就国力与军力遭到严重消耗以及太平洋战局的严重危机而言，日军基本失去了在某一区域发动大规模攻势作战的能力，包括在中国战场上。这也是日军大本营明确规定“中国派遣军不得进行任何攻势作战”的根本缘由。刚刚结束的鄂西会战，也印证了侵华日军在中国战场上的守势局面已不可逆转。于是，开罗会议正在进行的时候，侵华日军不顾兵力不足、物资匮乏之现状，于中国正面战场再次发动被日方称为“常德歼灭战”、被中方称为“常德会战”的大规模攻势作战，其动机和目的都令人费解。
侵华日军第十一军为常德作战开列了若干理由：
首先，可以用一场空前的“胜利”，削弱中国在开罗会议上的地位和声誉，败坏会议气氛，当然最好能破坏中、美、英、苏的结盟。——且不说大规模的进攻能否取得胜利，即便全胜又怎么可能通过一场局部作战扭转世界大战已可预期的胜负结局，特别是开罗会议的主旨恰恰是要以坚韧而长期的战争获得日本的无条件投降。
其次，为了歼灭中国军队主力，从而削弱中国的抗战意志。——关于这一点，自战争爆发起，每一次作战前日军都必提及，现在恐怕连大本营都难以确信这一作战目标能够达成。打击中国军队并给予相当的消耗，这一点没有异议；但是，作战也势必造成自己的伤亡消耗。日军国内兵源枯竭，死一个少一个。尽管中国军队在一次次作战中损失严重，可兵力还是越打越多，现在仅国民政府指挥下的军队已达五百万，即便都是手持汉阳造的部队，如此庞大的数量也足以与日军继续对峙下去。——日本人早已明白一个现实：中国从来不缺人。
再次，攻占常德和常德以西地区可以直接威胁重庆。——这是日军“杀出一条血路”以“解决中国事变”的立场的延续。把对峙前沿推向重庆，甚至直接打进四川，是侵华日军一直以来的梦想。——“常德是湖南省西部地区的军事、政治、经济中心，与东部的长沙相对，为重庆军补给命脉所在。我军若将该地区占领，东南可监视长沙、衡阳，西方可顾及四川东部，成为足以威胁重庆的战略要冲。”但是，从一九四二年起，大本营就不再允许侵华日军扩大占领区，侵华日军的数次作战都是打了之后即返回原出发地，这说明日军已经非常清楚他们没有能力侵占新的地区了。况且，在第十一军呈送给大本营的作战计划上，明确写着“作战目的一经完成，即恢复原来态势”。所以，这条理由也不成立。
但是，一九四三年九月二十七日，日军大本营还是批准了第十一军发动“常德歼灭战”的请求。原因是第十一军提出的另外一个理由：此次作战可以牵制中国军队主力向缅甸方向投入，以配合南方军。基于盟军与日军在缅甸方向的最后决战已进入一触即发的状态，日军大本营确实担心中国军队会从云南方向大规模地突入缅甸。只是，中国派遣军总司令部的高级参谋们认为，这一理由实在勉强，动用几个师团发动一次攻势作战，并不能遏制中国军队反攻缅甸的企图，能够造成中国军队向缅甸的调动有些迟疑就不错了，何况前提是日军必须能够打到常德以西，并且长期占领该地区，从那里以强大的攻击态势向重庆施加更大的军事压力。——明知道占领常德地区不可能，肯定还是打了就要回来，所谓的“牵制”能有几分效力？——“大本营方面只希望这种牵制能做到使昆明的重庆军可动兵力不至于用到缅甸方面，哪怕是暂时限制一下也好”。如果“连仅有的一次对常德的进攻作战都不答应，那将给部队士气带来极为恶劣的影响，而且又有牵制敌人从缅甸反攻这一正当理由，也就无妨同意了”。
如果探究日军第十一军的作战目的，日军战史中这样的叙述可能有些道理：“第十一军是在受到敌人一百多个师严重包围，处境极为困难的情况下，为了自存自卫自活，并且为了完成包括四川作战在内的各项任务而进行作战的，作战意图就是尽可能地歼灭周围之敌。”——“自存自卫自活”，这是侵华日军的真实境况。
最有效的防御手段就是主动进攻。
拼死作战总比就地等死强。
要想活下去就要主动寻求作战。
说到底，侵华日军策划的常德作战，还是一次战场地域有限的、打完就撤回来的局部攻势。
大本营批准作战的第二天，日军中国派遣军下达了作战命令：
第十一军司令官于十一月上旬发起此次作战，进攻常德附近，摧毁敌人的战力。作战目的一经完成，即恢复原来态势。关于其时机，另行下令。
第三飞行师团长有侦察部队主力配合前项作战。
一、作战方针
进攻敌人政略、战略要冲常德附近，追索敌中央军，予以痛击，以促使敌之继续抗战企图逐步衰亡；同时牵制敌人向缅甸方面调动兵力，以册应南方军作战。
二、作战要领
（一）第十一军主力（加上由其他方面转用来的部队共三十五个步兵大队）由董市及石首附近向前推进，击败各地之敌，攻占常德附近。
（二）继而追索常德方面猬集反攻之敌，予以歼灭。
（三）作战目的一经实现，即视当时敌在缅甸反攻等形势，适时开始返还，剿灭残敌，恢复原来态势。
接到命令，日军第十一军司令官横山勇立刻拟订了进攻常德的作战计划。计划动用澄田赉四郎中将指挥的第三十九师团、赤鹿理中将指挥的第十三师团、山本三男中将指挥的第三师团、岩永汪中将指挥的第一一六师团以及佐久间为人中将指挥的第六十八师团，共五个师团；再加上由第三十四师团调来的佐佐木支队、由独立混成第十七旅团调来的宫胁支队和由第六十五师团调来的柄田支队，总计约十万兵力，分成数路实施三期作战，以常德为轴心进行同步突击：
第一期
（一）第六十八师团（包括配属的户田部队）从鲇鱼须附近九都大河一线发起攻击，消灭南县、安乡、三仙湖市附近之敌。
（二）第十三师团从沙市西南地区发起攻击，先歼灭暖水街附近之敌，继之扫荡该地以西之敌。
（三）第三师团从公安以东地区发起攻击，先歼灭王家厂附近之敌，接着扫荡该地区西南地区之敌。
（四）第六师团从杨林市附近地区发起攻击，歼灭红庙（津市东南七公里）附近之敌。最初以一部兵力保障第六十八师团顺利向安乡突进。
（五）佐佐木支队从公安东北地区继第三师团之后发起攻击，大致在第三师团和第十三师团的中间地带向前推进，进入王家厂西南地区。
（六）为保密计，禁止地面部队向澧水南岸地区行动。
第二期
（一）第六十八师团从鱼口附近渡过洞庭湖，攻占汉寿（龙阳），继之在军主力于常德附近战斗斯间，师团在常德南方地区歼灭南逃之敌，或歼灭来自长沙方面增援之敌军部队。
（二）第十三师团在新门寺附近发起攻击，歼灭所在之敌，经慈利附近进入黄石市附近；以后在军主力于常德附近战斗期间，追索漆家河周边地区之敌，予以歼灭，掩护军主力右（西）侧背。
（三）第三师团从王家厂南方地区发起攻击，歼灭所在之敌，经新安、石门附近进入漆家河、田家河附近，以后，再经桃源附近进入常德南方地区，追索南逃之敌或南方来援之敌，捕捉歼灭之。
（四）第一一六师团，在澧县附近发起攻击，歼灭所在之敌，并且经临澧附近进入陬市、河湫附近，继而攻占常德。
（五）佐佐木支队（在王家厂附近配属给宫胁支队一个大队）经慈利附近进入龙潭河附近，在军主力于常德附近作战时，掩护其右侧。
第三期
根据另项命令行之。大致从常德、漆家河之间地区开始返还，经石门、澧县之间地区，恢复原态势。
在作战全过程中：
（一）第三十九师团（配属古贺支队）确保宜都西南地区要线，宫胁支队确保暖水街附近要线，以掩护军主力的右侧背，并保障军主力顺利返还。
（二）关于柄田支队，根据其到达战场时机，再另行决定。
兵站：主要道路已经全部破坏。鉴于以往的经验，这种情况即使设立了兵站，由于需要修补道路，也不能适应作战发展需要。加之本次作战地区是产粮区，易于从敌人那里获取粮食。由于这些理由，可以不设立兵站。惟弹药一项须在澧水一线及常德补充。
军战斗指挥所于十月末推进至观音寺（沙市南十公里处）。
汪精卫的伪军第五、第十一、第十二和第十三师也加入了日军的攻击行列。
横山勇拟定的作战发起时间是十一月一日。
鄂西会战后，交战双方在这一地域再次形成对峙：与中国第九战区部队对峙的日军是第四十师团主力、独立混成第十七旅团、第六十八师团和第三十四师团，与中国第五战区部队对峙的日军是第五十八师团、第三十九师团和第六师团，与中国第六战区部队对峙的日军是第三十九师团、第十三师团和第四十师团一部。
日军策划的常德作战，主要位于中国第六战区防区内。
中国第六战区共有十二个军、三十五个步兵师，总兵力在二十万以上。至一九四三年十月末，该战区的防御配置是：
冯治安的第三十三集团军，负责防御转斗湾至大水岭一线阵地，司令部设在南漳。下辖：刘振三的第五十九军，以暂编第五十三师和第三十八师配备在防御第一线，军司令部设在李塚城；何基沣的第七十七军，以第一七九师和第三十七师配备在防御第一线，军司令部设在南漳以南。第五十九军的第一八〇师和第七十七军的第一三二师为二线部队，集结于安家集、报信坡等地。炮兵团在李家冈整训待命。
周碧的第二十六集团军负责防御鄂西江北阵地，司令部设在水田坝。下辖：柳际明的第七十五军，以第六师和预备第四师在大水岭至柏水坪一线与日军对峙，第十六师在水田坝附近整训，军司令部设在马良坪；宋肯堂的第三十二军，以第一四一师、暂编第三十四师和第一三九师分别驻扎在铁佛寺、牌界垭、贺家湾附近，军司令部设在牌界垭。
吴奇伟的长江上游江防军负责防御长江正面，司令部设在秭归。下辖：池峰城的第三十军，以第三十一师守卫石牌要塞，第三十师守卫宜都至石牌一线阵地，与日军隔江对峙，第二十七师驻扎在龙凤山；军司令部设在黄陵庙；罗广文的第十八军，以第十八师、第十一师和第五十五师，分别驻扎在陈家沱、荣家店、玉山附近整训，军司令部设在太平溪；朱鼎卿的第八十六军，以第六十七师、暂编第三十二师和第十三师分别在头湾和窑湾溪附近整训。
王敬久的第十集团军负责防守鄂西江南阵地，司令部设在太平街。下辖：方靖的第六十六军，以第一八五师在宜都至松滋一线阵地与日军隔江对峙；第一九九师主力在刘家场，一个团守备渔阳关；军司令部设在三溪口。王甲本的第七十九军，以暂编第六师和第九十八师在新江口、申津渡、甘家场一线与日军对峙，第一九四师在王家厂附近整训，军司令部设在边山河。
王缵绪的第二十九集团军负责防御湘西方向，司令部设在桃源。下辖：王泽浚的第四十四军，以第一五〇师和第一六二师在甘家场、官垲、梅田湖至南县一线与日军对峙，第一六一师守备津市、澧县和澧水南岸，军司令部设在红庙；汪之斌的第七十三军，以暂编第五师、第七十七师和第十五师驻守新关、新安、慈利附近，军司令部设在石门。
战区直辖部队，李士林的第四十三师、盛逢尧的新编第二十三师和王严的第一一八师，控制在秀山、黔江、彭水和来凤地区；李则芬的第五师、戴之奇的第一二一师和劳冠英的暂编第三十五师，在建始附近整训。
由重庆军事委员会直辖的王耀武的第七十四军归第六战区暂时指挥，所辖第五十一、第五十七、第五十八师在常德和桃源地区整训待命。
由重庆军事委员会直辖的施中诚的第一〇〇军，为第六战区预备兵团，所辖第六十三师和第十九师驻扎浏阳。
中国第六战区的布防，自湘鄂交界处的监利附近起，向西北方向延伸至宜昌北面的石牌，然后再向东折往汉水，呈巨大的V字形。面对正面宽约二百七十公里的防御线，战区兵力显得十分薄弱。特别是由于鄂西会战时没能收复长江边上的华容和石首等地，令日军不但占据着良好的西进桥头阵地，也使防守长江南岸的部队失去了对长江天险的利用机会，只能靠松滋河以东由南向北的一系列河汊建立起防御阵地。另外，作为一个战区，仅有一个军的预备兵团，显然无法应付复杂局面；而中央军精锐部队王耀武的第七十四军，名义上归战区指挥，实际上的指挥权仍在蒋介石手里。
从一九四三年十月下旬开始，中国第六战区当面日军频繁调动的情报纷至沓来，调动涉及的番号几乎囊括了当面日军所有的师团。情报还显示，在长江监利至沙市间的江面上，聚集了日军各类船舶三十多艘，滨湖河汊聚集的日军汽艇和征集来的民船也有上千艘，沙洋至当阳、宜昌间的公路上停靠着日军四百多辆汽车。——所有的征兆都显示，日军即将发起一次大规模的攻势作战。
重庆军事委员会对敌情的判断是：日军将向长江与洞庭湖之间的角地带实施攻击，目的是消耗中国军队兵力，同时掠夺粮食和其他战略物资。其步骤是先压迫中国守军于暖水街以西山地，然后向左旋转，向澧水岸边的石门和澧县推进，如战况顺利，则南渡澧水攻击常德。基于这一判断，重庆军事委员会拟订的作战计划是：使用一线防御部队节节阻击，不断地消耗日军，待日军突击到暖水街向左旋转时，力求在石门、澧县之间配合预备兵团将其歼灭。如果石门一线失守，日军南下攻击常德，就在常德附近与日军决战。
十月二十八日，重庆军事委员会电令第五、第六和第九战区：
一、第六战区以第二十九集团军与第十集团军之各一部，于滨湖地带阻止敌人，各集团军主力，利用澧水及暖水街之山地，侧击进攻之敌。
二、第七十四军之第五十七师固守常德，军主力（第五十一与第五十八两师）位置于太浮山附近，做机动准备。
三、第一〇〇军为预备兵团（原驻浏阳），逐步推进至益阳。
四、册应兵团
甲、第六战区之第二十六与第三十三两集团军，各以二至三个师兵力，向其当面敌之弱点深入攻击。
乙、第九战区以两个师兵力，向岳州以东地区敌之弱点深入攻击。
丙、第五战区以二个师兵力，向京山、皂市攻击。
丁、各册应兵团，应于十一月四日以前移于第一线附近，待命开始攻击。
戊、中美空军即向监利、华容、石首、沙市之敌及岳州、沙市间敌机轰炸。
在即将发生大战的地域内，长江、清江、澧水、沅江等数条河流横贯其中，湖泊星罗棋布，水道交错，港汊密布，特别是松滋、澧县和常德以东的洞庭湖湖滨地区，湖沼错落，水田如织，除了湖岸田埂上的茅草之外，树木十分稀少，不但机械化部队在湖沼中运动困难，大部队行动由于没有隐蔽物也容易暴露。在这片战场区域内，还有数座险峻的大山，巫山、荆山、武陵山、雪峰山等山脉，层峦叠嶂，崎岖陡峭，成为遮蔽四川的天然屏障。
常德位于湖南西北部的沅江下游。其东面是洞庭湖，西面是武陵山脉，南面是雪峰山脉，北面是驀立着太阳山和太浮山的澧水平原。作为湖南著名的水陆交通要地，湘黔公路于常德东通长沙，西通川贵，北通荆州；从常德放射出去的水路更是四通八达，逆沅江而上可抵桃源，木船可达贵州的铜仁，顺江而下的大小船舶入洞庭湖出长江均可重载远航。常德还是中国著名的鱼米谷仓，是抗战中国军粮的主要供应地。
按照重庆军事委员会的设想，决战区域最好限定在常德以北的澧水两岸，这样中国军队可以利用连绵的山地和横贯的河流与日军周旋，打不赢就往山里退。至于常德城的攻防战，除非万不得已而为之。——重庆方面称之为“在常德附近决战”。从军事学的基本常识看，如果日军突破中国守军自东往西、自北往南的一道道防线直趋常德城下，所称的“决战”是不会发生的。因为中国军队围绕着一座城池在狭窄的战场上大军云集，这正是日军所期望的；在以往的历次作战中，最令日军头疼的事，莫过于还没形成围歼局面中国军队主力早就跑了。
但是，谁也没想到，战局很快就演变成对常德城的攻防血战。
日军各参战师团十月中旬开始向出发地集结。第三师团先头部队十四日出动，二十四日抵达郝穴附近，并对周边进行了“扫荡”；师团主力则昼伏夜出，经过秘密的铁路运输和徒步行军，三十一日清晨分别抵达朱家嘴、吴达河和周家场附近的出击地。第十三师团二十七日出动，在船舶部队的协助下，于太平口附近南渡长江，在弥陀寺附近集结完毕。第三十九师团二十七日出动，由于不断遇到游击队的袭扰，只好边“扫荡”边前进，在限定日期三十一日的最后时刻，终于推进到指定地域涴市附近。第六十八师团从九江乘船到武昌，换乘火车到达岳州，然后徒步行进，于三十一日抵达监利附近集结。第一一六师团从安庆出发，乘船沿长江逆流而上，抵达汉口后，一部分官兵乘船去岳州，主力则徒步行军三百多公里，经汉川、仙桃、峰口和监利抵达新口附近，然后渡过长江，在杨林子周围集结。其余各支队也分别按照限定时间抵达了攻击出发地。
十一月二日，沿着长江从北向南，日军以第三十九、第十三、第三、第一一六、第六十八师团的顺序一线排开，自涴市、弥陀寺、黄金口、闸口、藕池口、石首和华容同时西进，向中国一线守军第十集团军和第二十九集团军防御的新江口、米积台、蒲田嘴、章田市、百弓嘴、梅田湖，一直延伸到洞庭湖西北岸的滥泥沟一线，发起了全面进攻，中国守军第一八五师、暂编第六师、第九十八师、第一五〇师和第一六二师官兵依托既设阵地开始阻敌。
三日早晨，第一八五师当面日军逼近松滋河，暂编第六师和第九十八师当面日军推进到张家台、公安和甘家厂一线。同时，日军第一一六师团和第六十八师团分别突破了中国守军第一五〇师和第一六二师的阵地，两师被迫先退肖家嘴、哑巴渡一线，再退虎渡东河一线。第一五〇师师长许国璋在虎渡河边观察了日军的动向后，决定搞一次伏击。当日军的一个小队乘坐汽艇渡河探路时，第一五〇师官兵突然开火，日军十一人被当场打死，三十多人负伤仓皇后撤，汽艇连同三挺机枪被中国官兵缴获。在缴获的物品中，还有一张五十万分之一的军用地图，图上明确标示着日军的主攻方向是常德，助攻方向是桃源。这张地图被立即送往第六战区司令长官部。
三日晚，第六战区代司令长官孙连仲向重庆发电，请求把王耀武的第七十四军明确划归战区指挥，并要求第七十四军主力立即向太浮山西南的桃源、漆家河、鹿田坪、羊毛滩之间集结，而该军的第五十七师进入常德准备守城。
孙连仲向战区部队下达了命令：
一、第二十九与第十集团军之第一线兵团，应依既设阵地逐次坚强抵抗，予敌以重大打击，尽可能确保安乡，主力退守大鲸口、东港、张家厂、街河市、斯家场、洋溪之线坚强抵抗。
二、第二十九集团军应指定第四十四军以第一六一师固守津市、澧县；第七十三军以一个师固守石门，主力在石门西北新关、永盛桥间集结。
三、江防军应固守江防及沿江要塞，第二十六、第三十三两集团军应即准备册应江防军之作战。
重庆军事委员会同时电令第五、第九战区发动牵制性进攻，册应第六战区作战。
但是，属于第九战区指挥的第九十九军第九十二师，此时已经把洞庭湖东岸的一线阵地丢了，致使当面日军一鼓作气攻占了与常德隔洞庭湖湖沼咫尺相望的南县。
在日军开始攻击的两天内，中国守军的一线阵地全被突破。四日，在第十集团军防御方向，日军突破松滋河继续向西攻击，紧随第三师团的佐佐木支队也加入了作战，当天日军攻占公安。六日，日军第三十九师团攻占茶园寺和佘家桥，然后继续向肖家岩、高桥和朱羊桥推进，其古贺支队抵近安子岭，中国守军节节抵抗，但仍扭转不了溃败的局面，安子岭守军由于伤亡过大放弃了阵地。日军第十三师团一面猛攻中国守军暂编第六师的阵地，一面派部队迂回前进，当晚突进到暖水街的东端，中国守军退向暖水街西南，日军紧追不舍，在如注的大雨中攻势丝毫未减，暂编第六师陷入彻夜的激战。为保住暖水街主阵地，第七十九、第六十六军部队七日拂晓发动逆袭，但未见成效。第九十八师从游家山、第一九四师从方石坪向红土坡、古源头的日军发起逆袭时，虽然日军出现了较大伤亡，但仍不顾一切地推进，第九十八师的一个连孤军奋战，坚守张家厂阵地整整四天，给攻击该阵地的日军佐佐木支队很大的杀伤。暂编第六师的彻夜激战一直打到七日上午，日军抵近红土坡附近，坚守阵地的中国守军一个营伤亡惨重，只剩下六十多名官兵，被迫退守佑圣宫阵地。
在暖水街以南，中国守军和日军的阵地交错在一起，持续的混战令中国军队各部队之间联络中断，日军第十三师团也与其第六十五联队失去了联系。日军第十三师团派出一名参谋骑马去找部队，不久就发现这个名叫樱井的参谋不见了踪影：
十一月七日当师团战斗司令部逬入暖水街的时候，为与估计已经进入闸口的步兵第六十五联队（伊藤部队）建立联系，樱井参谋带着两名传令骑兵向该地行进。另外，与海福部队同行从暖水街向西南前进的古桥参谋，由于中途折返师团战斗司令部，向火岭铺方向东进，发现了樱井参谋的坐骑，随即将它带回司令部。我立即感觉到樱井参谋遭遇到了不幸，情况太严重了！这不仅因为樱井参谋业已身亡，而且还由于他随身携带着一个大图囊，里面装着满满的文件，其中包括有当时预定本师团调往马里亚纳群岛的有关机密文件。樱井参谋是一位很认真的人，即使作战期间也研究马里亚纳群岛方面的情况，因而随身携带着它。于是立即派人搜寻，结果在杨家坪（火岭铺西南一公里）附近发现了三具尸体，幸好樱井参谋携带的文件原封未动，因而也就放心了。
日军第一一六师团突破百弓嘴中国守军的防线后，在三汊垴附近南渡澧水时，遭到第四十四军部队的顽强阻击。中国官兵在河对岸十公里的正面设置了一系列火力点，又将民船全部毁坏，只把两个门桥和两条船留在了火力点下。于是，为了渡河，日军“除了夺取这些船只外没有别的办法”。
……联队迫不得已，把所有的配置山炮和迫击炮等武器，布置在两公里的正面，以有组织的火力一举压制了敌人。在这些炮火的掩护下，联队副官铃木义雄中尉以下十九名游泳能手泅水夺舟成功。日落时部队强行渡河，击退了敌人。十九名泅水者，有八人战死。另外，七日午后在于家台（三汊垴西南四公里）附近，军旗乘舟渡河时遭到敌机袭击，在躲避中翻船，旗手砂押磊少尉及一名护旗兵没有浮上来，牺牲了。过一会儿，只有军旗在其翻倒后漂浮上来。
鉴于日军的长驱直入，中国第六战区命令第十集团军和第二十九集团军在正面抗击日军；而在战场的侧背，命令江防军抽调兵力在洋津口附近集结，以册应第十集团军作战；命令第十八军推进到木桥溪、高昌堰和白果坪一带集结，以形成外线的攻击态势。
七日下午，孙连仲打电报给第十集团军总司令王敬久：“查暖水街、马踏溪、干溪滩三角地带为战区战略要地，得失关系重大，该军如能在该地固守三日，着重奖赏。”王敬久当即命令暂编第六师固守暖水街西南现有阵地，不得后退；第九十八师确保暖水街西侧的干溪滩、马踏溪一线；第一九四师主力控置在暖水街西北方向的马踏溪附近，以备机动。限八日拂晓前部队调整完毕。
八日拂晓，当日军第十三师团绕过暖水街，猛攻马踏溪和干溪滩时，第九十八师没能守住阵地，下午退守蒋家坪，晚上再退芭蕉坪；而第一九四师仅留一个团坚守古源头，主力放弃暖水街以南的闸口和王家厂主阵地，西退到河口一带。
暖水街被日军孤立了。
蒋介石严令第六战区不得再退，必须实施反击。
根据蒋介石的命令，孙连仲下令战区所属部队向日军发动全面反击：
一、战区遵奉蒋委员长七日酉时电令，即转移攻势。
二、第二十九集团军即以第四十四军之一个加强师攻击青泥潭、大堰埵之敌，相机进出张家厂、石齐之线；第七十三军以第七十七师进出七里岗（大堰裆西南方），第十五师击破王家厂、方石坪之敌，进出敖家咀、笔架山之线。
三、第十集团军固守暖水街部队，务坚守至最后一人，其在闸口、马踏溪间部队，应各向敌侧背竭力击破之，另以两个团由刘家境以南地区出击，并挺进至阿弥桥、分水岭截击敌后方。
四、第二十九集团军与第十集团军之作战地境为和尚洞迄笔架山之线。线上属右。
五、攻击开始时间为九日五时。
显然，日军向西发起全线攻击后，已经突破了中国军队的第三道防线，即暖水街南北一线。按照日军第十一军的作战计划，其各师团将在此左旋，直接南下澧水，进攻常德。因此，这是中国军队利用澧水两岸的有利地形发动反击的最后时机。但是，中国军队行动迟缓，反击尚未发动之际，日军的进攻又开始了。
日军第三十九师团向中国守军第一八五师的和尚岩、邓家畈、王家畈阵地猛攻；古贺支队则突破了第一九九师位于暖水街以北的两河口阵地，突进到三王坡、关王坡和十三条岭一线；第十三师团继续从暖水街侧后的马踏溪、干溪滩向西突进。中国军队第一九四师主力在河口移动时，与突进的日军遭遇，日军在攻击中施放了毒气，中国守军伤亡严重。特别是该师滞留在古源头担任掩护任务的一个团，在被包围的情况下只得拼死突围。此时，王敬久的第十集团军不但无法遵照命令发动反击，且除了暂编第六师主力还在暖水街西北与日军苦战外，其余部队都已西退到了子良坪、河口、陵坡和马溪沟一线。为了避免暂编第六师被围歼，九日夜，第十集团军命令该师向子良坪方向突围。该师在突围中遭到日军层层截击，损失巨大，残部刚刚转移到子良坪附近，又遭遇从暖水街南面西进的日军第十三师团的攻击，暂编第六师残部只有向南撤退至扁担湾。此时，第七十九军司令部也撤到了扁担湾。
十日，中美联合空军先后出动战机五十四架次，分别从重庆和恩施机场起飞，轰炸了慈利、石门、澧县、津市、华容、石首、暖水街、江陵等地的日军，击沉了日军大小船舶百余艘。空战中，中美联合空军的一架战机被击落，另有两架负伤迫降在湘潭附近。十一日，中美联合空军再次出动战机百余架次，对战场上日军的重要地点实施了轰炸。十二日，中美联合空军出动战机八十余架次，对突进到暖水街西北方向子良坪附近的日军实施了轰炸。
日军不顾空中打击，继续猛攻子良坪，中国守军各部都处于分头突围的状态。吴奇伟的江防军和第三十三、第二十六集团军以及第九战区的第三十、第二十七集团军，虽然都在战场外围向日军发动了牵制性进攻，但对缓解澧水以北战场的危局没起多大作用。
十二日——日军发动攻势作战的第十一天——日军的作战意图已经明确：尽可能歼灭澧水以北的中国守军，将其残部压缩到战场西侧的子良坪附近的山地，同时滞留一部在暖水街一带继续牵制中国军队第十集团军，并掩护攻击常德部队的后方安全；然后，集中第十三、第三师团以及佐佐木支队等主力，迅速向南旋转，突破澧水北岸中国军队的防线，南渡澧水后直逼常德城。
日军第十一军第二期作战的主要内容是：
一、第十三师团
十一月十三日从新门寺附近出发，攻占慈利，进入黄石市附近，追索常德西方地区之敌，予以歼灭之。
二、第三师团
十一月十三日从元岭附近出发，首先在澧水以北地区急袭，并歼灭进入新安、石门附近以北的敌七十三军主力；其次，经漆家河、田家河附近进入常德西南方地区，寻敌歼灭之。
三、佐佐木支队。
十一月十三日从新堰附近出发，抽出一个大队配属给第师团。同时以主力与第三师团共同歼灭石门北方地区敌人；接着经慈利附近到达龙潭河（黄石市西八公里），确保该地附近要点，掩护军主力右侧。
四、第一一六师团
十一月十五日师团主力从澧县北方地区出发，一部兵力从合丸台附近出发，经临澧附近向陬市附近突进，歼灭该地附近之敌，准备攻击常德。
五、第六十八师团
一月十六日黄昏后，师团主力从鱼口附近出发，渡过洞庭湖，歼灭汉寿（龙阳）附近之敌，然后进入常德东南方地区，追索并歼灭南逃或增援之敌。
六、柄田支队（十一月上旬末到达战场）
确保新安附近要线，掩护军之右侧背。
对于日军主力向南旋转，企图攻击澧水北岸的石门，围歼汪之斌的第七十三军部队，然后南下攻取常德的计划，中国方面基本掌握。重庆军事委员会认为，石门位于湘西山地的边缘，不但是控制洞庭湖西侧盆地的要点，更是西进四川的必经之地，因此，石门将是本次会战两军争夺的战略要点。一旦石门被日军突破，南面的常德将危如累卵。可是，目前石门中国守军第七十三军，经过鄂西会战后战斗力尚未恢复，而现在就把战场上的精锐部队第七十四军投入石门作战，又显得过于早了，更重要的是第七十四军已经布防在常德附近乃至常德城内。——游移不定之中，重庆军事委员会作出的决定令人困惑不解：
一、石门为战略要地，可藉以打破敌之若干攻击力量，故不可放弃，又如敌在石门附近攻击顿挫时，彼或将转用兵力于他处，即或不然，亦可迟滞敌之行动，以待常德方面增援兵团到达。
二、石门以东第四十四军兵力单薄，正面广大，似不易沿澧水固守其阵地，则常德因之可虑。
三、第七十四军除以第五十七师固守常德外，仅有两师兵力，如加入石门附近之战斗，则亦不能达成决战之成果。
四、如以第七十四军在常德、慈利间，待第一〇〇军之到达，则可得四师之精锐兵力，举全力在常德附近与敌决战，较为适宜。因此，决先以第七十三军于石门附近占领阵地，拒止敌人，而后再以第七十四军与第一〇〇军于常德、慈利间与敌决战。
这个决定的内容相互矛盾。首先认为石门的战略位置重要，不但直接关系到常德的安危，且守住石门防线还可迫使日军就此撤退，以结束会战。同时又意识到第二十九集团军前期作战伤亡严重，其第四十四军兵力单薄，防线正面太大；特别是防守石门要地的第七十三军，鄂西会战后还没恢复就又投入到此次会战，以致石门和澧水防线漏洞明显。基于这两点，中国方面本应调集主力，死守石门和澧水一线。可最终的决定却是，将精锐主力部队第七十四军放在石门以南，让残破的第七十三军去面对优势日军，这无异于提前放弃了石门和澧水防线。——在日军从北向南逼近常德的时候，只有澧水是可以利用的天险；一旦日军突破澧水南下常德，便再无险要地形可以利用了，指望已经与日军苦战数天的几个师，在澧水一线把数量庞大的日军顶住，如何可能？
果然，已趁夜色悄然南下的日军第三师团主力，于罗家坪、燕子坪之间，协同由天门圩南下的第十三师团主力，于十三日拂晓向中国守军第七十七师和第十五师阵地发动了猛攻。石门位于澧水北岸，对于日军来讲没有前进的河流障碍，但对于第七十三军的官兵来讲，前面是日军猛烈的炮火和大兵团攻击，身后则是没有退路的澧水。日军抓住这一难得的机会，将第七十三军部队从东、西、北三面分割包围，然后派出小部队突过澧水，从南面封堵了第七十三军的退路。日军的攻击一开始，第七十三军便陷入混乱。日军第十三师团左翼部队突破了第十五师的阵地，第十五师官兵被迫向后转移；而第七十七师的阵地在日军第三师团和佐佐木支队的猛攻下，迅速陷落，苐七十七师官兵向南撤退。
为了遏制日军的攻势，十三日这天，美军第十四航空队出动了十架中型轰炸机和二十四架战斗机，在日军后方的补给基地和运输线上投下了一万二千磅的航空炸弹；下午美军飞行员再次出动，投下了八千多磅的炸弹，给日军后方造成很大的混乱。
鉴于一线部队在日军的攻击面前很快就垮了，十四日，中国第六战区下令石门一线的守军向澧水南岸转移，以确保常德以北的太浮山防御线。同时命令第十集团军全线出击，扰乱日军的侧后；命令江防军向宜昌西岸的日军实施攻击，以册应澧水战场。
但是，第六战区的调整令到达部队时，日军已攻占石门以东的新安，并从那里强渡澧水，向石门的侧后迂回，中国守军第七十三军暂编第五师陷入激战。十四日晚，日军突入石门。第二十九集团军总司令王缵绪命令第七十三军留下暂编第五师掩护，军主力向西突围。突围中，第七十三军遭到日军的尾随追击和超越攻击，第十五师官兵奋力苦战掩护军主力，连排长几乎都在带伤作战，部队伤亡达百分之八十以上。留在石门附近掩护主力突围的暂编第五师，在师长彭士量的率领下，独自坚守阵地死战不退。一天一夜之后，除少量官兵南渡澧水侥幸突围外，全师其余官兵全部阵亡，包括师长彭士量。
彭士量，号秋湖，湖南浏阳人，黄埔第四期毕业后，在陆军第十师服役，历任排长、连长、营长等职。一九三二年入陆军大学第十一期深造。抗日战争爆发后，率部参加了几乎所有的会战，包括淞沪会战、忻口会战、台儿庄会战、武汉会战和长沙会战，晋升为预备第四师副师长。武汉会战中，因指挥有方，重创日军，得到宋庆龄赠予的一床毛毯、一架德制望远镜和一把缴获的日本指挥刀。一九四二年升任暂编第五师师长，率部转战在华容一带。两天前，接到固守石门阵地的任务时，彭士量自知凶多吉少，留下两封遗书，希望全师官兵在他阵亡后服从副师长的指挥，奋勇歼灭倭寇保我神圣国土；而在留给妻子的遗书中说，自己多年来廉洁自守，未置家产，希望妻子刻苦自持，节俭生活，侍奉老人，抚育儿女，希望儿女长大努力报效国家。
彭师长阵亡时年仅三十九岁。
十六日，美军第十四航空队再次出动轰炸机和战斗机，在石门上空对南渡澧水的日军骑兵和步兵进行轰炸和扫射，还对石门至津市之间澧水水面上的日军船只实施了攻击，击沉日军船只五十多艘，其中包括一艘乘坐着百名日军士兵的平底船。
石门附近的日军冒着美军战机的轰炸和扫射突破了澧水。
而在石门战场的东南面，日军第六十八师团攻陷位于松滋河岸边的安乡后，大肆抢夺民船准备横渡洞庭湖。十六日晚，日军开始横渡时，狂风大作，船只翻覆，恰好这时后方运送粮食和弹药的大型汽艇抵达，于是第六十八师团利用这些汽艇再次尝试横渡。而中国守军“麻痹大意，以为恶劣天气日军不能够渡湖进攻”，以致日军“没有受到任何抵抗，登陆成功”。——渡过洞庭湖的日军第六十八师团，从东面逼近了常德城。
在石门战场的东面，日军第一一六师团企图由津市和澧县渡过遭水。中国军队第四十四军在澧县、石龟山等地与日军展开阵地战，部队伤亡很大。第二十九集团军总司令王缵绪命令担任澧水河防的第一五〇师派出两个营，坚守津市和澧县；第一六一师留少量部队掩护主力撤守太阳山；第一六二师留下一个营作掩护，主力撤向太阳山西北。被留在澧水北岸的部队与日军血战整整七天，最终寡不敌众，津市和澧县相继丢失。日军第一一六师团扫清津市和澧县的中国守军后，改变攻击路线，向西转至合口附近强渡澧水，然后直扑常德以北的临澧。
常德已有被围之势。
蒋介石声称要亲赴前线指挥作战。
十六日，已经抵达常德战场的第七十四军军长王耀武发出电报，恳求蒋介石不必费神前来：
渝。军委会机要室毛主任庆祥兄，请呈委员长蒋：缄密。
（一）钧座国家元首，日理万机，恳乞仍坐镇陪都，如认为有加强指挥机构之必要时，恳以总长何到恩施，孙代长官到桃源为宜，未审当否。
（二）我军捡获敌之文件、日记本与其地图标示，敌有进攻常德企图。
（三）无论友军努力与否，职当谨遵钧座向日（十三日）训示，鼓励士气，痛歼顽敌。
（四）已严饬五十七师固守常德，其余除派出搜索警戒部队外，约铣（十六日）晚均可到达慈利东南白鹤山、燕子桥、黄石市间地区。
实际上，再过一天，蒋介石就要飞赴埃及了。
王耀武的第七十四军，抵达慈利以南的羊角山、落马城、白鹤山一线，并派出一部兵力进至慈利以北的赤松山占领前哨阵地。十七日，日军第十三师团连同佐佐木支队，分三路向慈利发动攻击，防守前哨阵地的第五十八师的一个营坚守不退，顶了日军整整一天，入夜后该营官兵全部阵亡。日军接近第七十四军的主阵地后，在第五十八师的东岳观、猫儿峪阵地，第五十一师的夏家港、观国山阵地，双方展开激战。日军一部突破中国守军的阵地一角冲入慈利城，第五十八师的防御线岌岌可危。战至十八日上午，慈利城陷落。——慈利是澧水上除了石门和澧县之外，第三个最为重要的渡河点，也是掩护常德左侧背的战略要点。慈利一丢，从这个方向直下常德沿途无险可守。无论王耀武在给蒋介石的电报中如何信誓旦旦，慈利的轻易丢失令战局迅速恶化。
十八日，飞赴开罗途中的蒋介石对常德战局深感不安，他知道此战发生在他将以一个大国首脑身份出现在世界面前的时刻，胜败关乎声誉，其焦虑之情流露在连续发出的电报中。
十八日电：
即刻到。恩施孙代长官、桃源王总司令缵绪、慈利王副总司令耀武：密。（一）该区当面渡犯之敌，将因补给困难，攻势挫减。王副总司令耀武，指挥第七十四、第一〇〇两军，务于太浮山、慈利一带，将敌击破，期收决战之胜利。（二）对一〇〇军之使用，务俟该军全力到达战场后，选定有利时机，向最痛苦方面予以有效之打击。（三）第四十四军，除以一部于澧、津以南地区与敌周旋外，务集中主力，协力第七十四军太浮山以北地区之作战为要。
十九日再电：
限即到。恩施孙代长官、桃源王总司令缵绪、慈利王副总司令耀武、常德盘龙王军长泽波、常德五十七师余师长、速转一〇〇军施军长中诚：密。（一）当面敌人补给困难日增。（二）我第十集团军正向敌之右侧背奋力压迫中。（三）我第七十四军、第四十四军、第一〇〇军，应尽全力在常德西北地区与敌决战，保卫常德，而与之共存亡。功过赏罚，绝不姑息。希饬属奋勉为要。
实际上，此时王敬久的第十集团军，不但因为前期作战伤亡巨大而战力减弱，且该军发动的册应反击即刻就被留守侧后的日军所压制，部队已经被远远地隔离于常德战场之外；而向常德推进的日军也没有因为补给困难而减弱攻势，各路日军正在对当面的中国守军猛攻不止。
十九日，归王耀武指挥的第一〇〇军先头部队第十九师抵达慈利以南、常德以西的漆家河，主力开始向常德西南方向的桃源推进。王耀武命令第十九师占领漆家河、五峰山等阵地，掩护主力部队移动；命令第六十三师一八八团留守德山，归第五十七师指挥，掩护常德城的西南方向。但此时日军佐佐木支队已经越过慈利，第三师团也已抵达慈利与常德之间的太浮山一线。夏家港中国守军第五十一师被日军紧紧包围，一部日军分兵越过夏家港，直接攻击了第一六一师守卫的羊毛滩阵地。
本来指望第七十三军等部队在澧水一线迟滞日军的重庆军事委员会，当日军全线逼近常德时才发现常德附近守军兵力太弱，于是紧急电令方先觉的第十军立即由衡山向常德以南推进，并命令何绍周的第八军向澧县和津市发起攻击，以威胁南下日军的后方。但是，日军不顾一切地猛烈分割中国守军，第一六一师血战一夜突围而出，退到漆家河东北方向的黄龙观附近，但全师突出来的部队仅有四个营，完全失去了战斗能力。
二十一日，日军十六架战机轰炸桃源后，空投了六十多名伞兵，伞兵绕过南下的第三师团一部，直扑常德西面的陬市和桃源。桃源中国守军不足一个营，城池即刻被日军攻陷。当时，第四十四军第一五〇师师部在陬市，师长许国璋身边只有收容的两个步兵连和师直属部队一一四九九团抢占太浮山去了，四八八团和四五〇团也避开日军的攻击正在向太浮山附近集结——许师长决定利用现有阵地阻击日军。他明知仅凭身边的这点部队，根本无法阻挡日军第三师团的进攻，但他对官兵们说了这样一番话，表明他不愿意再退，决定死在这里了：
我们为国家尽力的时候到了，守陬市等于协同常德守军作战，我们多打死一个日本兵，就等于给常德守军增加了一份力量，尽到了军人的天职。我们已三面被围，背后是深不可测的沅水，既无渡船，天气又冷，与其当俘虏或落水淹死，不如战死光荣得多。为了保卫国家民族，每个人都要勇敢杀敌，与敌决一死战，不愧做中国的军人。
许国璋，字宪廷，四川成都人，一八九八年出生于一个贫苦农家。一九一七年孙中山反对北洋军阀时，许弃文从戎入川军第二师服役。他勇猛过人，屡建战功，不断晋升，一九三八年川军出川抗日时，他任第六十七军第一六一师第四八三旅旅长。武汉会战中率部顽强阻击日军西进，武汉失守后又率部扼守大洪山。一九四二年升任第一五〇师师长。常德会战开始后，第一五〇师是最先接战的部队，在澧水两岸抵抗日军已达半个月。
日军向陬市中国守军的阻击阵地蜂拥而上。战斗中，许师长亲赴前沿，手持步枪与官兵一起作战，不幸中弹负伤，陷入昏迷。官兵们误认为师长阵亡，准备将其运到沅江南岸去。这时许师长醒来，得知日军已经占领陬市，他拒绝被抬走，表示军人应该死在战场上，抬他过江等于是害了他。他从阵亡在他身边的卫士腰间摸到手枪，然后举枪自戕，时年四十五岁。
陬市和桃源失守后，常德城的西南面已经敞开。
在常德的西北方向，第七十四军军长王耀武指挥着周志道的第五十一师和张灵甫的第五十八师，顽强阻击着日军第十三师团，羊角山和落马城阵地一度失守，但又被第七十四军重新夺回。日军第十三师团的先头部队伊藤联队，不顾伤亡彻夜冲锋，终在二十日凌晨五时突到了燕子桥，但继续攻击时再次遇到顽强阻击。第十三师团赤鹿理师团长亲自来到该联队指挥所，严令天黑之前必须突破中国守军的阻击向前推进。伊藤联队与第七十四军的苦战，成为日军官兵的一场噩梦：
敌人占据着标高三百余米的高地，斜面险峻，处处是断崖峭壁。第一线部队甚为艰苦，从十四日夜以来，连日通宵不眠。然而为军之全局着想，不得不挥泪激励部下继续攻击。十八点再次攻击。敌防备坚固，我仅仅占领敌阵一角。联队本部继第三大队之后突进。预备队为了掩护山炮及马匹留在后方，准备于明日天亮后掩护山炮及马匹追及大队。此时夜幕漆黑，联队长在前进中只能借着无线报话机了解各大队状况。但由于山岳地带一场混战，二十一点联队本部便与各部队失掉了联系。联队本部孤军前进，夜半时分行至余儿垭北侧高地，受到敌军包围，敌众我寡我军顽强奋战。二十一日，敌人的攻击逐渐加剧，此时本部依然没有与部队恢复联系。十三点三十分，敌人一枚手榴弹在军旗下爆炸，联队长和旗手（立元义则少尉）负伤，卫兵三人死亡。右腿被弹片炸伤的联队长，无畏地亲自护持着军旗，激励周围的士兵，指挥战斗。然而死伤者递增，危机迫在眉睫。幸好在十六点左右第三大队（大队长，大场新平少佐）一部赶到，联队本部才摆脱了危机，十八点进入二方坪。
虽然正面阵地没有被日军突破，但右翼受到迂回而来的日军佐佐木支队第二一六联队的威胁。为了避免陷入包围，王耀武命令部队向常德以西的漆家河西南方向撤退。
中美联合空军二十日再次出动战机三十六架次，协助澧水两岸地区中国军队的地面作战。二十一日，日军出动战机三十九架次，轰炸了中国第六战区司令长官部所在地恩施，中国空军起飞迎战，击落日机四架，中国空军也损失了四架战机。美军第十四航空队随即起飞战机二十八架次，在安乡、澧县和常德以北地区轰炸和扫射南下的日军。只是，由于这一带地面多为山地，中美空军对山的作战的协助效果不甚明显。
二十一日，当蒋介石在开罗机场走下飞机时，常德北面除了太阳山和太浮山两个要点尚在中国军队第一六二、第一五〇师手中之外，其余各要点均被日军控制。
二十二日，中国军队第六十六军，在澧水以北向王家厂、仁和坪地区的日军发动攻击，以牵制南下常德的日军；第七十九军由石门渡过澧水，向慈利方向攻击日军的侧背。而日军第三、第十三师团在常德西北与慈利以南间，与中国守军第七十四军激战不休；日军第三十九师团以及古贺支队、宫胁支队主力留在石门以北地区，负责阻击中国军队第十八军、第六十六军和第七十九军等部队对常德的增援。
常德已经被日军三面包围。
重庆军事委员会的决定是，集中主力部队对日军实施三面反包围，在常德城下与进攻的日军展开决战：调集第六战区主力和第九战区一部，以第十、第一〇〇、第七十四、第七十三、第九十九、第四十四、第七十九军为一线兵团，以第十八军为二线兵团，在沅水南北地区，由南、西、北三面向日军实施包围反击。同时命令中国第九、第五战区在更广阔的外围地域向日军发起进攻，以册应常德决战。而常德城内的第五十七师师长余程万接到的命令是：“固守常德与该城共存亡。”
中国军队第五十七师死守的常德小城，后来被中国国内舆论普遍称为“中国的斯大林格勒”。
实事求是地说，常德守城战在战役规模上远不能与斯大林格勒保卫战相比，更重要的是斯大林格勒守住了而常德没守住。但是，常德守城战又是淞沪会战以来中国军队最为顽强的一次城池防御战，奉命守城的第五十七师官兵几乎全部战死，其不屈的精神与惨烈的牺牲令日军肝胆俱寒。
第五十七师隶属王耀武的第七十四军，无论武器装备还是作战素质，第七十四军在中国陆军中堪为首屈一指。第五十七师与中央军嫡系出身的第五十一师和第五十八师不同，该师原来隶属于第六十九军，是由皖军改编而来的部队，第六十九军在淞沪会战中伤亡严重，难以补充恢复，遂被蒋介石撤销番号，而其第五十七师则被划归为第七十四军建制。
十一月二十二日，日军分五路扑向常德外围的德山、牛鼻滩、新民桥、七里桥、黄土山和河袱山，第五十七师的外围阵地开始接敌。
早上七时，在常德的西面，日军第一一六师团第一二〇联队步兵和骑兵二千余人，在十余架飞机的支援下，向防守河袱山的中国守军第五十七师一七一团二营阵地发起猛攻，激烈的交战中阵地易手十余次。下午，日军增加兵力，阵地又是易手七次，一个营的中国守军伤亡惨重，天黑时残部放弃前沿阵地退守核心阵地。在常德的北面，日军第一一六师团一部向防守黄土山的中国守军第五十七师一七〇团阵地发起进攻，残酷的拉锯战持续到黄昏，一七〇团官兵向南撤退到杨家桥、竹根潭阵地。在常德的东南方向，日军第六十八师团在新民桥和黄木关方向猛攻中国守军第五十七师一六九团阵地，激战整日，阵地依然在一六九团手中。
正当第五十七师浴血苦战的时刻，负责防守常德外围重要据点德山的第一〇〇军一八八团团长邓光锋，在日军第六十八师团第二三四联队进攻到阵地前时，竟然携带家眷跑了，导致全团官兵跟着他仓皇撤退。国民党军战史对这一严重临阵脱逃行为的叙述讳莫如深，仅说“通讯中断，而后该团情况不明”。中国陆军第一〇〇军，前身是地方军阀万选才、孙殿英、万殿遵各一部，可谓杂牌中的杂牌。——德山，位于常德东南方向，俯瞰沅水，主峰高耸。常德在沅江的环绕下如在囊中，而德山正处于囊口。尽管那位临阵脱逃的邓团长很快被抓住，并押往第六战区驻黔江的军法部执行枪决，但是，德山就这样轻易丢失了，令从桃源北上的日军第三师团很快便通过这一缺口强渡沅水，闯入常德城南的码头附近。
二十三日，西面，守卫河袱山的第五十七师一七一团二营的阵地再次受到日军的猛攻。日军的炮火把中国守军阵地轰成一片焦土，二营官兵与日军肉搏十余次，最后全营仅剩下七十多人，奉命向东收缩至南湖铺、黑家挡一线。东面，在第五十七师一六九团方向，日军攻击兵力增加到四千以上，在向黄木关阵地进攻时，日军施放了大量的毒气弹。日军突入阵地时，一六九团团长柴意新亲率一个连向日军发动逆袭，在阵地前往复拼杀，双方完全陷入混战之中。晚上，日军推进到七星桥、新堤一线。北面，在第五十七师一七〇团守卫的竹根潭一线，日军第六师团第一〇九联队推进艰难。中国守军异常顽强，在炮火将阵地工事全部摧毁、官兵死伤惨烈的情况下，尽管寡不敌众，依然拼死抵抗。黄昏时分，日军联队长布上照一召集大队长开会，要求一个小时后突破当面中国军队的阵地。然而，话音未落，在众目睽睽下，中国军队的“迫击炮弹直接命中了联队长的乘马”。——日军在收拾布上照一联队长的尸体时，第一大队大队长铃木兼雄宣布，由他接替指挥第一〇九联队作战。
日军在常德城外围的受挫，完全出乎第十一军司令官横山勇的预料。当得知常德守军只有中国军队一个师时，原以为仅仅靠第一一六师团就可完成攻城任务。谁知，包括担任主攻的第一〇九联队联队长的死亡在内，第一一六师团伤亡严重，横山勇由此判断常德中国守军极其顽强。于是，第十一军改变计划，将第三、第六十八师团也加入到攻击常德的序列里。二十三日晚，横山勇命令：“第一一六师团从北、西方攻击，第三师团以一个联队由南方攻击，第六十八师团以一个大队由东方攻击。常德城之攻击开始，预定二十五日夜。”
二十四日拂晓，日军开始对常德实施狂轰滥炸，城门街市房屋多被炸毁，北门外更是烈焰冲天，浓烟滚滚，一架日军轰炸机被中国守军地面炮火击落，残骸坠落到城外的小湖中。接着，围城日军从三面发起猛攻，日军集中了所有的火炮助战，在炮火集中的落路口、卓安桥、七里桥等处，日军步兵以密集的队形反复冲锋，中国军队一七〇团数次反击，活捉日军第一一六师团第一三三联队的上等兵松江三郎和石川正一，并在日军的尸体中发现了被打死的大队长中村中雄。一部日军在城垣的东南角水星楼附近强行登城，直接突入城内的沅清街附近。一七一团团长杜鼎指挥反击，营长张照普率领手榴弹班与日军拼死巷战，终于把突入的这股日军赶了出去，并活捉日军第三师团第六联队一等兵铃木秀夫、藏木富治、村尾义一以及第一一六师团第一三三联队的军曹山本正一。
常德炮火连天之际，正是蒋介石在开罗与罗斯福和丘吉尔会谈的时刻，能够想象急于靠一场完胜支撑门面的蒋介石，心情该是如何的志忑不安。他在万里之外发来训令，直接指挥常德作战，强调无论发生什么变化，常德都要坚决地守下去：
限二小时到。恩施孙代长官、长沙薛长官：密。训令：（一）进犯常德之敌，三旬以来，经我迭次痛击，伤亡惨重，疲惫已极。其补给断绝，后方空虚，必将溃退。（二）无论常德状况有无变化，决以第六、第九战区协力包围敌人于沅江江畔而歼灭之。（三）第九战区：（甲）第十军（即改隶第九战区）、第九十九军、暂五十四师，归李副总司令玉堂指挥，速进攻洞庭湖南岸亘沅江右岸之敌。特须以重点指向德山方面，支援常德第五十七师之作战。（乙）杨森、王陵基两集团，应加强出击兵力，积极攻袭敌人。（四）第六战区：（甲）王耀武挥一〇〇军、第七十四军，以一部扫荡桃源之敌以主力进出陬市，攻击犯常德敌之右侧背。但五十七师固守常德。（乙）王敬久集团并指挥第十八军及一八五师，以一部扫荡子良坪、仁和坪一带残敌，另一部进出公安、津市、澧县，确实遮断敌后方，以主力渡过澧水，向羊毛滩、临澧方向，求敌侧背而攻击之。（丙）王缵绪集团之第四十四军，应仍在太浮山、太阳山一带攻袭犯常德敌之后方，七十三军速夺回慈利。（五）各线指挥官应掌握主力，迅速求敌而攻击之。切忌脱离掌握，或以广大一线专守防御，逸失战机，贻误全局。（六）第九、第六战区之作战地境，改为沅江之线，各集团军作战地境，由战区规定之。（七）中美空军继续轰炸湖内敌船，并任常德制空。（八）仰速将部署具报。
应该说，常德战局发展到这时，尽管日军已推进到常德城下，但双方战力相差不大，也都显出疲惫状态，特别是日军受到中美联合空军的持续轰炸，距常德战场最近的洞庭湖运输线几乎被炸断，支撑日军庞大兵力的弹药补给将很快发生危机。如果第五十七师能够坚守城池，外围的第六、第九战区各部队按照蒋介石的命令积极进取，攻城受阻的日军将会被中国军队反包围，中国军队不是没有在常德城下打一场战果可观的歼灭战的可能。
在日军准备全面攻城的时候，守城的第五十七师也迅速调整了部署：一六九团为右地区队，占领岩凸、牌路边、新堤、七里桥、夏家港（不含）之线阵地；一七〇团（欠第三营）为左地区队，占领夏家港、沙港、半铺市、白马庙、长安桥、落路口之线阵地；一七一团（欠第三营）为城垣守备队；一七〇团三营为师预备队，位于城内。——第五十七师兵力明显不足：原在河袱山阻击日军的一七一团的一个营，阵地丢失后已转移至南湖铺、黑家挡附近，官兵所剩无几；而原来指望能够助第五十七师臂之力的第一〇〇军的一八八团，放弃德山后已远远地跑到了桃源西南约三十公里处的泥窝潭。
二十四日晚八时，第五十七师师长余程万接到第六战区代司令长官孙连仲的电报：“常德存亡，关系全局，着激励官兵坚守待援，发扬革命军人牺牲之精神，努力战斗为要。”余师长当即回电：“职师四面血战已达七昼夜，虽伤亡惨重，但士气尚旺，我全体官兵谨遵钧座意旨，咸抱与常德城共存亡之决心。现八二迫炮弹、七六二山炮弹告馨，并饬外线友军挺进。”
余程万师长知道，常德城是守不住的。
在外围作战的几天里，第五十七师官兵虽然顽强血战，但依旧无法抵挡日军的疯狂围攻。此刻，第七十四军的第五十一师和第五十八师，仍在更大的外围圈内与日军纠缠，根本腾不出兵力支援他的第五十七师。至于整个战场上的其他友军，余程万心里清楚：指望他们舍命靠近常德来增援自己，国民党军就没有这个传统！
时年四十一岁的余程万是广东台山人，先后毕业于番禺师范学校、广东铁路专门学校、黄埔军校第一期、陆军大学特别班、中山大学政治系以及陆军大学研究院，学历之高在国民党军高级将领中十分少见。基本上算是知识分子的他，早年在军内从事政治工作，一九四〇年才出任第七十四军第五十七师师长，但其从军资历比军长王耀武还要老。战前，他带领第五十七师驻扎常德半年，当地百姓对他的印象不错：第五十七师官兵没有强买强卖的，也没有滋扰生事的，帮助百姓收稻谷时还自带干粮。战前动员常德百姓疏散，官兵们主动帮助老幼病残转移财物，不取报酬。余师长本人也不像其他军官一样耀武扬威，他对下级从不摆架子，总是和和气气的。常德的百姓认为，余师长是“国民党军将领中比较好的一个”。
以前没有经历过真正血战的余师长和他的第五十七师官兵，很快就要尝到孤军苦战的滋味了。
中国陆军第五十七师主要军官如下：师长余程万，副师长李琰、邱维达，参谋长陈嘘云；一六九团团长柴意新，一七〇团团长孙进贤，一七一团团长杜鼎；步兵指挥官周义重，炮兵营营长孔溢虞，工兵营营长高玉琢，辎重营营长杜少兰；特务连连长杨筠，骑兵连连长薛家富，通讯连连长刘扩襄，输送连连长曹宝贵。
配属该师的部队：第七十四军炮兵团，团长金定洲（指挥山炮一营）；军直属炮兵三营，营长何曾佩；战炮营，营长蓝健民；高射炮连，副连长瞿国桢；第六十三师一八八团，团长邓光锋（已逃遁）。
二十五日拂晓，日军在二十多架战机的支援下全面围攻常德。在卓安桥、渔父中学、兴隆桥、船码头、七里桥、三里港、岩凸等阵地前，日军倾尽全力以数路密集队形连续猛冲，与中国守军多次进入白刃格斗状态，第五十七师一七〇团的邓鸿钧营长和一六九团的郭嘉章营长在战斗中阵亡。中美联合空军先后出动二十多架战机飞临常德上空，对攻城的日军实施猛烈的轰炸和扫射，日军第三师团第六联队联队长中畑护一被炸死。然而，该联队依旧强渡沅水，第三大队第十中队作为先头突击队，遭到中国守军炮火的拦截，日军救护队拼死往返渡江抢运伤员。强渡后，这股日军接近常德城墙，城墙外的民房被中国守军浇上汽油点燃，烈火熊熊，加上机枪的猛烈射击，日军在彻夜攻击中再次出现大量伤亡，第十中队中队长武藤被打死。——“直到二十六日黎明，东门附近的城墙上才接连出现了三面日本旗。”日军第一一六师团第一二〇联队绕过黑家垲中国守军阵地，迂回到长安桥附近；在夏家港受阻的第一〇九联队，也迂回到城东，进抵三里港和北门的外街。鉴于日军全面逼近城垣，余程万师长决定缩小正面，把主力移动到核心阵地上，命令一六九团由东门和北门入城，负责防守东门城垣；一七〇团由北门和小西门入城，防守南门；一七一团负责防守北门至大西门城垣；一六九团三营作为师预备队，控制在师指挥所附近的文昌庙。第六战区代司令长官孙连仲电告余师长，增援部队第十军最晚可于明天抵达常德。这一消息大大鼓舞了第五十七师的士气，余师长给各位团长打电话，要求全体官兵以顽强不屈的精神，光大本军之辉煌，奋勇杀敌，固守城池，直至援军到来。
但是，余师长不知道，所谓的增援部队距离他还很远。在日军动用半数兵力阻挠的情况下，中国军队第七十九、第六十六、第十八军尚在澧水以北；第七十军的另外两个师以及第一〇〇军被日军阻挡在岩泊渡、龙潜河、盘龙山以西；而孙连仲声称明天即可抵达常德的第十军，目前尚在百公里之外的资水以南。
二十六日，城西的日军第一一六师团第一二〇联队，趁中国守军一七〇团退入城内之机逼近城垣。日军集中起十余门火炮，在十二架战机的协助下，首先施放毒气，然后向中国守军阵地发起猛攻。激战到下午，日军从渔父中学侧攻一七〇团阵地。渔父中学阵地上的守军伤亡巨大，最后仅剩一名排长和数名士兵，几个人坚守不退，直至弹尽之时全部阵亡。
城北日军第一一六师团第一联队攻击北门外的贾家巷阵地，中国守军一七一团的一个排冒着炮火顽强死守。战至下午，贾家巷阵地全被摧毁，排长殷惠仁和仅剩的几名士兵，在最后时刻用手榴弹与蜂拥而上的日军同归于尽。日军第联队第一大队大队长战死。天黑之后，日军不顾守军迫击炮的杀伤，试图攀登城墙，连续数次都以失败告终，中国守军“毫无动摇之意，猛烈喷射火力”，令攀城的日军“死伤严重”。
在城东的日军第六十八师团部队和第一一六师团第一〇九联队数次攻城无效，从第四十师团借调来的护田义直的第二三四联队奉命增援。第二三四联队从德山方向靠近常德，渡沅江时受到中国军队的顽强阻击，且中国军队在沿途埋设了大量地雷，道路两边的民房上也有中国军队的狙击手，因此行进缓慢。抵达东门附近后，他们的面前不但有块开阔地，城门附近还有坚固的碉堡，日军反复发动进攻都没有成功。在阻击日军的战斗中，一六九团一营营附董庆霞阵亡，士兵伤亡严重，但阵地依旧在一六九团之手。
余程万师长不断给第六战区代司令长官孙连仲和第九战区司令长官薛岳发电，诉说常德守军弹药告罄，伤亡惨重，恳请援军务必按照计划在二十六日晚抵达，否则他的第五十七师将难以支撑。孙连仲回电说，常德以北的援军已经过了盘龙桥和潘家河，常德以南的援军二十七日可以抵达城南。
二十七日，围攻常德的日军又增加了七千多兵力，战机和火炮对城垣的轰击更加猛烈，步兵在毒气弹的配合下轮番攻城，各个城门处都发生了激烈的白刃战，日军出现严重伤亡——“第三大队大队长葛野旷大尉壮烈战死。该大队所属中队军官至此全部战死或负伤。”中国守军第五十七师也伤亡巨大，余程万不得不把所有的运输兵和担架兵编为战斗部队，把三百多名炮兵编入步兵作战行列，师部军官们也都被补充到了第一线。
黄昏，增援的第十军依旧没有抵达。第十军在常德南面的德山附近被日军阻击；而第七十四军的第五十一、第五十八师以及第一〇〇军的第十九师，还在常德以西从陬市和河袱山向常德靠近。
这一天，蒋介石和宋美龄乘专机离开开罗回国。
二十八日拂晓，日军新一轮的攻城开始后，常德东门首先出现危机。日军集中了百余门火炮轰击东门附近的城垣，一股日军从城垣缺口冲到了城内的海月庵附近。中国守军一六九团团附高子白率领四十多名非战斗人员以手榴弹和刺刀反击日军，尽管官兵牺牲殆尽也没能阻挡住日军的深入。余师长命令一六九团退守永安商会、万花街街巷继续抵抗。在北门，城门和城垣工事全部坍塌，余师长命令一七一团退守敬惜堂、玛瑙巷和体育场一带的街巷，巷战中日军第一三三联队代理大队长饭代英太郎、第四中队中队长北田一男以下官兵多人被击毙。东门出现危机后，南门的中国守军被迫两面作战。尽管中美联合空军向城内空投了两万发子弹和炮弹，但是第五十七师的战斗人员消耗殆尽，各级指挥官伤亡达百分之九十五，重武器损失达百分之九十，所剩无几的官兵非伤即病。余师长再次把所有非战斗人员，包括杂役、政工人员和师部所有的勤杂士兵，连同滞留在城内的一个监护班和常德县警察队的四十多名警察集中起来，编成一支战斗部队投入作战，官兵们奋力修筑工事，坚守常德城的东南角。
余师长不断地发出求援电报，呼吁外围部队迅速向常德靠拢。
回国途中的蒋介石，致电第六、第九战区以及第十军军长方先觉、第七十四军军长王罐武和第七十九军军长王甲本：“常德如失陷，应由第十军、第七十四军、第七十九军负完全责任。”
而此时的余程万师长，根本无暇顾及常德城失守该由谁负责任，他和他的残余官兵完全陷入了惨烈的混战中。
二十九日，日军向常德城内施放了大量的毒气弹和燃烧弹，并分成小股突击部队四处放火。东门附近孙祖庙、三板桥、局北街和后街的巷战一直持续到天黑，所有的房屋全部成为灰烬，第五十七师官兵退到大庆街和高山巷一带抵抗。南门的日军猛轰水星楼，然后反复攀登，一七〇团的彭幼成营长率部在此拼死抵抗，死伤惨重。西门，一七一团官兵与冲锋的日军混战不止，杜鼎团长坚持在城垣上指挥作战，一直到晚上城垣阵地仍在，但团附卢孔文阵亡。这天，中国空军表现英勇。上午，第四大队在日军头上投下了六千三百发炸弹后，又在常德城上空与二十三架日军战机展开空战，击落了四架，第四大队没有伤亡。下午，第四大队再次飞临常德上空轰炸和扫射日军，并空投下大量的药品、食品以及中国民众为血战孤城的第五十七师官兵捐赠的各种慰劳品。
日军第十一军司令官横山勇下令烧毁常德城。
各路日军大肆纵火，常德城的所有街巷一片火海。
日军第三、第十三师团主力在常德以北、以西地区，把试图增援常德的各路中国军队挡在了距离常德很远的地方。此时，只有第四十四军的第一六二师离常德北门稍近，第一〇〇军的第十九师和第七十四军的第五十一师已经推进到了河洑，而第十军和阻击他们的日军仍僵持在常德以南的牛鼻滩、德山和苏家渡附近。
各路日军把位于中央银行的第五十七师指挥部包围了。
师长余程万重新部署了各团防守的街区后，发出了一封情绪悲壮的电报：
弹尽，援绝，人无，城已破。职率领副师长、指挥官、师附、政治部主任、参谋主任等，固守中央银行，各团划分区域，扼守一屋，作最后抵抗，誓死为止。并祝胜利。七十四军万岁，委员长万岁，中华民国万岁。
三十日，日军的攻击重点放在了大西门和小西门，因为第五十七师指挥部所在的中央银行，距离大西门只有二百五十米，距离小西门仅有二百米。日军疯狂地向中央银行实施炮击，并施放毒气，大批日军轮番向银行四周中国守军阵地发起冲锋。一七一团的一个营，仅剩下的三十多名官兵死守不退，守卫小西门的一个排全部阵亡。日军攻破距离中央银行仅一百米的文昌庙后，第五十七师师部集中起所有的勤杂人等拼命堵击，各团尚未阵亡的团长和营长都参加了搏斗，余师长本人率领特务连的一个排也上了前沿。接近午夜，日军攻势稍缓。
几个小时之后，十二月一日拂晓，日军开始在中央银行四周的墙壁凿洞，逐屋进攻，第五十七师师部官兵凭借残壁死撑。日军调来大量的平射炮，对着银行四周的碉堡和民房逐次轰击，在警察局、关帝庙、后街、法院街等阵地固守的第五十七师官兵全部被炮火埋葬。上午十一时，佘师长似乎看到了些许希望，因为军长王耀武来电称：战区严令第七十九军的一个师必须三十日抵达常德；第六十三师于三十日晚上攻占了常德西南方向的桃源；第五十一师的一个加强团已经抵达长岭岗附近；第十军正在常德东南对日军实施攻击。余师长立刻派副师长陈嘘云带领几名士兵冒死出城，到长岭岗和第五十一师取得联络。但是，直到晚上，各路援军还是没有任何消息，也未见第五十一师到来。只是，第十军第三师的一名参谋，带着师长周庆祥的一封信出现在了余师长面前，信中说第三师已经攻到德山，要求赶快通报常德城里的情况。余师长又派步兵指挥官周义重带领几名士兵冒死出城，到德山方向去接应第三师。
但是，第三师七团好不容易进抵距常德南站仅三公里处，遭到日军阻击后又退回德山了。
十二月二日拂晓，第五十七师师部的最后阵地已被压缩在不到三百米的狭窄范围内。此时，第五十七师伤亡殆尽，每个团所剩部队不到二三个班，全师能够作战的官兵不足三百人，可以射击的步枪仅剩四十多支。
上午，第五十一师敢死队的便衣摸进了城，他们向余师长报告说，第五十一师仍在长岭岗被日军所阻，据悉第十军今晚也无法进城。
余师长彻底绝望了。
自己所在的第七十四军的两个师，尚且解救不了同属一个军的第五十七师，还能指望第九战区薛岳麾下的第十军吗？
其实，为突进常德城，第十军已经尽了最大努力。
中国陆军第十军，军长方先觉，辖孙明瑾的预备第十师、周庆祥的第三师和朱岳的第一九〇师，是第九战区的机动部队，归战区司令长官薛岳直接指挥。第三次长沙会战后，第十军奉命在衡山整训，各师兵力不足六千人，加上军直属队，全军不到两万人马。接到驰援常德的命令后，十一月二十八日，第十军从衡山附近出发，紧急行军三百多公里，在常德城内的第五十七师处于最后时刻的十二月二日，抵达德山附近。方先觉认为，如果让前来阻击的日军抢占德山高地，第十军就无法突击到常德城下，于是决定：第三师为右翼，立即抢占德山；预备第十师则向德山以及常德南站前进；第一九〇师为军预备队。
第三师立即前往德山，发现德山已被日军占领。为了夺回德山，第三师与日军展开激战，虽然突破了日军的阵地一角，但部队伤亡很大。同时，预备第十师也被日军阻击，陷于苦战。方先觉军长命令作为预备队的第一九〇师增援，但朱岳师长说，他已经接到战区司令长官薛岳的指令，让他协助右侧的暂编第四十五师作战，因此他无法执行军长的命令。方先觉因为朱师长不听指挥而破口大骂，同时也埋怨薛岳不应直接指挥他的部队。没有增援的第三师先头部队攻到常德南站附近，就再也无法向前推进了。更严重的是，预备第十师遭遇了不测。作为第十军的左翼，师长孙明瑾得知常德城岌岌可危，于是比原定计划提前了数小时，于三日凌晨三时向德山发起突击，进攻序列是：二十八团为先头部队；师部和直属部队在二十八团之后；二十九团在二十八团的左侧；三十团在师部的后侧。师部选择的行军路线是道路狭窄的丛林地带，警戒和搜索都很困难，天亮时突遇日军的伏击——事后得知，日军根据侦察机的报告，得知了中国军队的行踪，随即派出一支部队进入丛林，任务就是伏击预备第十师的首脑机关——预备第十师师部和直属部队顿时大乱，狭窄的丛林小路上无法展开部队，在日军猛烈的火力打击下官兵非死即伤，参谋长何竹本负伤被俘，参谋处长陈飞龙阵亡。日军在丛林里发现了一具中国高级军官的尸体：
从服装上看可能是敌人高级军官。尸体一半泡在水里。让俘虏会计大尉（已负伤，曾予以治疗）骑马跟随去验尸。当尸体捞上来进行查验时，该大尉最初说不是师长，但是在这其间突然哇的一声抚摸尸体痛哭起来，确认是师长。据该大尉说，该师长为人廉洁，为部下所敬慕。我方为师长竖立木牌，郑重安葬。
预备第十师师长孙明瑾，江苏宿迁人，黄埔军校第六期、陆军大学第十四期毕业，一九四〇年入预备第十师任参谋长。一九四一年第二次长沙会战中，该师在行军时遭到日军伏击，损失惨重。但在第三次长沙会战中，该师死守长沙城，顽强抵抗，迫使日军撤退，战后孙明瑾升任预备第十师师长。孙师常性格谦和沉稳，简朴自守，酷爱文学和外语，阵亡时年仅三十八岁。
师部遭到伏击时，先头部队二十八团也与日军遭遇，激战数小时后团长葛先才负重伤，部队被冲散。左翼的二十九团遭到日军侧击，没能及时展开的部队发生混乱。跟在师部后面的三十团，得知师长阵亡后随即撤退。
在重庆军事委员会的严令下，常德城外围各个方向上的中国军队不敢违抗军令，都在尽力作战以求向常德靠拢。第七十九军强渡澧水攻占羊毛滩等阵地；第七十三军攻入慈利，给日军的侧后造成威胁；第十八军在汉洋河附近与日军苦战不止，令日军的后方线出现危机；第四十四军第一六二师从太阳山阵地南下，攻占了黄土山等阵地；第六十六军第一八五师突入石门与日军展开了巷战；第六十六军第一九九师和第八十六军第十三师，合力包围了仁和坪附近的日军；第三十军第三十师攻占了宜都；第一〇〇军第十九师在河袱以北与日军激战；第七十四军第五十一师攻到了漆家河，第五十八师对黄石市的攻击取得局部成功。
但是，所有的外围行动始终无法获得实质性的突进。
远距离的册应根本无法减轻常德城内守军的巨大压力，更何况最远的册应作战居然发生在距常德三百公里外的宜都。
中国军队的各路援军都不可能冲入常德城了。
三日凌晨二时，第五十七师师长余程万决定突围。
余师长把残余官兵留给了一六九团团长柴意新，命令其在城内牵制日军，自己则带着其余官兵，换上便衣，越过城南城垣，乘小船渡过沅水，突出重围。
留在城内的第五十七师残余官兵与日军展开残酷肉搏，最后全部壮烈牺牲，包括奉命掩护师长突围的一六九团团长柴意新。
抗日战争中阵亡的中国团长无数，而这个最后时刻依旧与官兵一起搏杀的柴意新团长，当留在中国人的记忆中。柴团长比师长余程万大四岁，黄埔军校三期读书时加入中国共产党。后入陆军大学特别班第五期深造，毕业后被分配到第七十四军任职。全面抗战爆发后，他率部参加过淞沪会战、南京保卫战、武汉会战和鄂西会战。一九四三年任第七十四军第五十七师一六九团团长。常德会战开始后，他率领千余官兵在常德城外城内与数倍于己的日军苦战不休，不顾生死，身先士卒，始终是官兵坚守阵地的主心骨。
一九四三年十二月三日，常德失守了。
为了攻取常德城，日军先后投入三万兵力，而守城的中国军队只有一个师，兵力不足万人。攻城作战令日军付出了巨大伤亡代价，联队长死了两名，大队长死了四名，大量下级官佐和士兵死于常德城内外。中国军队第五十七师坚守常德半月有余，付出的代价是战后全师仅存数十人。
刚刚返回国内的蒋介石，与常德守军第五十七师联系不上了，但他在常德附近与日军决战的计划仍未改变：
即到。长沙薛长官、恩施孙代长官：密。训令：（一）犯常德之敌，大部已退却，常德余师本日状况不明。（二）无论常德状况有无变化，决依既定计划围攻敌人。（三）第九战区，速肃清玩江南岸之敌，并准备以有力部队进出沉江北岸，册应第六战区之作战。（四）第六战区之第七十四、第七十九军，应以必要一部，肃清各当面之敌，以主力围攻常德附近之敌。以上各军，暂由王副总司令耀武指挥。第十八军应继续南下截击敌人。（五）其余由战区另行部署，并具报。
此时，常德城周围中国军队的位置是：第十集团军因损耗过大，主力退守在湘鄂交界处的仁和坪以西；第十八军在澧水以北；第六十六军第一八五师在澧水岸边的石门以北；第七十九军暂编第六师在临澧以西，军主力在五通市以西；第二十九集团军的第四十四军第一六一师在兴化港，第一六二、第一五〇师残部仍在常德以北的太阳山和太浮山；第七十三军在热水坑以西；第七十四军主力在漆家河、河袱山以西；第一〇〇军在桃源。
中国军队接到蒋介石的命令后，从十二月五日开始加紧对常德附近的日军发起进攻。双方混战数日，各有进退。第十军第三师在德山与日军的战斗格外惨烈，在日军的猛攻下，第三师九团的阵地全被摧毁，营长周志清和全营官兵阵亡，团长张惠民率领特务排、防毒排、卫生队和团部士兵冲上去接着搏斗，也全部阵亡。六日德山被日军攻占。
为了加强常德附近中国军队的兵力，第九战区临时调集第五十八军和第七十二军各三个团以及暂编第二军的暂编第七师，组成了欧震兵团，向常德以南推进，在德山丢失的当天，与第十军左翼部队配合又收复了德山。
九日，欧震兵团发现日军开始向北撤退，立即向常德靠近。当他们进抵已成一片废墟的常德城时，城门四面大开，城内空空如也，日军踪影全无。
日军第十一军按照原定作战计划，攻占常德后立即撤退，恢复了战前的对峙状态。
在“我军收复常德”的胜利消息传来的同时，中国方面发现，按照一般规律，阵前撤离应该迅速而果断，但是撤离常德的日军似乎走得迟疑不定。——日军第十一军攻占常德后，东京大本营与中国派遣军总司令畑俊六突然命令第十一军长期占领常德，这让军司令官横山勇感到很意外。计划的突然改变，源自十一月二十五日驻华美军对台湾新竹日军机场的轰炸。大本营认为，对新竹机场的轰炸，表明美国已具有利用中国机场对日作战的能力，美国对日本本土的空袭不仅是一种宣传，已经进入了实际性的实施阶段。受到这一严酷现实的打击，加上日军在太平洋战场上船舶损失严重，大本营认为必须摧毁在中国的美国空军基地，同时为构成大陆走廊，必须从北向南打通中国的铁路交通线，以维持日军在中国以及东南亚战场的作战能力。因此，需要第十一军抽调部队占领常德，理由是：一旦进行打通中国大陆南北交通线的作战，最强大的对手将是部暑在粤汉铁路线上的中国第九战区，而位于洞庭湖西侧的第六战区部队，会对打击第九战区的作战构成严重的威胁或牵制。而如果日军能够保持住对常德的占领，未来在这一地域作战时，常德将是一个十分理想的出发地。为了说服横山勇占领常德，东京大本营甚至表示，如果第十一军需要，就把原准备调往南方军的第三师团和第十三师团留下来。
但是，第十一军司令官横山勇认为，即使把第三师团和第十三师团留下来，他的兵力还是不够，加上其他复杂的原因，第十一军没有能力长期占领常德，希望批准按照原计划从常德撤退。
鉴于横山勇的态度，畑俊六不得不决定放弃常德，命令第十一军按时撤退。
九日，横山勇下达撤退命令，要求各部队十二日前撤至石门、合口和澧水南岸附近。常德附近的日军的撤退路线是：第三师团由马头山、河袱附近撤向新安、合口；第一一六师团由太阳山南麓的石板滩、渣口市附近撤向澧县；第十三师团由五通市、热水坑、羊毛滩一线撤向石门、新安；第六十八师团由缸市附近撤向津市附近的澧水南岸。
就在日军开始撤退的十二月九日，重庆军事委员会命令第六、第九战区部队对撤退中的日军实施追击围捕作战。
中国两战区部队虽然执行了命令，但行动迟缓，日军在没有受到猛烈追击的情况下，于十二日抵达了各自的撤退线。
眼看就要渡过澧水回到原来的出发地，结束这场残酷的作战了，日军第十一军突然接到了大本营和派遣军的命令，让他们立即返回重新攻占常德。
横山勇火了，并由此爆发了日本陆军史上少有的抗命不遵的激烈冲突。
由于全面战局的不利，焦躁不安的大本营、中国派遣军和第十一军的将领们，都处于心情恶劣的时刻。畑俊六在勉强同意第十一军撤退的同时，依旧在制订打通南北铁路交通线的作战计划，并把详细作战方案用电报的形式发给了东京大本营。令畑俊六没有想到的是，他随即受到了大本营的训斥，说打通中国南北交通的作战影响巨大，如此简单的作战计划以及用电报的形式报告过于草率。畑俊六回电大本营，表示接受训斥。第二天，二月十二日下午二时四十五分，畑俊六向大本营报告了第十一军撤退的情况。晚上八时二十分，他接到了大本营必须确保常德的命令——显然，东京大本营发电时，尚未收到第十一军已开始撤退的报告——“经过研究认为”，将来进行作战时，“确保常德附近对我方是有利的”。
撤退中的日军第十一军停在了澧水一线。
重庆军事委员会鉴于各部队追击迟缓，再次下达了追击命令。中国军队向停在澧水附近的日军发起攻击，但由于攻击力度不大，各部队之间缺乏协同，在日军短促的抗击和反击下，双方很快形成了对峙。
横山勇的恼火，不仅因为上司的反复无常，随意改变作战计划，更重要的是，作为一线指挥官他深感作战的艰难和凶险。目前，第十一军正按照原定计划撤退，沿途所有的补给兵站都已提前撤走，各部队在这次作战中损伤严重，如果重新部署作战，不但要花费时间把补给系统再次建立起来，而且官兵疲惫不堪，战斗力如何很难预料。更何况，重新回头再攻常德，对伤亡累累的部队又该怎样解释？
横山勇拒不执行重新攻占常德的命令，这让派遣军总司令畑俊六强烈的意识到：第十一军已不具备作战积极性了。——明确表示不愿再战，对于日军而言，这是中日爆发全面战争以来的第一次。
焦灼万分的大本营派出第一部（作战部）部长贞田禳一郎前往中国。贞田禳一郎当天就飞到了南京。在与中国派遣军总司令部的幕僚们交谈时，幕僚们的意见都倾向于第十一军，而且话说得一反常态地直截了当：大本营关于确保常德的命令，完全没有顾及战场实际。第十军在攻占常德的作战中死伤五千多人，一线部队装备和粮弹的携带量严重不足，补给线又不能得到保障，如果无视第十一军的意见而坚持重新攻占常德，是很不妥当的。
为了不使派遣军与第十一军的关系恶化，畑俊六又派总参谋长松井太久郎亲自前往位于汉口观音寺的第十一军司令部，以求当面听取横山勇的意见。第十一军的意见是：
一、各部队尽管没有人发怨言，但战力已经显著下降，包括部队护送患者、接受新兵等，减员达百分之十八，急需整顿。
二、即使有可能确保澧水附近以北要地，但为此至少需要三个师团，并且要在正面不断地和敌人发生小规模战斗，恢复战力并非轻而易举，特别是现在不能利用水路的情况下，由于新设陆路兵站，筹集弹药粮秣和越冬准备等庞大的后方业务，积极的作战准备还将往后延迟。
三、此外，澧水以北一线，作为将来攻势的据点并不认为有多大的价值。而为了从常德附近开始攻占长沙附近，感到这个包围圈过大过长，而且为了出于敌之所料，这样做也未必适当。
当松井太久郎提醒，这样是不是对大本营或派遣军总司令部的“一种反抗”时，没等横山勇回答，第十一军的高级参谋们表示：“对于命令，即使全军覆没也在所不辞，一定勇敢执行，只是详细报告了现状。”
十八日，松井太久郎返回南京，向畑俊六报告了第十一军的现状，畑俊六终于决定让第十一军全面撤退。
显然，畑俊六的心情十分不佳，他在这一天的日记中写道：
经过前往观音寺第十一军战斗司令所的松井总参谋长归任后的汇报，此次常德作战敌防备坚固，我方损失甚多。参战总兵力五万余众，而因伤亡、患病、接收新兵等，减员一万，需要恢复战力。而且前后方补给线也只不过一条，凡属一切计划均以十二月末之前恢复旧态势为前提制订的。其状况令人同情。该军也充分理解总军的立场，并不存在所谓厌恶返还的气氛。从该军之实际情况出发，同时通过目前与第一部长的联络明确了中央意图，故命令该军按既定计划恢复原态势。
十八日，常德以北直至澧水附近大雪纷飞。
十九日夜，停留在澧水附近的日军再次开始全面撤退。
中国第六战区和第九战区各部队在苦寒中跟踪追击，与日军第十一军的后卫掩护部队发生局部战斗。
在作战受到重大伤亡后，又在冻饿以及中国军队的追击中饱受困苦的日军，把邪恶之气发泄在沿途遇到的中国百姓身上。追击日军第三师团的中国军队第十八军第十八师五十三团三营营长马千毅，目睹了日军一路奸杀抢掠造成的惨状：
澧县西山区的一个小镇合口，镇上只有七八个老太婆未逃走，都被日军轮奸致死，还有一个七八岁的幼女也未幸免。敌从龙凤垭溃逃时，在一农妇家牵出一条黄牛，用刀在后大腿割下一大块肉煮食。牛痛极狂叫，农妇见状不忍，欲用刀将牛放血速死，敌人不准。农妇骂，敌人发怒，取刀在农妇腿部割下一块肉，听着人叫牛叫，狂笑鼓掌。当晚我军收复龙凤垭时，农妇还活着。新安江上有死尸从上游漂来，大多为赤裸妇女。青泥潭附近路边大树上，倒挂着数具尸体。村中人诉说，日军扬言，如有一个日军被打死，将杀十个中国人抵命。这是发生在十一月的事。日军进村后，叫喊：“花姑娘有的？”适有一家妻子病重，未能躲藏，丈夫只得陪侍。一日军见病妇欲行奸污，丈夫见状愤怒已极，拿柴刀将敌砍死。另两名日军来寻同伙，见到尸体，便将丈夫倒挂，活活吊死。病妇拼命抵抗，咬伤日兵脸部，日本兵凶相毕露，将病妇拖出，全身捆绑，用军刀砍断路旁一小松树，留出地面一尺多，上端削尖，从病妇下部插入肚腹至死。日本兵仍不肯罢休，另觅几个老百姓，用粗铁丝穿透脚踝，倒挂树上吊死。
十二月二十五日，日军第十一军部队全部撤到战前地域。
常德会战至此结束。
客观地说，中国第六战区根据拱卫陪都重庆的任务，战前制订的逐步消耗敌人，并在坚守常德的同时，于澧水和沅江之间调集主力与敌决战的计划，是符合实际的。如果第六战区的中国军队能够与长沙会战一样，把澧水附近变成“天炉”，日军第十一军的损失将会更大。固守常德的第五十七师，尽到了誓死血战的职责，一个师死守孤城达十多天，尽可能地吸引了日军主力于常德城内外，官兵用命，可歌可泣。因此，无论常德会战是否可与斯大林格勒保卫战相提并论，会战的整个过程表明，中国军队抗击日军的能力在不断提升，而日军正走向不可逆转的颓势。
但是，尽管第五十七师拼死固守，同一战场上的中国军队的表现却不尽如人意。日军长驱而入，虽然损失了近万人，但达到预定作战目的后又扬长而去。中国军队伤亡惨重，根据战后不完全统计，有三名师长、三名团长和团附、二十八名营长阵亡，普通军官和士兵伤亡高达四万人以上。中国方面的决战计划未能得到贯彻执行的原因，不外乎被一系列固有的老毛病掣肘：高级军官没有现代指挥理念，作战时缺乏积极进攻精神，大多数都违反了“师长距第一线三至五公里，军长八至九公里，总司令十二至二十公里”的严格规定，远远地躲在后方，无法确保及时掌控一线战情，无法保证会战指导的落实。会战开始时，澧水北岸的作战部队一触即溃，没有达到预期的大量消耗日军的效果，日军仅用五天时间就突破了澧水防线。待常德城攻防战开始后，滞留在澧水北岸的中国军队主力不少，也都接到了断绝日军后方补给线的任务，但整个作战期间，日军仅有的一条后方补给线始终畅通无阻。同时，第五、第九战区的册应作战也不甚积极主动，对日军围攻常德的作战没有起到任何牵制作用。由于第五十七师的苦守，中国方面曾出现过围歼日军的钳形态势，但各部队协同不力，动作缓慢，未能在局部形成优势打击力量，反而被日军各个击破，等第九十九军和欧震兵团抵达战场的时候，会战已经接近尾声，决战局面早已丧失。
战后，蒋介石曾对常德会战进行了一次讲评。他称常德会战是一次值得全体军人荣光的战斗，是已死将士用血肉换来的胜利。在详细计算了各增援部队每天推进的速度和距离的同时，蒋介石愤怒地指责了梁汉明的第九十九军、施中诚的第一〇〇军、王泽浚的第四十四军等部队。蒋介石的愤怒集中在两个问题上，即军纪败坏和擅自脱逃。
……这一次常德会战，我们根据各地绅耆民众的报告，一半部队的军风纪都不很好。据报：第十军的第一九〇师师长朱岳，见到前方战况不利，他就潜伏在益阳三塘街逗留不前，并命令一般团长菅长等，回到桃花江一带去打游击。以致当时附属该师的炮兵第一团第四连，因为没有步兵的掩护，损失了卜福式山炮二门……又第三师退出德山经过朱家站时，因当地民众逃散，见一家只有数人在内，怪他不办招待，其连长就火焚民房，这件事不知你们军长师长知道不知道？一定要彻底查究，切实呈报处治勿忽。这次第十军的军风纪，为什么会败坏到这种地步呢？实在痛惜之至！尤其德山方面，此次遗弃伤兵二百余人，后来都遭敌人杀害，此其责任究竟何在？亦要查明究办。还有军部卫生第十三大队，此次转运伤兵，沿途遗弃葚多，已经抢救下来的伤兵，亦往往两三天不替他们换药，不能尽到自己的职责……
在说到擅自脱逃的痼疾时，蒋介石没再提因弃阵逃走而被枪毙的第一〇〇军一八八团团长邓光锋，反而对死守常德城的余程万师长痛加训斥：
第五十七师在常德作战的经过大家都知道：一般中下级官兵——尤其是已经牺牲了的将士——可以说已经尽到了他们守土卫国的责任，无愧为总理的信徒。不过后来到了最后五分钟，余程万师长竟敢不奉命令，悄然退却，以致全师的战绩与荣誉完全为之丧失……余程万此次率领全师，守卫常德，抗战十余昼夜，使国军的荣誉为之声价十倍。这种战绩当然值得记取。但他在守城时候的表现有二点最不好的地方，第一是他在守常德的时间，几乎天天叫慌，总是说弹尽粮绝，要求赶快增援。不仅打无线电报给第六战区和第九战区，甚至连番不断地打电报给各方面。须知这种无线电报，一定是要被敌人偷译的，敌人偷译了这种电报，知道我们守城主官这种慌乱的情形，就可以断定你决不能死守到底，所以他们毫无忌惮地更要积极地进攻，不肯罢手了……以后任何部队，如果奉命守城，就要立定决心，一切都只能靠我们自己本身，援军如果能够适时赶到，这只能算是意外之事！须知天下绝没有上官坐视部下危亡不去救援的道理。事实上，援军能来，就一定会来，根本用不着你向上官求救……第二，这次第五十七师守卫常德，阵亡官兵已经证明有五千多人。我们一师人守城半月之久，一般官兵为了师长的精神和他的人格所感召，因为要贯彻师长的命令，达成师长所授予他们的任务，所以不惜牺牲一切，亦不怕伤亡如此惨重。而到了最后，我们作师长的，竟不能实践其与阵地共存亡的教训，卒致决心动摇，单独潜逃，这已经不对了，何况后来新十一师进城的时候，在城内还发现我们伤兵三百余人？这是被敌人入城以后残杀所余的数目，可知当时遗留在城内的伤兵之数必多过几倍是可断言。你看师长为了他个人的生命，不顾他所弃留的几百几千的呻吟待救的部下，我认为这是最不道德的一个军官……总之，这次余程万不奉命令擅自撤退，和遗弃伤病单独潜逃，是我们革命军人精神上最大的污点，丧失了我们革命军人的人格，是我们这次常德会战最痛心的事……
在蒋介石“余程万师长必交军法审判”的严令下，余师长被判处死刑，后经军长王耀武求情得免，改判两年，坐牢十个月后获释复出，任第七十四军副军长，抗战后的一九四八年升任第二十六军军长。一九四九年人民解放军攻入云南时，他既不愿和卢汉一起宣布起义，也深知跑到台湾依附蒋介石没有好日子过，于是逃到香港隐居起来，不久就在乱世中于种菜养鸡时遭匪徒抢劫身亡。
如今，常德城外矗立着纪念碑，永久的纪念那些在一九四三年血肉横飞的冬日里死战不退的中国将士。
常德废墟上的余烟未尽，一九四四年到来了。
这是中国全面抗战的第七个年头。
谁也没想到的是，一场空前的大混战又在中国的中原地区开始了。