舅父得知后，劝他道：“李贺诗云，‘请君暂上凌烟阁，若个书生万户侯’。要想出人头地，就须吃得苦中苦。久困龌龊于笔墨间，断难成大事。你还是去投军吧。”
毕竟受过正规而良好的教育，董其武于1924年赶往陕西，参加了陕西军阀刘镇华的镇嵩军，当了短期的排长，后到冯玉祥西北军并参加北伐，迅速擢升为中校团长。1927年，北伐战争胜利后，蒋介石、阎锡山、冯玉祥、李宗仁新军阀四巨头，齐聚北京西山碧云寺，在孙中山灵柩前祭灵会盟。随后，他们各怀鬼胎召开了所谓的编遣会议，裁减大批部队。
好不容易升为了中校的董其武因属杂牌部队，被裁撤开缺。未几，他又转投天津警备司令傅作义，写了一封言辞恳切的自荐信，傅作义读罢，大为赞赏，亲自接见并考核，旋即将他和另外几个原裁撤下来的校级军官委任为上尉参谋。其他人“官本位”意识重，嫌弃位卑职低，纷纷拂袖而去。惟有坚韧而具自知之明的董其武留了下来。
从此，他和自己的主帅傅作义结下了不解之缘。
1931年，董其武以忠勇、敬业、杀伐决断的才干为傅作义所赏识，短短的7年间，便由一个上尉参谋升为傅部嫡系师长。
“九·一八”事变后，深明大义的董其武血书致函主帅傅作义，坚决要求率部抗日。1933年，他率部参加西北军长城抗战，独挡一面，亲率一个旅在北平东面的怀柔县阻击日军连续血战15小时，打退敌人10多次进攻。战斗危急时，他一直身处前沿，连帽子被打飞了也全然不顾。
一年后，绥远抗战开始，首战被称为红格尔战役。董其武采用“黑虎掏心”的战术，一举捣毁了日军的司令部，并击落敌机一架。消息传出，举国振奋。当时，刚落脚陕北的毛泽东闻讯后，大喜过望，特派中共红色特工南汉辰携其亲笔贺信又绣有“为国御侮”的锦旗表示慰问，称绥远抗战为“全国抗战之先声”。
随后，他又率部参加了著名的“忻口会战”。在前线，其右臂为日军炮弹所伤，为不影响军心，他只简单包扎一下，仍不下火线。此后，他在河套一带运用灵活机动的游击战术，与日军周旋，取得了不少胜利。抗战结束后，董其武升任傅作义起家的老部队国民党第35军军长，奉命同解放军杨罗耿兵团刀戈相向。可是，面对腐败透顶的国民党集团大势已去的现状，他对蒋介石政权日渐失望。共产党陈兵华北，对北平和另外几个孤立的据点如新保安、塘沽、张家口等地采取围而不打的战术后，董其武以多年军事经验反省，知其不可为，遂与老上司傅作义多次密谋另找出路。
1949年1月21日，北平宣布和平解放。次日，董其武由包头秘密飞至北平，在南苑机场滞留至深夜，他才神不知鬼不觉地夜入中南海，与傅作义密谈。
心绪复杂的傅作义望着自己忠心耿耿的老部下，一时百感交集。董其武誓言有声：“您怎样走，我就怎样走。”
袍泽之谊令傅作义顿时泪洒怀仁堂。随后，心中有了底的傅作义到西北坡晋见毛泽东，谈到董其武及其所辖部队时，深谋远虑的毛泽东当场表示说：“用‘绥远方式’解决，先划个停战协定线，让董其武慢慢做好他的内部工作。另一方面派个联络组，在他认为适宜的时候起义。”
中共如此举措，显然比北平的和平起义采取的方式更为灵活宽大。一是绥远荒僻连接西北，贸然用兵费时费力，弄不好为渊驱鱼，让其10万大军与西北五马合流；二是想以此向那些国民党的实力派树立一个榜样，可以缩短解放战争的进程。
蒋介石不明夫子堂奥。他虽从蛛丝马迹以及军统的线报中得知，董其武受傅作义影响，可能起义，但对董其武一连数月按兵不动，也不公开表态，仍报有一丝幻想。
所以，在阎锡山提醒后，他就一门心思准备将董其武接出来，一则割断他与傅作义的联系，二则为国民党内部树立一个样板，待董其武脱离部队后，另外派人接掌那10万大军，与西北五马相联，足以钳制华北、内蒙一线。
4月16日，蒋介石派出的专机如约飞至包头。
董其武此时已接到傅作义的专电：“虚与委蛇，有以自处。”电文颇具玩味，前句令董其武不要理睬蒋介石这一套，后面缀上一句，却又让他自行处理。看似前后矛盾，实则意欲明显，我傅作义不强迫勉强你，但你也不要上蒋介石的当。
董其武当然不会去上那个当。飞机到了包头后，他对迎接他的专使当即拒绝道：“感谢总裁厚爱，我一个人走了很容易，但这些跟随了我多年的部属怎么办？再说，我走了，部队不便掌握，不是反被人利用吗？”
来人见劝阻无效，只得怏怏而回。似乎是一种天人感应，飞机返飞时，在兰州附近坠毁。
消息传出，董其武暗自庆幸，他对心腹幕僚说：“此乃天意。天不亡我，天不亡我。就连老天爷也支持我走和平之路哇！”
蛰居溪口的蒋介石初一听，迷信观念极重的他不禁摇头长叹：“董其武不愿上飞机，看来投共之心已决。真是老天爷也在帮他。事关纲纪、国法，像他和傅作义这类的异己分子，就是接出来了，也只能是祸害党国。”
“总裁！”毛人凤忙不失时机地表白道，“常言道，躲脱不是祸，是祸躲不脱，他董其武躲过了这次空难，却难逃我们军统同志布下的天罗地网。”