大凡攻城战，守军在前期都会拼命防守，一旦城破，其防守意志十之八九会立即崩溃。然而五十七师却并没有因西北角城防被突破而受到根本性冲击，北门守军似乎只是换了个战斗位置，退到城内来防守而已。
在通往城内的道路上，到处都是守军的碉堡，五十七师凭借碉堡顽强抵抗，同时中美联合空军也从空中进行扫射，黑濑部队一进难以取得进展，只能尽量避开道路，通过民房向前突进。
常德城内的民房当然不是为了给日军做防弹衣用的。第十军在第三次长沙会战中行之有效的工事构筑法，在常德再次得到了成功运用，黑濑部队连续出现较大伤亡，进展极不顺利。
在东、西门，守军仍然是一步不退。正如余程万在通令中所说，“无论敌寇对我们施以如何大的压力，我们的答复就是血，就是死，就是光荣”。负责东门守卫的一七〇团的一个营只剩下不到一个班，西门的连排长伤亡殆尽，各部队便把所有能填补的人员全都填补上去，师部、团部、营部的副官、军需、军医、文书和勤杂兵均持枪上阵作战。
早在27日，五十七师已消耗了百分之八十五的弹药。在补给线被切断，子弹不足的情况下，官兵们就用手榴弹、刺刀、枪托乃至石头、城砖作武器，把长梯上的日军打下城头。迫击炮兵则奉命用炮火封锁突破口，同时截断日军后续部队的涌入。
在日军步兵炮的轰击下，东门城垣曾一度出现缺口，日军顺势朝缺口处涌入。千钧一发之际，迫击炮兵连座盘阵地都来不及构筑，就用直接瞄准的办法向敌人开火。
炮弹带着呛人的销烟，呼啸着飞向城垣缺口，一发接一发，速度和密度不断加强，令日军无隙可入。
唯一没有爆发激烈战斗的是南门，因为横山勇做出了一个新的决定。
日军战史在叙述各部进攻常德的状况时，连连慨叹他们遭到了“出乎意料之外的顽强抵抗”，以及“城内巷战敌人抵抗极其顽强”。当时的日军第十一军司令部也对此感到分外吃惊，横山勇判断，五十七师如此坚韧，恐怕还是因为被逼得太急了。想想看，人家四周围全都被你围得密不透风，连条退路都没有，能不跟你玩儿命吗？
作为军司令官，横山勇不能光用战术的眼光来审视常德战役，他还必须跳出常德，看到常德以外——无论常德以西的王耀武兵团，还是常德以南由第九战区派来的第十军，都在向常德中心区域极力推进。
就战略角度而言，增援常德并不是中国统帅部的唯一目的，它更可能达到一箭双雕的效果，即用五十七师来牵制和消耗攻城部队，同时调动在城西和城南的主力，以野战的方式来围歼和消耗迂回常德的日军。
与幕僚人员研究后，横山勇认定，要想消灭眼前这支国家观念极强，并且在中国国内负有盛名的五十七师，不仅要付出数倍的伤亡代价，还将延长作战时间，影响全盘战略，是个很划
简单点说，就是鱼很好吃，可是不能因为想吃鱼就让自己的喉咙被刺给卡住。横山勇决定弃鱼捞虾，也就是不再以完整歼灭五十七师为目标，只要占领常德城，就赶紧撤兵。
当天横山勇向指挥攻城的岩永汪发出命令，让他开放常德城的一侧，使第五十七师得以撤出。按照命令，岩永汪将进攻南门的日军第三师团第六联队撤至东门，让出了南门这一带地区。
在28日的战斗中，为应付险情，五十七师把仅有的炮弹都用完了，无论是火炮还是迫击炮，炮弹都全部告罄。没有炮弹的火炮等于一堆废铁，毫无用处，炮兵们只能取下炮闩，卸下瞄准镜，然后拆卸炮筒、炮架，将其全部埋入地下。
余程万下令将城内炮兵、工兵和师部人员全部编队，由一七一团团附率领，改换成步兵装备参加巷战。
没有火炮，接下来的巷战还能坚持多久，余程万心知肚明。11月29日，他向第六战区发去最后一份电报：“弹尽，援绝，城已破。职率副师长、指挥官、师附、政治部主任、参谋部主任等，固守中央银行，各团长划分区域，扼守一屋，作最后抵抗，誓死为止，并祝胜利。第七十四军万岁，蒋委员长万岁，中华民国万岁。”