在金的游击队岁月里，百折不挠的李承晚继续奔走于西方政要的办公室之间，希望美国人承认他是朝鲜的合法领导人。他的时间花在了他在夏威夷的学校和访问华盛顿之间，他的“临时政府”在华盛顿还保持着一个韩国驻美国委员会。不顾已经遭到的几乎是一致的冷遇，李承晚仍然认为“我们的努力至少在目前必须集中在美国身上”。人们同情这位老人的热忱，也要质疑他的现实性，因为美国已经表示，它没有什么兴趣对这个大多数美国公民在地图上难以找到的附属国提供援助。《洛杉矶时报》可能对李承晚每次来到洛杉矶都坚持要求被采访一事感到不快，刊出一则题为《朝鲜败业之李承晚在此》的报道，第一句话就说：“东方失败事业之领袖李承晚博士……今在洛城，晤见华人商界及政要，以图获其援助于朝鲜之自由运动。”李承晚一度甚至转向苏联，他向苏联驻巴黎大使力陈亚洲大陆有必要成立一个联合阵线以对抗日益增长的日本威胁。李承晚设法搞到了苏联签证，踏上了前往莫斯科的旅途，不料被告知这一切都搞错了，他必须马上离开苏联。
这次旅行确实给李承晚带来莫大收获。在乘火车前往莫斯科之前，某晚在餐桌上他碰巧坐在弗朗西斯卡·端纳旁边。她是维也纳一个富有工厂主的三个女儿中的长女。端纳先生是一位严格的循规蹈矩之士，教给他的女儿们“商业管理的基础知识和像男子一样的自力更生”，并强调要有自我责任感。弗朗西斯卡面容刚毅、金发卷曲，她对国际事务略知一二，也曾看过李承晚关于朝鲜独立的著作。两人相互吸引，一见钟情。两年之后，1934年他们在纽约结婚。从此之后，她就成了李承晚的妻子、秘书、家庭主妇和志同道合者，“最温暖的支持者、顾问和照应者”。
及至30年代末，李承晚很显然是领导了一场“失败的事业”。他的临时政府成员们转向抗日暴力攻击和游击战，有人甚至投奔北朝鲜人民军之旗下，李承晚斥之为“共产党和异教徒”；其他人则与中国共产党人合作。用那位友好的传记作者奥利弗的话来说：
他谋求通过吸引西方的利益和善意来光复他那失去的国家，这个政策看来已经破产。他的领导权从来没有给那些他试图吸引的美国官员留下深刻印象。年复一年，随着他的计划一无所获，他的追随者们开始四分五裂。
甚至李承晚的朋友们都开始称他为顽固不化、难以对付的老头，死抱着声名狼藉的策略不放，还想捞取一些或明或暗的个人好处。
第二次世界大战开始时，李承晚搬回华盛顿，住在俯瞰国家动物园的一所小房子里。他在那里“倾听着虎啸狮吼……有一种沮丧的同病相怜之感”。珍珠港事件后不久，他拜访了国务院，要求远东事务主任斯坦利·霍恩贝克承认他的“临时政府”是合法的朝鲜政权。关于“对抗日本”的老生常谈肯定不再起作用了，霍恩贝克对他虚声恫吓、东拉西扯，最后干脆不予理睬，仿佛他是从大街上闲逛进来的一个老百姓。后来，助理国务卿阿道尔夫·伯尔在一封拐弯抹角的正式信函中告诉李承晚：美国目前不打算承认那些卷入战争的国家的流亡集团所宣称的“合法”政府。总而言之，让我们先打赢这场战争，然后再解决政治问题。
李承晚甚至失去了“临时政府”中多数人的支持。1942年，“临时政府”投票罢免了他的总统职务，选举在中国政治避难的金九接替他。金九是一个温和派，他想成立一个由“所有革命组织组成的代表大会”，甚至包括共产主义的朝鲜民族革命党。1942年末，霍恩贝克唐突无礼地通知李承晚：国务院认为他在朝鲜国内完全没有知名度，临时政府也不过是“一个流亡团体内部自行组织的、限制成员数量的俱乐部”。李承晚显然不是美国政府喜欢的人。
与此同时，朝鲜共产党人则在“满洲”的冰天雪地里埋头与日本人战斗。