而此时南京卫戍长官司令部内也是一条紧接着一条糟糕的消息：“和银孔山守军的联系全部中断！”这个时候所谓“联系全部中断”意味着什么，每个人都是心知肚明：要么是该部建制已经不再存在了，要么就是遭到了通讯手段的中断。无论是哪一种情况，都只能说明一个问题，日本人正在向银孔山一线增加压力。
拒绝作战参谋要求尽快向下关靠拢撤退的建议，卫戍司令长官唐生智再次下达了第36师进城准备巷战的命令。尽管参谋们的“向下关靠拢，即与水火之中准备退路，又可避免最后撤退之时过于混乱”的建议听上去很不错了，但唐生智还是明确表示了对这个方案的否定。谁能够知道第2军团还是不是依然存在着，要是那里是个火山口呢？要是日本人已经攻占了银孔山一线呢？这个时候仓促退往下关岂不是死路一条。
可惜这位多少有些自以为是的卫戍长官忘记了自己所面临的局面。“第2军团就算还存在着，能走到哪一步，看他们自己的造化了。”看着地图上混乱的红蓝色箭头，副司令长官罗卓英耸耸肩头。然而随即而来的日军狂攻则让长官司令部内的一众将领、高参们本就提到嗓子眼的心差一点就蹦出来，先是一轮炮击，接着又是猛烈的狂轰滥炸，日本人从赛虹桥延伸到中华门，直至光华门一线同时发起了疯狂的进攻。而且中午时分，中华门一线退下来的第88师又在挹江门和宋希濂的36师大打出手，紧接着又传来了俞济时的第74军仓促架桥试图退往江北，但遭到了第36师的机枪扫射，双方又是一场火并的消息。
意识到问题不妙的卫戍长官司令部立即下达了一道道命令：“责令第36师宋希濂部就地建立防御，阻挡一切溃退之散兵。”本来浩浩荡荡地向南京城内开进的第36师因为一道突然下达的“向南京城内开进，准备巷战”的命令已然是乱糟糟的一团，接着又是和第88师、第74军各自开打了一场。组织恰当倒也不会出现什么大的问题，可是一条不明不白的“就地建立防御”则让各作战团、营显然有些反应不过来了。
“就地建立防御”，乱得如同一锅粥样的部队相互扯皮，如果不是长官部的又一道“阻挡一切溃退之散兵”的命令很快下达到的话，闹得矛盾重重的36师很有可能自顾自地撒丫子跑了。尽管这样，部队的建制还是乱了，第一道命令使得各团、营在混乱之中要么是向前涌动掩护，要么就是掉头就跑，差一点部队就形成崩溃局面。而从前面涌来的溃兵，更是使得全师的士气低到了极点。各种谣言漫天飞舞，“日本兵已经攻占了中华门，正在向城内进攻”、“日本飞机将南京城的许多地方炸了个精光，中华门守军已经是全军覆灭了”、“江北的胡宗南第1军跑了，浦口被鬼子占领了，南京已经被日本人包围了”，真真假假纠缠在一起的各种谣言使得匆忙建立防御的第36师陷入在军心动摇、人心惶惶之中。在那些惶惶不可终日的士兵们看来，“第88师都已经丢了雨花台，而且私自撤下来”这样的局面简直是糟糕透了，几乎没有比这更为糟糕的事情了。
在中国古代军法中便有明确的“十七条五十四斩”来约束军纪，怕的就是因为谣言和不明的军令而造成部队的溃乱。一个十人的小分队传达一条作战命令会很是简明扼要，几乎不会变样，可是一个十万余之众呢？错误不祥的命令，加上不明就里的情况以及涌下来的溃兵，这一切相加在一起的结果，足以使得这个第36师不战而自乱了。如果不是那些军官和师长宋希濂亲自出面努力维持好军纪，恐怕这个师早已然不战而全面崩溃了。第88师的确是垮了，伴随着猛烈的炮击，由雨花台方向而来的日本军队已然发起了猛烈的进攻，中间位置的中华门首当其冲。整个南京城外已经打得如同开了锅的稀饭样，到处都在翻腾着。炮弹、炸弹不断掀起阵阵的冲天火柱，飙舞着的热浪咆哮着，势无可挡地翻滚着。
中华门上的城楼残骸还在熊熊燃烧着大火，七零八落的碎片纷纷扬扬地散落在遍地的尸骸之中。狂暴如雨的子弹嗡鸣着从人们的耳边飞过，咻咻而下的炮弹在天空中拉开一道又一道弧线。在飞机的狂轰滥炸和猛烈的炮火轰击下，眼看着南京城廓防线就要最终在钢铁力量之下土崩瓦解了，溃败几成定局。
虽然守军作了顽强的抵抗，但左翼位置上的第88师率先垮了线，在日军第114师团那如同暴风骤雨样的火力打击和飙风样的冲击下，左翼防线几乎全线崩溃。如果不是第87师一部和教导总队携手及时堵住缺口，后果不堪设想。从拂晓起，日军的飞机、大炮即密集地向各城门轰炸，坚固的城墙被炸得石块乱飞，四周的房屋倒塌，城墙洞开，以至于城里的中国士兵可以看到城外的日军。
30余架日军飞机盘旋天空，炸弹和宣传品同时下来，这是日军劝告守城将领们投降。由于第88师雨花台的主要阵地全被日军占领，紫金山的第二峰也失陷，第2军团被压迫到乌龙山至吉祥庵的背水阵地，长官部调动第154师去增援阻击进入中华门的日军。
同时，雨花门及中山门城垣有好些地方给日军炮毁，这时候南京危城已成破城了，虽然第36师奉调进城，准备巷战，此时南京城内的秩序已是紊乱无序了。这种情况下，参谋处长廖肯与第一课长谭道平在与副长官罗卓英、刘兴及参谋长周斓会商之后，根据唐生智“现在城已被击破，无法守卫了，委员长已有命令，叫我们撤退，你们赶快去准备撤退命令吧”的命令着手准备撤退方案。
起草撤退令的是参谋处长廖肯与第一课长谭道平及随罗卓英来的林维周副处长，这份命令指定完成已经是当天下午了。至16时，南京的局势已经在极度危急中，卫戍长官司令唐生智召集副司令长官罗卓英、刘兴，周斓，畲念慈及卫戍部队师长以上各将领在唐公馆开会，卫戍司令部召集师以上将领开会，这个时候谁都知道是怎么回事，大概除了布置撤退行动之外，也就没有什么了。
上午10时左右，雨花台陷落之后，第88师第264旅新接任旅长廖龄奇带着包括88师团工兵营在内的不到两千残兵绕城而走，一声招呼都没打就在下关江边，搭乘该师辎重营两个连控制的300多艘木船渡江了。而第51师师长王耀武则是在师部接到军长俞济时的电话通知的。
俞济时的话语说得再明显不过了：“唐长官召集师长开会，城里情况已很混乱，开会可能有重大的变动。”其实王耀武又何尝不明白这些呢，而且关于撤退的问题，他不是没有考虑过，要不然他也不会对俞济时建议说：“战事正在进行，我不能立即离开。开会如研究到放弃南京的问题时，不论突围或渡江，必须有周密的计划及准备的时间。应立即将江北岸所有的船只调到下关至八卦洲的江边，分配给各部，并区分上船的码头，否则是不堪设想的。”
17点左右，参加开会的各军、师长多数都赶到了长官部。南京卫戍司令长官唐生智劈头就是问道：“南京现已十分危急，少数敌人业已冲入城内，在各位看来，以为尚有把握再行守卫否？”唐生智的这番话首先简要地说明当前战况，接着又询问大家是否还能继续坚守的屁话让与会将领无一人发言。所有人都面面相觑，唐公馆里的空气冷寂到使人寒颤。
在这样的气氛下，唐生智向与会的各将领公布蒋介石的电文：“如情势不能久守时，可相机撤退，以策后图。”所有将领都默不作声，唐生智于是又说道：“战争不是在今日结束，而是在明日继续；战争不是在南京卫戍战中结止，而是在南京以外的地区无限地延展，请大家记住今日的耻辱，为今日的仇恨报复！各部队应指出统率的长官，如其因为部队脱离掌握，无法指挥时，可以同我一起过江。”
在出示蒋介石命守军相机撤退的电令之后，卫戍长官司令部参谋长周斓分发了参谋处已油印好的撤退命令及突围计划——《卫戍作战命特字第一号命令》：
12月12日15时于首都铁道部卫戍司令部。
一、敌情如贵官所知。
二、首都卫戍部队决于本日（12日）晚冲破当面之敌，向浙、皖边区转进。我第七战区各部队刻据守安吉柏垫（宁国东北）、孙家铺（宣城东南）、杨柳铺（宣城西南）之线，牵制当面之敌，并准备接应我首都各部队之转进。芜湖有我第七十六师、其南石炮镇有我第六师占领阵地，正与敌抗战中。
三、本日晚各部队行动开始时机、经过区域及集结地区。
四、要塞炮及运动困难之各种火炮并弹药，应彻底自行炸毁，不使为敌利用。
五、通信兵团，除配属外部队者应随所属部队行动，其余固定而笨重之通信器材及城内外既设一切通信网，应协同地方通信机关彻底破坏之。
六、各部队突围后务必避开公路，并须酌派部队破坏重要公路桥梁，阻止敌之运动为要。
七、各部队官兵应携带四日炒米及食盐。
八、予刻在卫戍司令部，尔后到浦镇。
而根据这一命令指定的《南京卫戍军突围计划》为：
（一）七十四军由铁心桥、谷里村、陆郎桥以右地区突围，向祁门附近集结。
（二）七十一军、七十二军自飞机场东侧高桥门、淳化镇，溧水以右地区向敌突围，向黟县附近集结。
（三）教导总队、六十六军、一零三师、一一二师自紫金山北麓、麒麟门、土桥镇、天王寺以南地区向敌突围。教导部队向昌化附近集结，六十六军向休宁附近集结，一零三师、一一二师向于潜附近集结。
（四）第八十三军于紫金山、麒麟门、土桥镇东北地区突围，向歙县附近集结。以上各部队突击时机为十二日晚十一时后开始，但八十三军为十三日晨六时。
（五）第二军团应极力固守乌龙山要塞，掩护封锁线，于不得已时渡江，向六合集结。
（六）三十六师、宪兵部队及直属诸队依次渡江，先向花旗营、乌衣附近集结，待三十六师应掩护各部队渡江后，然后渡江。
这份卫戍司令部草草拟就的突围计划的基本精神就是卫戍部队的大部由正面突围，一部随卫戍长官司令部由下关渡江。但在书面命令分发后，唐生智又下达了口头指示，规定第87师、第88师、第74军及教导总队这些南京守军中的中央嫡系部队“如不能全部突围，有轮渡时可过江，向滁州集结”。虽然显现出了对中央军嫡系的特别照顾，但是这样一来，唐生智的口头指示便使得命令的严肃性大大降低了。
更糟糕的是，武汉统帅部虽然致电唐生智，令其在不能持久时相机撤退，但蒋介石却总是从政治方面产生较多考虑，某种意义上说，蒋介石是希望能多守一段时间，因而在12月12日，蒋介石又以致函形式致电南京卫戍司令长官唐生智、副司令长官罗卓英及刘兴，提出企望：
限即到。南京唐司令长官、刘、罗副司令长官：
据报江浦附近已发现敌军，是敌希图对我四面合围，或威胁我后路，逼我撤退也。五日激战，京城屹立无恙，此全赖吾兄之指挥若定与牺牲精神有以致之。经此激战后，若敌不敢猛攻，则只要我城中无恙，我军仍以在京持久坚守为要。当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦为我革命转败为胜唯一之枢机。如南京能多守一日，即民众多加一层光荣；如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期策应，不患敌军之合围矣。遥望京城，想念官兵死伤苦痛，无任系念！进退战守，生死荣辱，惟兄等熟图之。中正手启。十二申。
可是谁也没有想到，此电文到了南京卫戍长官司令部的时候，不仅唐生智的撤退命令已经下达，而且当时南京的实际情况也已不可能再进行固守。天黑后，紫金山满山都在焚烧，雨花台、中华门、通济门一带，全是火光，南京城里异常混乱。散会之后，自行决定由下关渡江的各军、师长大多未按命令规定的时间开始撤退，而是在散会后立即部署部队撤退，有的单位在接到命令前即已撤走。
虽然卫戍长官司令部命令第2军团负责固守乌龙山要塞以掩护其他部队撤退和突围，应最后撤退，但徐源泉在下午就率其第41师和第48师从周家沙和黄泥荡码头乘坐其预先控制于该处的民船最早渡至江北，经安徽去江西整顿。