战场上又出现了暂时的沉寂。天亮时，炮兵排长田少猷走出掩蔽所，来到位于城墙上的观测所观察敌情。他刚调好炮对镜的焦距，开始转动镜头进行观察，日军狙击手就瞄准了他，“啪”的一声，一颗子弹径直穿过田少猷的头部。
田少猷中弹牺牲，是日军再次进攻的前奏。继南门之后，东西北三座城郊据点也都经受了不同程度的考验。双方激战终日，均死伤惨重。布上部队继联队长阵亡后，第三大队长岛村长平大尉跟着毙命，与此同时，中方一六九团郭嘉章营长、一七〇团邓鸿钧营长先后在战斗中牺牲。
余程万在常德采用的是一种类似于斯大林格勒保卫战那样的战术，即在废墟中层层抵抗，步步设防。见城郊据点难以守住，五十七师主力进行主动撤退，并在撤退前烧毁了部分城郊民房，以烟火来阻止敌人的追击。
随着夜幕降临，五十七师已退至城垣核心阵地，日军第三师团、第四十师团、第六十八师团、第一一六师团也紧跟着推进到了城门附近，并积极寻找机会入城。
在外围阵地逐步失陷的过程中，岳其霖等县政府工作人员和一些逃避不及的群众相继被俘或被杀。看到这些情况，余程万再三对常德县长戴九峰进行劝说：“你那几条破枪和警察对守城不起什么作用，何苦留在城里做无谓的牺牲？不如乘半夜渡沅江突围出去。”
在余程万的苦劝下，戴九峰率领警察渡沅江而撤。不料中途还是遇到了日军，几十名警察皆力战而死，戴九峰仅以身免，事后深为王耀武所赞许，被调至七十四军任职。
留在城内的士兵们继续投入战斗。他们的心中仍充满希望，因为大家都知道南岸的七十四军兄弟师正在拼命向北攻击，以策应城池保卫战，西路、北路、南路的第六、第九战区部队也正向常德靠拢。除此之外，中美联合空军的飞机开始向城内空投弹药、粮食和药品等物资，尽管所投物资有限，很多还错误地投到了江中，但多少减除了守军的一些燃眉之急。
五十七师即将投入的，是被日军称之为“凄绝”的作战。由于必须抽出相当大一部分力量阻击常德周围的中方援军，日军除第一一六师团可以全力以赴外，其余师团都只能以大队形式参加攻城，所以在进入攻城阶段后，横山勇仍任命第一一六师团长岩永汪为攻城指挥官，对攻城行动进行统一指挥和调度。
日军第一一六师团的三支主力联队以原联队长的名字命名，分别为布上部队（第一〇九联队）、和尔部队（第一二〇联队）和黑濑部队（第一三三联队）。11月26日，岩永汪将攻击北门的布上部队主力抽调至东门，与第六十八师团的一个步兵大队协同对东门进行攻击。
守军在通往东门的道路上埋设了许多地雷，同时依托民房进行顽强阻击。日军越接近城墙，守军的抵抗越激烈，导致他们根本都不敢走道，只能靠破坏民房的方式逐屋前进。就这样，当布上部队到达距离东门城墙约一百米的地方时，便再也动弹不得了。
当天，岩永汪将和尔部队派到西门，黑濑部队派到北门，分别攻城。北门原属布上部队攻击范围，在主力被调到东门后，仍留有一个大队原地展开攻击，但直到黑濑部队增援而来，“北门正面之敌仍无动摇迹象，依然时时用迫击炮轰击城外民房”。
三讨不如一偷，第一三三联队长黑濑平一大佐决定以联队炮为掩护，对北门展开夜袭。当时传闻和尔部队已经突入西门，黑濑估计，北门守军的的抵抗也会因此减弱，夜袭没有理由不成功。
晚上八点，黑濑部队进入突击准备位置，已推近至外壕近处的联队炮兵透过民房，提前对外壕内的守军阵地进行炮击。令黑濑意料不及的是，守军在防守上依旧坚挺，迫击炮的火力甚至不比他的联队炮差多少，企图冲上城门桥梁的日军死伤惨重，夜袭最后也以失败而告终。
北门守军这种不依不饶的劲头，说明他们并没有受到其他方向日军的牵制或影响。黑濑不得不怀疑和尔部队突入西门的真实性，他本想给岩永汪来个惊喜，到这时候也顾不得了。
给师团指挥所打去一个电话，那边回答得很爽快：所谓占领西门，纯属误报！