常德保卫战进行期间，正值开罗会议召开。12月1日，蒋介石从开罗飞抵重庆，获悉常德战况后，他特地致电余程万，表示五十七师在常德奋勇歼敌的事迹，已“引起全世界各友邦最大之敬意”。
能够得到全世界的关注乃至尊敬，当然是件再好不过的事，但问题是五十七师已撑不下去了。会议的焦点也不在于要不要突围，而在于大家不能全部突围，必须有人拖后掩护。同时因为五十七师撤出常德这件事，并没有向战区报告并得到许可，所以也要分出少部分力量留守以做交待。
据说会议一开始，是余程万命令一六九团团长柴意新率部突围，他自己率收容整补的一个加强连继续与敌军进行巷战。不过在军队里，这样一种方式也可以被理解为，在所有团长中，柴意新是余程万最欣赏和最亲近的一个，在此危难之际，余程万有让柴意新留守的意思。
柴意新毫不含糊，立即说：“师长为全师希望所寄，希望师长早日突围，我在此死守，等师长率援军来解围。”
会议最终决定以一六九团余部和一七一团一部合计五十一人，由柴意新指挥，负责牵制敌军。
谁都知道留守意味着什么。柴意新当时新婚才七个月，他这么做需要极大的勇气和真正无私无畏的精神。吴荣凯时任一六九团上尉书记，柴意新对他说：“你也去（指突围），和孙团长（一七〇团团长孙进贤）、杜团长（一七一团团长杜鼎）他们一起。”
把自己的团长单独留在城里，吴荣凯心里极不乐意，于是摇摇头：“我不去。”
柴意新急了：“我是在这里拼命，我命令你马上出城！”
吴荣凯只好说：“团长，那我服从命令，我走了。”
他给柴意新敬了一个礼，才回头走了两步，柴意新又叫住了他：“告诉你啊，沿途小心。”说着，把手往前面一指。
那一刻，吴荣凯的眼泪唰地就从脸上掉了下来。
由于孔庙失守，不在会议地点附近的已无法直接通知，只能用发射信号弹的办法告知。还有的零散部队是在用话机呼唤团指挥所无果的情况下，自行向后联络，才知晓了突围的决定。
撤退人员登梯越过南门城墙，即撑船离岸。五十七师战前在沅江沿河吊楼下藏了几条木船，数量不多，当炮兵团团长金定洲赶到岸边时，余程万所乘的船已经离岸，他正好赶上一条带着卫兵的军官所乘的木船。在这条小船即将离岸的瞬间，金定洲跳上了船，岸上的几十个人见状，也纷纷跳下水，朝小船游去。
众人很快就抓住了船沿。由于船少人多，船只逐渐失去重心，往一边倾斜，眼看就
卫兵继续挥刀，人们哭骂着一个个沉入水中，情形惨不忍睹。金定洲发现自己的副官也在水中，眼看卫士的刀就要砍到副官头上，他急忙制止：“他是我带来的副官，请让他上来！”
卫兵听后方才收起指挥刀。金定洲抓住副官的手，拼命往上拉。副官已经有气无力，若不是金定洲救他一命，即便不挨刀也差不多要完了。
船上没有桨，只能用木板代替，他们借助强劲的东北风划到对岸，与德山方面的友军会合。
这是最后一条救命船。后来者以及部分负伤官兵，只能仰卧或徘徊河边，其中一些人沿着沅江北岸摸索，在天亮前脱离了险境，但是更多的人所面临的命运，不是牺牲就是被俘。
12月3日晨，柴意新率部固守华晶玻璃厂。他们多次击退敌人的进攻，在打光所有子弹后，又端起刺刀做自杀性冲锋。冲锋过程中，柴意新身中四弹而亡，所部51人也全部遇难。
上午八点，常德沦陷。中方轰炸机群共三批九架对城内展开空袭，黄昏时，岩永汪不得不将大部分军队撤至城外，只留下一部兵力在城内担任守备。
既然已经占领常德，横山勇便准备撤退，但是他的上司、“中国派遣军”司令官畑俊六却劝他从长计议，对撤退计划做出变更。