常德会战结束两个月后，蒋介石在南岳会议上进行讲评。会上，蒋介石对七十四军尤其是五十一师、五十八师在外围的优异表现做出了特别褒扬，称他们以六个团对抗近六个日军联队，还能够立于主动地位，不断向敌人发起攻击，称得上是抗战史上最辉煌的战绩。
会后，被蒋介石夸赞为“模范军人”的五十八师师长张灵甫获颁云麾勋章一枚，他也是常德会战中有幸受勋的少数将领之一。除此之外，七十四军还有八十九人作为特殊立功人员受到表彰，其中就包括炮兵团团长金定洲、五十七师一七一团团长杜鼎。
七十四军中，唯一遭到处罚的是五十七师师长余程万。蒋介石在讲评中，直接称他是“不名誉的污点”，罪名就是未能坚守待援，致丢失常德。
参加开罗会议期间，蒋介石曾对罗斯福和丘吉尔讲到过常德会战。可以想见，期间他不免做出五十七师将与常德城共存亡之类的表示。尽管西方元首对宁死不降、誓死不退等理念并没有东方人这么执着，可是老蒋还是觉得余程万让他丢了面子。另一方面，如果求全责备一点的话，在未能妥善处置伤员等问题上，余程万也确实难辞其咎。
余程万被押解至重庆受审，据说蒋介石已下达处决手令。当时军内外都有许多人为之鸣不平。常德百姓首先为余程万叫屈，认为余虽驻守常德仅半年，但恪尽职守，爱民惜民，是国民党将领中比较好的一个，且他在常德苦战了十多天，迟迟不见援军到来，是在弹尽粮绝，走投无路的情况下才选择了突围。
王耀武对下级要求严格，但也觉得余程万守常德，基本尽到了自己应尽的责任，因此专门写信给陈诚，历数余程万的种种战绩为其求情。
军令部、第六战区长官部都为此专门做了调查。军令部还组织了一个有中外记者参加的战地考察团，到常德视察战场情况。根据实地弹痕、战斗遗迹以及五十七师的伤亡状况，考察团认定，五十七师尽了最大努力，确实是到了弹尽援绝、无兵可守、无地可退的境地后，才不得已退出了常德。
根据各方投寄的请愿材料，军法总监部签请蒋介石减刑。看过材料后，老蒋也渐渐消了气，最后以“不给名义，交第二十四集团军戴罪立功，以观后效”了结此案。
中国军队的特点是，长官权威主要依赖于其临阵的表率作用，一个战将一旦有过类似“污点”，指挥打仗时便很难有说服力，他自己也会因留有心理阴影，而不敢轻易决断和对部下进行处分。换句话说，他在军界的荣耀基本上就算是完结了。余程万是一个典型例子，他后来虽得以重回王耀武所执掌的第二十四集团军，但已难有建树。张灵甫私下评论说，如果当年余程万能够在常德坚持到底，哪怕最后战死，也是一个“死而重于泰山的好机会”，“失去了，太可惜”。
实际上，大多数人置身于同一境遇下，并不见得会比余程万做得更好。在不久之后的常衡会战中，第十军军长方先觉又引起了人们更大的争议。