原先畑俊六并不是这么想的。原先他认为由于发生常德会战，正向云南方面集结的中国军队已有不少被牵制在常德战场，中国远征缅甸应该不会顺利进行了，也就是说，只要横山勇能够攻占常德，就基本达到了作战目的。
畑俊六突然改变主意，缘于在11月25日，台湾新竹遭到了驻华美国飞机的空袭。尽管在此之前，中美都曾派飞机空袭过日本，但主要还是起宣传震慑作用，此番空袭则已不仅仅限于宣传，而是进入了战略轰炸的实际层面。
有证据表明，美国未来还可能将有“超级空中堡垒”之称的B-29重型轰炸机大批派到成都，从中国西部出发，直接空袭日本本土。
这件事让日军大本营受到了强烈刺激。于是大本营让位于南京的“中国派遣军”总部考虑发起“打通大陆作战”，其目的是摧毁美国驻华空军基地，以及打通纵贯中国大陆的南北铁路交通线。
南京总部内的参谋们长期以来都想打大仗，但是一直没有条件，现在听说大本营有此想法，众人全都兴奋不已。倒是畑俊六表现得比较冷静克制，他叮嘱总参谋长：“这是一件大事，不能轻易接受，要进行充分的研究。”
在太平洋战争爆发后，“中国派遣军”一直充当日本陆军补给源的角色，其兵力被不断抽调至太平洋战场。早在“打通大陆作战”之前，“中国派遣军”总部就曾秘密策划过“四川作战”（也称“五号作战”），也因太平洋战局不利而不得不予以中止。
俗话说得好，小来穿线，大来穿绢，有多少财力物力才能办成多少事。畑俊六非常清楚，在现有情况下，要发动任何超大规模战役，都必须从东北及日本内地抽调必要兵力，否则决无取胜的可能。
当畑俊六左右盘算的时候，他正好接到第十一军发来的“完全占领常德”电报。在给横山勇拍发贺电的同时，畑俊六突然意识到，将来要实施“打通大陆作战”，首当其冲的任务是击破薛岳的第九战区。在这一过程中，第六战区的去留动向显得非常重要，如果第六战区从侧背进行支援，毫无疑问会对进攻日军造成不利影响。
这样就涉及了一个绝对不容忽视的细节，即“打通大陆作战”的出发点设在哪里为好。畑俊六的判断是，从常德附近发起作战最为理想。
按照畑俊六的指示，总参谋长急忙向第十一军拍发电报：“关于从常德返还的时机，要暂时待命。”
对横山勇而言，上级的这份电报几乎就是在打主意揉搓活人。常德会战开始以来，日军第十一军已减员一万，而其前后补给线不过一条。此外，常德外围的中国军队仍在不断围攻，第十一军随时都有遭到包围的危险。
横山勇给畑俊六的答复既消极又冷淡：由于兵力所限及其他原因，缺乏确保常德的信心。这次暂且让我们返回原驻地，以后想来常德再说。
简单答复之后，不等畑俊六和大本营进行商议，横山勇便自顾自地撂了挑子，命令各部按原定计划北撤。
在常德沦陷后，中国统帅部一再向孙连仲和薛岳发出训令：“无论常德状况有无变化，决依既定计划围攻敌人。”各部队奉令行动，但是第十军为增援常德而遭到重创这件事，显然让大家或多或少都产生出心理阴影，没有几支部队敢于大胆实施包围、迂回、分割和穿插。即便行动最为积极的王耀武兵团，也因当面之敌较为顽强而推进困难。
直到12月7日，一支部队侦悉，日军在常德车运频繁，来是空车，去是覆盖得很好的重车。他们得出结论，日军正在运送伤亡人员和抢劫的物资，是准备逃跑的征兆。
第六战区长官部收到情报后，急电各军，准备实施追击战。第二天，日军果然开始退却。
在常德城郊，有一座东西向的小山，叫太阳山，在山上驻守的是五十七师一六九团三营。在师主力撤出城郊撤点后，三营仍然一直固守着太阳山，从11月22日起算，共守了十六个昼夜。
能够坚守这么长时间，首先是缘于地形有利。太阳山虽然不高，但毕竟也是高地，易于守军发挥火力，相反，当日军从无屏障的平地向上仰射或冲锋时，就要困难得多。其次是到了后期，日军大部队已将重点转向常德城，围攻太阳山的只是小部队，且附近有可以饮用的小水塘，不致受断水之虞。尽管如此，到战事结束时，曾经五百余人的一个营，也已锐降至不足五十人。
12月8日午夜，全线突然陷入沉寂。营长对大家说：“看来敌人是退却了，我们本应出击，但是我们现在都趴着，连站都站不稳了，真是心有余而力不足啊。”说完，他喟然长叹。
12月9日上午，已与七十四军军部及五十一师取得联系的余程万率部进入了常德城，并亲手将一面崭新的国旗插上了小西门的城楼。随后他派人通知三营，让该营撤出太阳山，到常德城内的天主堂集合。
三营幸存官兵还是第一次与经历浩劫后的常德面对面，这使他们感到触目惊心：城内面目全非，一片断垣残壁，有几处还冒着余烟。
参加集合的五十七师余部不足千人。余程万和步兵指挥官周义重先后讲话。当周义重说到全师会战初有一万七千人（一说为八千多，似不确），现在还不到百分之五时，大家都哭了。