从12月11日起，中岛今朝吾中将指挥的日军第16师团便在猛攻紫金山南北两麓的中国军队防御阵地，但在紫金山及其以南地区，遭到了防御于此的教导总队的顽强抗击。整个12月11日的激战之中，日军进展不大，只有右翼部队攻占了第2军团防守的杨坊山、银孔山阵地，并推进到了尧化门附近。从12日一早起，第16师团依然在这一线猛烈进攻，而从镇江增援而来的第13师团山田支队则迅速向乌龙山炮台挺进而来。
城南防线，日本陆军第10军的第114师团、第6师团主力继续对雨花台发起猛烈攻击。中国陆军第88师的第二线阵地在被摧毁之后，守军被迫据守最后的核心阵地。日军第114师团右翼部队已经将自己的进攻推进到了中华门阵地。谷寿夫的第6师团左翼部队的一部则沿长江东岸北进，在上新河击退宪兵教导2团的一个营，占领了水西门外的棉花堤阵地，在侧翼位置上已经对第74军形成了压制之势。
国崎支队在当涂北慈湖附近渡过长江，沿西而行，向浦口挺进。虽然占领芜湖的日军第18师团因华中方面军的命令将该师团转用于杭州方面的作战，不再参加进攻南京的作战。谁都知道，有没有这个师团的参战都已经没有关系了，南京城破只是时间上的问题。
与此同时，位于武汉的最高统帅部也在时刻关注着南京的战况，每日均有大量的询问战局及给予指示的电报发到南京卫戍司令部。参谋总部已经意识到撤至南京的部队的战斗力及士气远不如淞沪作战之时了，南京外围的主阵地带仅防守了两三天即告失守，复廓阵地立足未稳即在主要方向上被敌突破、迫逼城垣，可以说除了下关还有一条出路之外，南京已是一座围城。
而当涂附近已有日军渡江的消息传来之后，武汉方面更是感到了南京局势危急。形势之严峻已经使得参谋总部不得不去考虑下南京守军的后路问题。为避免南京守军被敌围歼，最高统帅部早在12月11日中午的时候便开始考虑令南京守军撤退的可行性问题了，一番讨论之后，蒋介石遂令在扬州的第三战区副司令长官顾祝同以电话转告唐生智：在11日当晚，渡江北上，同时命令守军相机突围。
当晚，蒋介石又亲自致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”12月11日夜间时分，唐生智便与副司令长官罗卓英、刘兴等人研究撤退的问题，最初的决定是于12月14日夜开始撤退。12日凌晨2时许，长官司令部开始召集参谋人员制订撤退计划及命令。
日本人在12日天一亮的时候，便集中炮兵及航空兵火力对复廓阵地及城垣发动猛攻，试图在12日当天撕破中国守军防御。城东方面的日军第16师团仍在孝陵卫西山及紫金山一带激战。上海派遣军因第9师团在光华门一带遭到守军87师的反击，毫无进展，遂于12日清晨命令第9师团停止进攻，进行整顿，同时命令名古屋第3师团的鹰森孝大佐指挥步兵第68联队由第9师团左翼加入战斗，向城垣进攻。
由于第88师在雨花台的主要阵地全被日军占领，紫金山的第二峰也失陷了，第2军团则被压迫到乌龙山至吉祥庵的背水阵地。危城已成破城了，这种危局之下，卫戍长官部立即作出调动，以第154师去增援阻击进入中华门之敌，第36师奉调进城，准备巷战。
与此同时，卫戍长官司令部副长官罗卓英、刘兴，参谋长周斓，参谋处长廖肯，副处长林维周等人已经在忙碌着起草撤退命令了。在日军猛烈炮火轰击下，中华门及其以西城垣的数处倒塌了，一部日军在炮火掩护下由缺口突入城内。加上第88师遂即撤走，即使第51师第306团顶了上去，仍然无法阻止日军进攻。由于当时中华门内的大批居民为逃避炮击和日军，纷纷向城北部难民区逃跑，与溃退的散兵拥挤在街道上，城中秩序完全地陷于混乱之中。卫戍长官司令部为了有计划、有组织地实施撤退，于下午时分指示第36师负责维持城中及下关的秩序。
同时下达了严令：“下关通浦口，为我军后方唯一交通路，应竭力维持秩序，严禁部队官兵及散兵游勇麇集，以确保要点；第74军在上新河与敌激战，其后方交通应由汉中门与城中联系，禁止该军部队通过三汊河退入下关。着36师宋希濂部在挹江门至下关一带立即实行戒严，禁止一切活动。”
此时日军第6师团一部已突入至中华门内，第16师团及第3师团步兵第68联队已逼近中山门及光华门，第6师团左翼队已逼近水西门。中国守军第2军团退至乌龙山，教导总队退至紫金山，南京守军已开始呈动摇态势，卫戍长官唐生智不得不决定改在当夜撤退。
在日军的猛烈攻击下，雨花台的第88师虽然作坚决抵抗，但最终在日军的狂攻下败退了。上午时分，团长韩宪元，营长黄琪、周鸿、符仪廷先后殉难，中午之后，262旅旅长朱赤，264旅旅长高致嵩，团长华品章，营长苏天俊、王宏烈、李强华以下数千官兵阵亡。
由于雨花台阵地已经被日军攻占，防守该地的第88师第264旅残部退下来之后，又因中华门城门已经堵死，无法退入城中，于是只能在敌火力下作横向移动，沿护城河绕城北撤。第88师师长孙元良自己率师直属队及第262旅一部兵力擅自向下关退却，他们经由中山路北走，想要出挹江门企图渡江北撤。
但在挹江门内被第36师宋希濂所部劝阻，双方甚至动了枪，城内的秩序因此更为紊乱了。由于下关退路被宋希濂的36师以“长官部命令后退半步者，格杀勿论”的理由封锁了，不得已之下，88师只得原路返回中华门防线作战。
占领了雨花台后，日军居高临下，这样一来中华门、赛虹桥的阵地完全暴露在日军的火力袭击之下，第88师第262旅的部分官兵和第74军第51师第306团就是在这样的情况下，依旧坚守城垣阵地，奋力阻击。之前的战斗中，第151旅旅长周志道指挥该旅仅剩的主力302团以及305团在赛虹桥防线拼杀连连，而153旅旅长李天霞指挥306团守卫中华门以西城墙，第51师的伤亡几乎占到了全师的2/3，但他们还在拼死抵挡着。
王耀武此时的火气并不比李天霞他们这些基层军官小多少，因为之前李天霞给他报告称：“左右地区的城墙阵地因没有部队防守，日军约有百余名由153旅阵地以左翼的地区乘隙扒上城墙，占领了我既设阵地，在其步炮协同下，向我153旅守城部队的左侧攻击。城墙阵地是固守城的一道重要防线，长官部为什么不督令各部确实占领，这样南京还能守吗？”除了大骂孙元良之外，王耀武只能给予李天霞死命令：“敌人既已偷扒上城墙来，应集中力量迅速消灭它。”
李天霞不得已之下，只得亲自督率部队与日军反复争夺，但数次反击均未得手。而日军则是继续增加，中华门一线的战事更是愈加激烈。由于左翼友军不支而退，第306团虽竭力与爬入城墙的日军激战，终因兵力单薄难以相持，就连李天霞和306团团长邱维达都负了伤，营长万琼、胡豪更是以身殉国，全团伤亡官兵1300余人。
因为官兵伤亡过大，第153旅所守的阵地已是岌岌可危。水西门内外房屋在日军炮火下，被打毁很多，到处都是燃起的大火，烟火弥漫，死尸纵横，甚是惨烈。日军的飞机、大炮仍在密集地向各城门轰炸，坚固的城墙被炸得石块乱飞，四周的房屋倒塌着，城墙洞开，城里的中国官兵甚至可以看到城外的敌人。
30余架敌机盘旋天空，炸弹和传单同时洒落下来，日军试图以炸弹的烟与火和传单的劝告这两种手段来告诉守城的中国官兵们：或者死亡，或者投降。由于雨花门及中山门城垣有好些地方都被日军的炮火所炸毁，成群的日军步兵乘隙钻进，这种情况下，混乱而无秩序的中国守军官兵们没有退下去，而是自发地迎了上去，用自己的身躯阻遏敌人的长驱直入，用自己的实际行动告诉了日本人：在炸弹和传单之间，中国守军选择了炸弹。
此时由于镇江要塞的失守，日军海军第3舰队也开始进逼南京城下。自12月9日晨，扬子江面的日军两艘兵舰开始活动，谨慎前进。并遭到都天庙台的猛烈炮火射击后，镇江要塞已至最后时刻。12月10日中午，日军轰炸机数十架飞临都天庙台上空轮番轰炸，将炮台建筑工事和营房彻底炸平，虽然因为有坚固掩蔽部，官兵仅伤亡十余人，但镇江要塞也失去江防作用。
由于炮台已失，故而参谋长王庚即命各台残余官兵，先到高邮集中待命，同时命守备营、工兵连，仍坚守江边阵地，继续抗拒敌人渡江，并与保安部队保持联系。指挥所移至施家桥，司令部后方转移到高邮，收容要塞官兵待命整编。11日晨，江边守备部队与渡江日军展开激烈战斗，相持十余小时。
随后日军以海空优势，于下午5时左右，突破江边防线强行登陆。守备部队被迫放弃江边阵地，转移到施家桥一线，继续抵抗。扬州警备司令部和保安总团部，则匆忙转移到苏北淮阴县，故而要塞守备营，已失去掩护要塞的任务，奉命转移到高邮待命整编，指挥所同时撤销，自此镇江要塞全部沦陷。
“听说军部派人去三汊河架设浮桥，准备渡江撤退至浦口，但遭到了第36师的机关枪扫射，死了不少弟兄呢。”这样的流言开始在中华门的第74军守军的阵地上弥散开来了。虽然有人怀疑这种流言蜚语的真实性，但难保不是真的，阵地上的许多守军都开始担心起自己的命运了，士气也大大低落。
这个时候，日军第6师团野炮兵第6联队在联队长藤村谦中佐、段列长池边荣宏少佐、指挥班长高梨俊大尉等人的亲自干预下，以猛烈的炮火掩护第6师团对中华门再次攻击。侧翼的雨花台阵地处，拉开警戒线的一个步兵大队的日军已经开始缓缓向前推进，准备开始对赛虹桥的外线阵地进行侧翼攻击，配合正面的一个大队，完成对中国守军在赛虹桥外线阵地的突破，而另一个方向上，第114师团也开始了他们的攻击作战。
以第114师团为正面攻击，第6师团右翼队为侧翼钳夹的最后攻略就这样开始了。这时南京城内是一片混乱，日军的疯狂进攻转眼便至。日本人已经攻占了城郊的阵地，成串的炮弹接连呼啸射向混乱的中华门之内，那里已经完全陷入在混乱之中。而日军第6师团的左翼队也很快冲了上来，他们对南京的侧翼直接形成了合围之势，从而使得南京守军直接陷入覆灭的境地之中。
“命令高田大队长再派上去两个步兵中队，从侧翼迂回过去，必须一举突破支那人的防线。”第6师团步兵第36旅团长牛岛满少将亲自在冈本镇臣大佐的步兵第23联队指挥作战，看着那片烟火之处，牛岛满命令着说道，“让佐泽利辉大尉的步兵炮中队进行弹幕压制！”
部署在城南中华门方向的88师由于在之前擅自离开阵地，刚被第36师给拦了回来，此时匆匆忙忙之间，刚刚回到防御阵地，那些日军的炮火便轰了下来。以贯通中华门的南北线为境界，右翼由第114师团，左翼为第6师团，日军对中华门则以两师团同时发起最后的攻击。由于第6师团在中华门以西的城墙一线进行极其惨烈的激战后，仍没有取得进展，又遭中国军的顽强抵抗，备感困难及费时甚久，不得不调整自己的作战部署。
两天前刚刚攻占高桥门一线的第9师团是否向光华门方向继续进军的主意还没敲定，上海派遣军司令部便下达了命令：第9师团原地整顿。这让第9师团的那些一心想着最早杀入南京城的官兵显然有些不知所措。要知道在这之前，第9师团之所以在光华门之中被阻挡了两天无法前进，就是因为中国人的防御太过顽强了。
由南京向东北方向前行不到10多里，便是乌龙山炮台，也是中国军队控制下的南京的最外围的江防防线所在地。据得到的情报显示，进攻该战线的日军正是数天前攻占镇江的日军第13师团一部。尽管情报部门称这支日本军队只是一个联队级规模，可是乌龙山炮台的守军还是不知所措，因为江面上已经出现了日本人的舰艇了。可是偏偏怕什么来什么，日本人全面对南京展开进攻的两天之后，在“向南京总进军”的命令催促下，第13师团山田支队已经离开了镇江，拖沓着向稍偏西北方向的南京进发。
虽然不知道这个山田支队会不会和自己面对面，但乌龙山炮台的官兵依然是骂声不绝。同样骂声不绝的还有山田支队的官兵，因为谁都知道去南京摆明了是给第16师团的那些自以为是的家伙打下手。日俄战争末期的时候，明治三十八年（1905年），军部总共扩编了6个师团，其中4月1日组建了仙台第13师团、名古屋第15师团，7月6日又组建了宇都宫第14师团，而后又组建了京都第16师团。
而在第一次世界大战之后的国际大萧条而引发的日本“大正裁军”之中，第13师团、第15师团、姬路第17师团、久留米第18师团被裁撤，而第16师团由于驻屯满洲则是躲过了这一劫。由于中日战争的爆发，日本军兵力严重不足的情况出现了，于是昭和十二年九月十日（公元1937年9月12日）以留守第2师团为主体构成，重新编组成了第13师团。此时要让骄傲的第13师团去给同样是1905年成军的第16师团打下手，山田支队的官兵们怎么都觉得可恶。
然而造化弄人，刚刚离开镇江不到10公里，前卫部队还没走出镇江的地界，后卫大队甚至还拖沓在镇江的时候，山田支队的指挥部便接到了一份来自上海派遣军司令部的紧急电文：“加快行进！”寥寥数语足已使得山田支队意识到南京攻略已经到了最后之关头。