第三次长沙会战时，王耀武曾组织参谋团学习第十军守卫长沙的经验，时隔两年，以防御见长的五十七师也担当了城市守卫者的角色。
历来驻防常德的部队都是各搞一套，推翻原来的，再重新构筑新的工事，而且他们喜欢把防御地域拉得很远。这在防守专家看来都是愚蠢的做法：另起炉灶，在劳民伤灾的同时，阵地也不一定就比原来更坚固耐用；防守阵地过广，只会摊薄防守兵力，增加被敌攻击的空隙。
余程万化繁为简，他将所属三个团的主力集中起来，分别拨至三面——常德防御为背水作战，城南有沅江为天险，一定程度上减少了防守压力，只须在东、西、北重点设防即可。
防御阵地主要分为三个层次，第一层为外围城郊据点，第二层为城垣核心阵地，第三层为城内从东到西的街道。按照第十军守长沙的经验，还在各据点构筑出许多钢筋水泥碉堡。
自11月18日拂晓起，日军开始向常德城郊迫近。五十七师工兵营事先在城郊道路上埋设了大量地雷，使得日军在行军过程中就接连出现伤亡，也相应减缓了其前进速度。
战斗打响之前，余程万亲自到外围阵地视察。当来到位于西北郊沼泥湖阵地时，他对一七〇团连长上官英说：“沼泥湖阵地的坚守，对常德保卫战至关重要，希望你连务必死守，要有勇猛杀敌的精神和与阵地共存亡的决心。”
上官英听后慷慨作答：“请师长放心，以后战况不论如何残酷，只要一息尚存，我全连官兵一定与敌人血战到底。”
在常德外围，三个团基本都是以这样一连乃至一排的方式守卫阵地，而他们所面对的却往往是一个大队或加强大队的敌人。战斗中守军唯一的办法，就是千方百计地节省兵力和提高作战效率。
当日军试图破坏铁丝网、鹿寨等障碍物时，官兵们一般并不急于进行射击，要等大部分日本兵穿过缺口以后，才以侧射和斜射火力予以交叉急袭，同时射击时坚守“三不打”准则，即看不见不打、瞄不准不打、打不死不打。除此之外，防御战中的各种战术和战斗要诀也都被一一搬出来，反复加以运用，包括逆袭战、夜袭战、肉搏战、手榴弹战等，应有尽有。事后传闻，当战事紧急时，到一线送饭的炊事兵甚至曾用绳索将手榴弹系在扁担上，用扁担甩手榴弹，居然也能甩出数十米炸伤敌人。
仅在泥沼湖一线，日军就集结一个加强大队，连续发动了九次攻击，但均被密集的火力网所压制，无法前进一步。在外围的其余方向，进攻也同样很难取得进展，日军不由得一个劲惊叹：“守军抵抗十分顽强。”
三部曲搞不定，又想到了放毒气。从拂晓到黄昏，日机轮流轰炸并投下催泪型毒气弹。以七十四军如今的规模，不可能将防毒面具配备齐全，有的部队连军官都没有，士兵更不用说了。虽然可以用湿毛巾遮住口鼻，但许多人仍出现了流眼泪、咳嗽乃至呼吸不畅的现象。余程万于是下令收集全城木炭，以山草点燃，用火将毒气冲入空中。这叫以火攻毒法，早在第一次长沙会战后即有友军发现并采用，以后逐步在全军得到了推广。
随着时间的延续，集结在常德外围的日军越来越多，攻势越来越猛。守军的防御工事经常被炸毁，战前官兵们准备了一些用于加厚覆盖的木头，此时就趁天黑拿出来全力进行抢修，修好后再战。
日军飞机大炮的轰炸使得后勤方面出现严重困难，茶饭渐渐变得有上顿没下顿。士兵们只能以身上所带的炒米充饥，饿了就先胡乱抓一把塞嘴里。
喝水也成了大问题。附近本有澄清水塘，但因炮弹、炸弹不停地往水塘里落，加上漂浮的死尸，清水已经成了臭水。这种情况下，必须舀出臭水沉淀一会，把下面的杂物倒掉之后，才能再将上面的水喝掉。
各作战单位与上级联系，依赖的主要是电话线。战斗中，好多电话线都被炸断了，起初部队还组织轻伤员抢修，到后来伤员都上去打仗了，没人修，于是班、排、连阵地都由此转变成了各自为战的一座座“孤岛”。
死伤者还在不断增加。坚守泥沼湖的上官连共有百余名官兵，如今包括连长上官英在内，只剩下了七个人，有的营已不足百人，编一个连都不够。
五十七师不得不对外围部队重新进行编组。余程万冒着炮火，再次到外围阵地进行视察，他告诉众人：“现在军长率领五十一师、五十八师及一百军已进抵常德近郊，与敌军鏖战。我们胜利会师有望，要再坚持几天。”