卡尔逊也坐着船来到了南京。他面前的南京城已成为一座死城，街道上空无一人，只有军用卡车在不停地来回奔驰。
卡尔逊此行的目的，是要通过蒋介石的洋顾问端纳，弄到一张前往八路军控制区的军用通行证。因为他的朋友斯诺告诉他，八路军正在北方实施一种名为“游击战”的战术，卡尔逊对此很感兴趣。
当然另一件事也是卡尔逊急切想要知道的。在别人的引荐下，他拜见了守城总指挥唐生智。唐生智向他保证：“我要保卫南京直到最后一个人。日本人可能最终占领这座城市，但他们要为此付出很大的代价。”
相比于誓言和决心，如何守城才更为关键。可是在两人的谈话中，唐生智主要讲的都是街垒战战术以及城里使用的防守措施，对在城外建立一个立足点，连一个字也未涉及。
就军事角度而言，守城的前提是必须守住城郊要点，从而形成防守纵深，否则的话极容易遭到突破。毕业于保定军校的唐生智拥有二十多年的从军履历，在军阀混战中还曾和蒋介石对着干过，显然他不是不知道这些，而是本身对守卫城郊就缺乏足够信心。
卡尔逊的心沉了下去。在拿到军用通行证，离开南京之前，他就断定，这座明王朝的第一个都城即将陷落，而且陷落的时间已为期不远。
其实接到守卫南京命令的将领们也大多做如是想，他们身在江南但心在江北，都恨不得能像第一军那样早一点脱离是非之地才好。为此，蒋介石特意召开了保卫南京的军事会议，在会上，他很明确地点了题：南京不仅是中国的首都，还是“国父”孙中山陵墓所在地，弃守既关系国际声誉，也影响军心士气，所以现在不是能不能守的问题，而是必须守。
唐生智接着表态，说自己愿意做到鞠躬尽瘁，死而后已。在他们两人讲话后，到会的其他将领们面面相觑，原先想好的反对意见也都一个个吞下了肚。
俞济时、王耀武虽然缺乏固守南京的信心和把握，但事已至此，也只好依令部署。12月3日，七十四军开进了淳化镇、牛首山一带的既设阵地，其中五十一师负责守淳化镇，五十八师守牛首山，军部则设于通济门外的一座村庄里。
南京郊区的既设阵地也是战前就建好的，均系钢筋水泥构造的国防工事，但由于仓促投入使用以及原先设计上的不合理，它们与实战需要之间存在着相当大的脱节。当七十四军进入阵地时，有的机关枪阵地锁着门，又不知道该问谁去要钥匙，还有的机枪掩体做得太大，非常容易被敌人发现目标。此外，工事和掩体之间既无地道，也无战壕，更无纵深。
烂桃三筐不如鲜杏一个，这种憋脚的工事和掩体，真让看的人想翻上一百个白眼才行。七十四军只好重新进行抢修加固，门实在打不开的，干脆就砸掉算数，纵然如此，由于部队本身缺乏工程材料以及输送力量，阵地仍无法达到预期的坚固程度。
淳化镇、牛首山是日军进攻南京城的必经之地。12月7日，当七十四军还在抢修工事之际，进逼淳化的日军小部队就与五十一师警戒部队交上了火。第二天，在飞机大炮的掩护下，日军大部队向淳化镇、牛首山同时发起猛烈进攻，脆弱的守军阵地被完全掩没在炮火硝烟中，有的地方几乎被夷为平地。
尽管一开始就处于劣势，但主阵地还在七十四军手中。12月9日，日军发动更大规模攻击，尤以对淳化镇五十一师的攻击更为凶猛。他们用于破除工事掩体的利器主要是三十七毫米平射步兵炮，这是一种可以随步兵冲锋的火炮，专门用于消灭对方火力点，射击精度相当高。
国防工事构造上的缺陷成了中国士兵的噩梦。平射炮弹沿着过大的机枪掩体开口就进来了，七十四军的重机枪被炸坏了很多，官兵伤亡惨重，有的被炸断了腿臂，有的连脑浆都被炸了出来，现场惨不忍睹。处于第一线的五十一师三〇一团差不多打光了，除团长纪鸿儒身负重伤外，团里的十二名连长伤亡了九人，排以下伤亡一千四百余人。
当天，淳化镇、牛首山阵地先后遭到突破。俞济时见势不好，急忙将战况报告给唐生智，唐生智做出决定，让七十四军撤至水西门附近，到时以一个师担任守备，一个师为预备队。
黄昏时，七十四军向水西门集结，王耀武下令由三〇五团断后。三〇五团当晚即与追赶上来的日军展开拼杀，在部队快顶不住时，团长张灵甫亲自端着手提机枪，率领临时组织的敢死队发起反冲锋。
战斗中，张灵甫左臂中弹，受了重伤，但他坚持不下火线，以当年项羽至死不过江东的精神裹伤血战。有团长带头搏命，三〇五团人人奋勇，终于通过夜战将日军暂时堵在了南京的东南郊。