜待他比待谁都亲切，因为画像而很感激他。伏伦斯基对他更是毕恭毕敬，显然很想听听这位画家对他的画的意见。高列尼歇夫从不放过机会向米哈伊洛夫灌输真正的艺术观。但米哈伊洛夫对他们依旧十分冷淡。安娜从他的目光中察觉他很喜欢看她，但他避不同她谈话。伏伦斯基谈到他的画，他总是固执地保持沉默。人家拿伏伦斯基的画给他看，他也同样固执地保持沉默。显然，他讨厌高列尼歇夫的谈话，但也不去反驳他。
总之，当他们较深地了解了米哈伊洛夫的为人以后，他们对他那种拘谨而不愉快，几乎近于敌意的态度，都很反感。等到写生完毕，他们拿到一幅优美的肖像，他就不再上门了，这时大家都如释重负。
高列尼歇夫第一个说出了大家心里的想法，就是米哈伊洛夫只是嫉妒伏伦斯基罢了。
“就算他因为自己有才能并不嫉妒；但是一个宫廷官员，一个富家子弟，再说还是位伯爵（要知道他们一提到爵位都是深恶痛绝的），没有经过勤学苦练，居然也能从事那种他米哈伊洛夫毕生献身的工作，即使没有超过他，也毕竟使他恼火。尤其因为他缺乏那样的教养。”
伏伦斯基嘴上替米哈伊洛夫辩护，心里却也相信高列尼歇夫的看法，因为照他看来，一个属于下层社会的人是不可能不嫉妒的。
伏伦斯基和米哈伊洛夫都替安娜写生，他们的画照理应该让伏伦斯基看出他们两人之间的差别，可是他却看不出来。直到米哈伊洛夫的画完成以后，他才决定停笔不再替安娜画像，认为没有必要再画下去了。至于那幅表现中世纪生活的画，他却继续画下去。他本人，还有高列尼歇夫，特别是安娜，都认为他画得不错，因为他的画比米哈伊洛夫的画更近似名画。
至于米哈伊洛夫，他虽然热衷于替安娜画像，但当写生完毕，可以不再听高列尼歇夫有关艺术问题的谬论，可以把伏伦斯基的绘画忘记时，他就显得比他们更高兴。他知道不能禁止伏伦斯基对绘画喋喋不休，也知道这些艺术上的半瓶子醋享有要画什么就画什么的权利，但他总觉得嫌恶。一个人用蜡塑造了一个大玩偶，并且去亲吻她，你也不能禁止他呀！但要是这个人带了玩偶走来，坐在一个正在谈恋爱的人面前，并且动手抚爱这玩偶，就像谈恋爱的人抚爱他的情人那样，那就会使谈恋爱的人觉得嫌恶了。米哈伊洛夫看见伏伦斯基的画，他所感到的就是这种嫌恶。他觉得又好笑又好气，又可怜又可恨。
伏伦斯基对绘画和中世纪的迷恋并没有持续多久。他对绘画的滋味领略得够了，再也无法把那幅画画完。画到一半停止了。他模模糊糊地感觉到，它的缺陷开始时还不显著，但要是继续画下去，就会叫人受不了。他和高列尼歇夫有同样的感觉。高列尼歇夫觉得他没有话可说，经常用构思还未成熟和正在收集材料来欺骗自己。高列尼歇夫痛恨这样的情况，但伏伦斯基呢，他既不会欺骗自己，也不会折磨自己，更不会痛恨自己。他性格果断，既不作解释，也不进行辩护，就搁笔不画了。
但是，不画画，伏伦斯基觉得他和安娜——她对他的灰心丧气感到惊奇——在意大利的生活太乏味了，宫殿式别墅突然显得那么破旧肮脏，窗帘上的污点、地板的裂缝和檐板上剥落的灰泥又都那么刺眼，老是高列尼歇夫、意大利教授和德国旅行家，又那么叫人讨厌，因此非改变一下生活不可。他们决定回国，住到乡下去。在彼得堡，伏伦斯基打算同他哥哥分家，安娜则想看看儿子。他们打算在伏伦斯基家乡的大庄园里过夏天。