平江号称第一坚城，张士诚这几年窝在家里，看着陈友谅被打垮，看着自己的地盘被朱元璋一点点蚕食，只干了一件事情，那就是修城。
平江诚共有八个门，分别是葑门、虎丘门、娄门、胥门、阊门、盘门、西门、北门。每个门的城墙都极其坚固，是用大块条石混合糯米制成，城上设置有固定的弓弩位，有靠近城墙者瞬间就会被射成刺猬。城内还有大量的粮食，足够守备数年。
张士诚虽然是一个不思进取的人，但他却是一个意志坚强的人，当年元召集百万士兵进攻小小的高邮，历时三月不能攻克，就充分说明了他的意志力。
而此时，张士诚更加明白，如果平江失守，他就无处可去了。
他决定拼死一搏
对这样的一个城池采取攻击行动，是需要周密的计划的，可是当朱元璋的部下来询问主攻哪个门时，朱元璋却对他们大喊道：几十万军队，还要分哪个门主攻吗，都给我往死里打！
看来几百年后的李云龙并不是这一招唯一的使用者。
朱元璋做出了军事部署，他将自己的名将们充分调动起来，分配了任务，具体如下：
徐达攻葑门、常遇春攻虎丘、郭兴攻娄门，华云龙攻胥门，汤和攻阊门，王弼攻盘门，张温攻西门，康茂才攻北门
眼花了吧，还有呢：
他嫌这些人不够，另外安排耿炳文攻城东北，仇成攻城西南，何文辉攻城西北
统计了一下，他在平江城外布置了十一支军队，从不同的角度方位攻打，别说是人，神仙也受不了。其实不用打，这么多人只要挤进城去，也能把张士诚挤死。
朱元璋尚觉得做的不够绝，在城外构筑长围，把平江城团团围住，岂止是人，兔子也跑不出来。
为了解决平江城过高，士兵仰攻不方便的问题，他在城外动工兴建新式房地产…木塔，共分三层，站在塔上可以俯视城内的所有情况，并在每层配备弓弩、火铳和襄阳炮（新式火炮）。真正做到了指哪打哪。
按说这么几套行头摆出来，张士诚要是识时务，就该投降了。
可这个私盐贩子硬是认死理，一定要抵抗到底。
至元二十七年元月，攻击开始
朱元璋的步兵、弓箭兵、炮兵协同作战，日夜不停的攻击城池，步兵从城下进攻，炮兵从木塔上不停往下射箭、开枪、开炮。
张士诚的士兵在承受城楼下士兵进攻的同时，还要注意防空，而且木塔日夜都派人坚守，这些木塔上的士兵一旦碰上了值夜班，就不能下塔，吃喝拉撒都在塔上，吐个痰，小个便之类的行为，理所当然的往城楼上的东吴士兵身上招呼
实在是苦啊，这才是真正的胯下之辱
就是在这样艰苦的环境中，张士诚和他的士兵们以惊人的毅力坚持了八个月，直到至正二十七年（1367）九月，平江才被攻陷。