一九〇六年五月间，蒋介石首次东渡日本，虽未能入学，却初识了陈其美(参阅L〇h，theEarlyChiangKai-shek，P．121—122)，于其生平关系至大。蒋氏家谱以及陈布雷编蒋介石年表，都说他于光绪三十三年由陈其美介绍加入同盟会，是错误的。因该年系丁未年，是一九〇七年的二月三日到一九〇八年的二月一日。整个一九〇七年，蒋都在国内，不可能在日本加入同盟会。即使一九〇八年之春，蒋第二次踏上日本国土，但陈其美已自日本回国(见姚辉《辛亥革命时期的陈其美》，页二十九)，失之交臂，不可能于此时在日本相见，更不可能于此时由陈介绍入同盟会。陈介绍蒋入会，很可能在上海，因蒋在日留学，于假期经常回国。设于东京的同盟会，自孙中山离日后，已形同分裂，多系反孙一派，而陈其美是属于孙派。说蒋介石参加同盟会，不如说参加孙、陈一派，较为实际。当时加入同盟会的手续很简单，很可能蒋在上海填表由陈其美监誓加入同盟会的。总之，蒋是陈其美的人马，为陈驱驰。蒋在辛亥革命前后的活动，都由陈主动决定，主要于辛亥年参与杭州举事。陈给了蒋三千六百元和一百名“先锋敢死队”，到杭州后于十一月四日攻打浙江巡抚衙门，当时清吏早已风声鹤唳，全无斗志，不攻而下，五日即控制市区，六日抵抗结束。蒋自杭返沪。当时上海亦已光复，宣布独立，陈其美利用上海商团的捐款，组成沪军第五团，任命蒋介石为团长，隶属黄郛的第二师。陈、黄、蒋三人遂换帖拜把，结为兄弟。这是蒋介石生平多次结拜的第一遭。
蒋介石在辛亥革命史上的业绩，不过如此，如果他于杭州举事阵亡，历史名声不会高过王金发。
辛亥革命之后，他为大哥陈其美暗杀了革命元勋陶成章；一九一四年孙中山讨袁，他在上海奉陈命办事；同年七月赴东北，也是奉陈之命。直到一九一六年五月十八日，陈其美被刺身亡，蒋一直是陈其美的人，与孙中山的关系是间接的。
陈其美之死当然使蒋介石悲痛万分，他以义弟的名义写了一篇情见乎辞的《祭陈英士文》，劈头就是：“呜呼!自今以往，世将无知我之深、爱我之笃，如公者乎!”后来他更爱屋及乌，发迹之后，重用陈其美的两个侄子——陈果夫与陈立夫，以至于有“蒋家天下陈家党”之说。
陈其美死后，蒋与孙逐渐建立起比较直接的关系。但是后来国民党官方又“事后聪明”，总想渲染孙蒋关系，提早孙蒋初识的时间，如黎东方在《蒋公介石序传》中说：
蒋公在光绪三十四年加入同盟会，到了宣统二年六月中旬才有机会与国父在日本见面。原因是，国父在光绪三十二年二月十七日，便已经被日本政府强迫出境，到了宣统二年六月才能够再来。在光绪三十四年介绍蒋公加入同盟会的是先烈陈其美。在宣统二年六月间介绍他谒见国父的，也是先烈陈其美。国父看到蒋公，十分欣慰；当时在同盟会同志之中，军事专门人才极少。国父和蒋公谈了很久，谈到具体的革命方略与军事计划。其后，陈先烈告诉国父说，蒋公不仅是一位卓越的军事学者，而且言语踏实，见解透辟，一定能成为“革命实行家”。是同盟会“真正需要的人物”。(页二十七）
黎东方的“国父”，就是孙中山。孙于一九〇七年被日本政府强迫出境，那是光绪三十三年，不是三十二年。至于宣统二年(一九一〇)六月，蒋经陈介绍，与孙在东京初识，以及孙慧眼识蒋等等，都是照录国民党官方的说法，目的为使两雄愈早相见愈好，以便建立革命法统相继。黎东方的说法还算含蓄的，贝华主编的《蒋介石全集》中的《蒋介石先生传略》中，竟谓陈在孙面前，盛称蒋，以至于孙在东京，“欣然欲往晤”，最后总算陈其美说他是晚辈，还是请他去看孙中山，于是蒋介石“衣士官学校制服”(按蒋介石并没进过士官学校，详见李敖在《千秋评论》第四十九期所写的《蒋介石是日本士官学校毕业的吗？》一文)，“意态雄越，垂手立于总理前”，孙中山“瞪目注视者良久”，乃大喜赞叹，“相与畅论时政，夜深不忍别”。后来任何计划，都要先问蒋介石云云。董显光的英文本《蒋介石传》，更说“两雄相见”场面，恨无艺术家在场传真，而孙居然说出蒋介石是“我们革命的英雄”(theher〇〇f〇urrev〇luti〇n)(页十三)之言。邓文仪的《蒋主席》一书，更加锦上添花，于“两雄”东京相见一幕，花样又翻新，借孙中山之口，说出“这个士官学生，将来一定是党里了不得的人才”，不知蒋介石根本没有进过日本士官学校。
其实蒋介石绝对不可能于一九一〇年或一九〇九年见到孙中山。关于一九〇九年说法(就是吴敬恒、陈布雷两人的说法)，其实不攻自破，因为一九〇九年全年，照《国父年谱》(增订本)，孙中山根本没到过日本，既然没到过日本，则蒋介石在日本见了孙中山之说，自然无法成立!至于一九一〇年说法，照《国父年谱》(增订本)，这一年孙中山在六月十日虽到过日本，但是同月二十五日就被日本人花钱送走，去了新加坡，来去匆匆，十五天中，“行动尤为缜密，即同盟会员亦少晤见”，只见了黄兴、赵声、宋教仁、谭人风。根本无从见陈其美，更遑论陈其美介绍来的无名之辈矣!照徐咏平《民国陈英士先生其美年谱》，一九一〇年全年，陈其美并不在日本。陈其美既不在日本，则陈带蒋见孙之事，也就根本不能成立矣!
再从蒋介石自己的说法中，可见严重矛盾与破绽。蒋于一九三五年八月十三日，在峨嵋军训团升旗典礼讲《革命军的基本要素》，说“十八岁追随总理”，但是在《三十九年(一九五〇)元旦告全国军民同胞书》，则说“追随国父”，始于“幼年”。既云“幼年”，则再宽限的说，恐怕也在十岁以下。十岁以下年纪，即“追随”孙中山，“参加革命”，自然与史实不合。另一方面，一九七五年三月二十九日，他在《遗嘱》里又说：
自余束发以来，即追随总理革命，无时不以耶稣基督与总理信徒自居……
“束发”是古人男孩成童，将头发束成一髻；用以象征成童。这一叙述，或可相当于一九五〇年“幼年追随国父”的说法。但是“幼年”也好、“束发”也罢，无奈都与史实不合。即使是“十八岁追随总理”的说法，也是完全失实无据的。因为照任何一种蒋介石年表，他十八岁那年是一九〇四年，那年他仍在家乡风麓学堂念旧书，距离所谓“两雄相见”的一九〇九年或一九一〇年，还隔五六年之久。既然如此，又从何“追随国父，参加革命”呢？
蒋介石初见孙中山的正确日期，无意间自己提供了线索，他在《三民主义青年团成立二周年纪念告全国青年书》中，明明说他见孙中山的日期，并不在民国前二年(一九一〇)，而是在民国后二年(一九一三)，乃“余二十七岁，即民国二年讨袁之役初起之时期”!另外于一九六三年，又一次无意间透露他见孙中山的日期，并不在民国前二年(一九一〇)，而是在民国后二年(一九一三)，乃“直到二十七岁，总理才对我单独召见”。旅美学者陆培勇也认为“二人之初见，该在一九一三年三月底到六月中，当孙先生在上海的时候”。(氏撰《蒋介石先生参加孙中山先生的革命运动》，载《蒋中正先生与近代中国学术讨论集》第二册，页八十五)足见官方钦定传记中的“两雄相见”，虽然一篇篇写得神龙活现，却篇篇都是神话。