12月1日，巷战进入决战阶段。敌我双方以东西直街为界，五十七师占领南半城，一一六师团占据北半城。
在距离相当逼近的情况下，日军用平射炮向守军据守的民房内发射了燃烧弹。由于天气久旱，民房内部的木料非常干燥，被燃烧弹一点即着，霎时烈火熊熊，一些来不及从房内转移的官兵皆葬身火海。
火舌随风飘动，其他相距十几米的房屋也都不点自燃，很快，城内民房十之八九皆成废墟，守军失去了屏障和依托。四处弥漫、能见度极低的烟雾，也为日军的行动提供了掩护，他们三五成群，开始逐屋搜索和捕捉五十七师官兵。
守军的防御区域急剧缩小，剩余部队只能依靠少数残破碉堡奋力支撑。更严重的是，日军不断炮击和施放毒气，使得城内水源遭到破坏，渐渐地，大家连冷水都喝不到了。
战士们挖掘地面，试图找到新的水源，可是掘地三尺不见一滴水。人暂时不吃东西可以支撑，缺了水却不行。尤其是在激烈的战斗中，人们会忘记饥饿和睡眠，不想吃饭，只想喝水。
断水的恐惧在过去只是想象，现在则成为现实的考验。先是口干舌躁，唇皮开裂，接着便是眼睛发花，胸口发闷，浑身有气无力，就好像得了一场大病，濒临死亡边缘一样。防守阵地上，一时间呻吟声不绝，有人在不得已的情况下只能靠喝自己的尿来解渴。
当天王耀武兵团虽排除万难向前挺进，然而其侧背却遭到日军第十三师团箝制，不得不又退回去。第十军第三师的境遇更令人唏嘘，它的第七团在晚间已突进至常德的汽车南站，城里的人可以听到城外打信号弹和吹号，但就是只闻楼梯响，不见人下来。
有人认为援军是不肯渡河到城区赴险，所以才会假模假式地只发发信号，表示援军到了，在壮壮城内守军的胆的同时，也顺便敷衍一下他们的责任。事实上这是错怪了援军。第七团能够看到城内一片火海，也听到了炮声隆隆，可是因为没有船，他们无法渡过沅江与守城部队会合。
正在第七团想办法找船的时候，日军第六十八师团从四面合围过来。第七团增援不成，反陷入包围，经过英勇抵抗，最后仅有少数人突围退回德山。
留守德山的第九团不久也遭到日军围攻。第十军另外还有两个师，但这两个师在并列前推的过程中都遭到了日军的分割堵击，以致自顾不暇，无法增援德山。其中预备第十师尤其伤亡惨重，该师因遭到日军第三师团的伏击，师长孙明瑾将军阵亡，整个师指挥层几乎都被打掉了。
12月2日，城内守军遭到分割包围，部队已无法维持建制，只能各自为战。双方短兵相接，使得中方轰炸机群飞临常德城上空时，都因敌我距离太近且难以区分而无法投弹。
当天下午，日军突破大西门防线。至此，五十七师仅剩下兴街口中央银行至笔架城这一小块阵地。日军也遭受了极大伤亡，布上部队的代理联队长铃木兼雄少佐被子弹贯穿右下腹，因重伤而被送下火线。
从11月20日常德遭受日机轰炸开始算，这座有“湘西重镇”之誉的历史名城经历了12个昼夜的摧残，早已成为一片废墟。废墟之中，戴有“虎贲”袖标的五十七师官兵尸体和日军尸体混杂一处，横七竖八地倒在地上，又造成了血流成河、尸堆如山的惨烈景象。
下午三点，德山方向由远而近传来了沉闷的密集炮声，有人说是友军的增援部队正在逼近常德城。大家精神为之一振，准备里应外合，配合援军出击，可是将近黄昏的时候，炮声却逐渐稀远了。
炮声是第三师第九团做出的最后一点努力。第二天，在日军第六十八师团的猛攻下，该团自团长以下大部阵亡，五十七师从南面获援的希望也由此终结。
反而是西面五十一师组成的钻隙支队派人进入常德城，与五十七师取得了联络——可惜只有数十个便衣敢死队员，根本不能对局势起到任何缓解作用。
12月3日，凌晨两点，炮兵团长金定洲突然接到师部指挥所的电话，说余程万正在笔架山的一间民房里召开紧急会议，要他速往参加。
天色漆黑，天上下着毛毛细雨，周围什么也看不清楚。金定洲带上副官，沿着笔架山的小路悄悄地前往会议地点。途中要经过孔庙，一七〇团余部还在那里与敌军激战。
五十七师的几名团长都被召集了过来。当金定洲进里屋开会的时候，副官便和几名卫士一起在堂屋坐等。
在焦急地等待了半个多小时后，忽然听到外面传来一阵猛烈的枪炮声，哨兵告诉大家，孔庙失守了。这时会议也结束了，余程万先从里屋走出来，后面跟着出来的是团长们。
会议的结果是：突围！