当华东野战军和中原野战军转入休整阶段时，包围圈内的杜聿明集团尚有8个军22个师（旅）余部。即邱清泉兵团的第5军第45、第46、第200师，第70军第32、第96、第139师，第72军第34、第233师，第74军第51、第58师，第12军第112师，新编第44师，骑兵第1旅；李弥兵团的第8军第42、第170、第237师，第9军第3、第166、第253师，第115军（由收罗的第59军残部编成）第39、第180师。还有孙元良残部收容起来编成的归第72军指挥的第122师。
黄维兵团被歼后，蒋介石12月16日命令杜聿明赶快“向外扩展，设法脱离包围”。杜聿明深知，黄维兵团被歼，人民解放军会全力解决他的余部，此时让他突围，等于自找毁灭，故而没有马上执行蒋介石的电令，而是加强工事，持久固守，以待时局的发展。他回电蒋介石，要求调兵增援并表示将率邱、李两兵团坚守到底。
蒋介石则坚持要杜聿明照他的命令迅速突围，于12月17日电示杜聿明重申：“请吾弟万勿单独行动，明日派员飞京面授机宜。”（《淮海战役亲历记》（原国民党将领的回忆），第41页）
18日，舒适存飞南京受命，19日午后偕空军总司令部第三署副署长董明德返回陈官庄，带回蒋介石及空军副总司令王叔铭的两封亲笔信。
蒋介石信的大意是：第12兵团突围失败，完全是黄维性情固执，不照我的计划在空军掩护下白天突围；黄维擅自决定夜间突围，毁了我的军队。弟部被围后，我已想尽办法，华北、华中、西北所有部队都被共军牵制，无法抽调。目前唯一办法就是在空军掩护下集中力量，击破一方，实行突围，哪怕突出一半也好。这次突围，决以空军全力掩护，并投掷毒气弹。如何投放毒气，已交王叔铭派董明德前来与弟商量具体实施办法（《淮海战役亲历记》（原国民党将领的回忆），第41页）。王叔铭在信中表示，决心以空军全力掩护杜聿明突围。
按照蒋介石的旨意，杜聿明与舒适存、董明德拟订了陆、空协同突围计划。同时又与邱清泉商议了上、中、下三策：上策是由西安、武汉（必要时放弃）集中一切可以集中的力量，与共军决战；中策是各兵团持久固守，请蒋介石和谈，在政治上争取时间；下策是照令突围，绝对达不到希望。12月20日晚，气候突变，风雪交加，飞机无法起飞，直至29日天气转晴后，董明德、舒适存才将突围计划与“三策”建议带回南京。
1月1日，蒋介石发表求和声明，提出与中国共产党进行“和平”谈判。这时，杜聿明鉴于援兵无望、突围又危险，转而希望“和谈”成功，以保全他的兵力，所以迟迟不作突围的行动。蒋介石在求和声明发表后的第3天，即1月3日，再次电告杜聿明：自5日起投足2日粮弹后赶快照令突围（《淮海战役亲历记》（原国民党将领的回忆），第46页）。并指示舒适存返回陈官庄时，随机带去约800套防毒面具，以供突围时施放毒气用。
1月5日，蒋介石开始空投粮弹。杜聿明则以粮弹未投足、将士饥饿无力、请求继续大量投粮弹，故意拖延突围行动。蒋介石严厉命令“准再投3日，务必遵照实施”（《淮海战役亲历记》（原国民党将领的回忆），第46页）。至此，杜聿明不得不进行突围。