不但是城南作战不利，在城东方向亦是如此，日军第16师团一整天都在猛攻紫金山地区，奉命防御紫金山阵地的教导总队拼死坚守，虽血战终日未失寸土，但自身却也死伤惨重。
自从拂晓，日军第16师团攻占紫金山老虎洞阵地之后，便开始向教导总队防御的紫金山第二峰、孝陵卫西山主阵地接连发起攻击，这边的战斗也开始激烈化。日军除了以第16师团对紫金山攻击外，同时以金泽第9师团步兵第35联队的第8大队向紫金山靠近南京城太平门一带山地发起了攻击，当天上午11点半左右，日军占领了太平门一带山地。
这样一来，第9师团对中山门、光华门的进攻，便具有了居高临下的有利条件。而从清晨开始，日军便在马群附近放出侦察气球，引导炮击。从上午开始，整个东南线枪炮声接连不断，到处都是浓烟烈火。
第16师团的进攻受阻之后，虽然此时已攻占了麒麟门、沧波门附近，但迟迟没有能够打开紫金山的局面，所以上海派遣军司令部为了增强第16师团的右翼力量，并切断中国军向东突围的退路，遂下令在镇江的第13师团组成派遣队，增援南京北侧，攻击乌龙山、幕府山炮台。以第16师团正面强攻，第13师团派遣支队从其右翼加入战斗，迂回攻击紫金山。
此时的第13师团在12月9日攻占江苏省会镇江之后，以师团主力渡江攻击扬州，留下了步兵第103旅团长山田栴二少将所指挥的步兵第65联队（联队长——两角业作大佐）以及山炮兵第19联队（联队长——横尾阔中佐）的第3大队（大队长——行方正一少佐）组成的山田支队，负责随时增援进攻南京的战役。
在接到军司令官朝香宫鸠彦亲王中将的命令后，在山田栴二的指挥下，山田支队迅速展开行动，以两角业作大佐的会津若松步兵第65联队为主要力量，沿长江南岸，向龙潭、栖霞山、乌龙山、幕府山一线进攻，直扑南京。此时城南方向的雨花台一带也是激战连连，由于二线阵地工事也被日军炮火所摧毁，第88师守军只能退守最后的核心阵地继续抵抗。
而日军第114师团则是直逼中华门，以炮火掩护，直扑而进，中华门的城垣及城楼均被日军炮火摧毁，更有少数日军乘势冲入城内，防御在此的第88师立即抽调部队展开反击，几经苦战方才恢复了阵地。而当天柳川平助的第10军所属国崎支队在攻占当涂后，渡过长江，沿江东径直扑向浦口。
最高统帅部在面对着日军已突破长江，南京局势日趋危急之际，为避免守军尽没，保存有生力量，不得不重新审视起最初的防御决策了。当天，蒋介石电令第三战区副司令长官顾祝同将军转告首都卫戍长官司令唐生智，命令南京守军于当晚撤退。
但考虑到自己曾力主坚守，而现在又要突然撤退，唐生智怕背上千古之骂名，所以复电武汉，要求最高统帅直接传达命令清楚后，南京守军方才可以撤退。当晚蒋介石电令唐生智：首都卫戍长官司令部可相机作出撤退决定。而直到此时，卫戍长官司令部才开始匆匆忙忙地制定起撤退计划。不过南京究竟还能守多久，谁也说不清。
由于日军大批集结，向雨花台、通济门、光华门、紫金山第二峰一线同时猛攻，在光华门附近的日军为教导总队的工兵排所阻挡，并展开了白刃的肉搏，虽然光华门又被日军突破两次，冲入城内的百余人悉数被守军歼灭。同时长官部更以副长官刘兴将军亲自指挥第156师增援通济门，抢堵光华门并猛袭通光营房，将那里的日军全部驱逐，使光华门和通济门方面，转危为安。
而就在同一天，雨花台的第88师右翼由于日军冲击的猛烈，以致失去阵地前要点多处，稍形成动摇之势。而第2军团的第41师则在南京东面因攻击孟塘方面的日军时遭受挫折，开始撤退收容。而日军则鉴于进攻光华门、通济门的失败，从12月11日起就以精锐部队猛攻中华门。
中华门外守军第88师伤亡惨重。由于日军战机三五成群地来更番轰炸，第88师一部被迫退入城内，日军紧接着追踪冲来，以致守军部队陷入混乱状态。云梯和城门撤闭不及，竟为日军抢入约300余人。情况危急之中，副司令长官罗卓英将军亲至第一线指挥，在中华门一带守军和日军展开了殊死的巷战。
而东线日军第16师团依然猛攻紫金山，另以一支部队迂回偷袭大胜关至江心洲之地区，向第74军右侧背射击，企图围攻后方，使通浦口之江面受到威胁。激战至14时，第88师雨花台左翼阵地为敌人全部炸毁，日军乘隙突破阵地，第88师为缩短阵线计，只得在城外固守主要阵地，城垣防务由第156师、第74军分别担任。
本来战区长官司令部还打算策动一次反攻，但经考虑后认为各部队疲劳至极，丧失了攻击力量，而第112师、第103师新自镇江撤回，更感到疲劳不堪，只得作罢。光华门阵线，防守该阵地的第87师几乎失去抗击能力，而卫戍司令部也完全丧失了阻止不利态势继续恶化的能力和手段，更谈不上恢复城垣阵地的原来态势。
亲临一线指挥的副司令长官罗卓英不断地指挥着部队发起一次又一次的反击，逐次恢复中华门外围的防线。而日军的炮兵则是不断地在阵地上空投下“死亡炸弹”，“咻咻”尖啸着，从天空之中划落下来，咣咣咣的炸起成排的火墙。意识到中华门的重要性，中国守军在城门下的护城河桥的抵抗也是极其坚决的，但是这种坚决所换来的只是日军猛烈的炮火轰击。日军第6师团、第114师团从南京攻略刚开始便是盯紧着了中华门阵地，试图在此撕开防御。
城外一片火光，日军的炮击加剧了阵地上的混乱，城墙上根本就没有什么像样的掩体，守军只能依托城墙作抵抗。由于日军几乎是从上海一路赶鸭子似地追过来的，所以南京保卫战打得实在是太突然了，全城不但到这个时候还没有进入紧急状态，甚至许多军队的休整都没有完成。许多士兵甚至还没有领到充足的弹药。至于掩体，那就更不用说了。所谓的战壕也是匆匆忙忙临时挖掘出来的，不但没有什么坚固性，甚至就连战壕的深度都不够，要是直起身来，壕壁也就只齐这些中国士兵的胸腹部。这样的所谓战壕又怎么能够用来隐蔽呢？别说是挡炮弹了，就是那些日军扫过来的机枪弹雨都没有办法躲开，这使得很多中国官兵付出了太多无畏的伤亡。
隆隆的炮击之声中，日军第114师团又一次发起了进攻，这是短短的半个小时内，日本人发起的第二次进攻了，而就在刚刚过去的那次进攻中，中华门外线的多处阵地都已经被突破了。第88师的一部一度溃不成军。第88师不是没有想到过要去炸毁护城河桥，可是炸毁桥梁的命令却没有人下达。
而最为关键的时候，工兵部队的指挥官又跑得不知所踪了。尽管负责指挥作战的第88师的一个军官试图想要和长官部取得联系，毕竟炸毁护城河桥的事情可不是一件小事，到时候追究起责任来，谁也扛不下这个罪名。可是半个钟点都过去了，还没有取得和长官部的联系。不过从中华门这边望去，已经可以隐约看到光华门的方向腾起着烟柱，看来城东南方向也是凶多吉少了。
更为糟糕的是，不但工兵部队的指挥官找不到了，中华门守军绝望地发现，自己要想炸毁这座桥是多么地艰难，因为日军显然意识到这座护城河桥的重要性，密集的火力几乎将桥头阵地打得开了锅一样。一阵急促的火力急袭，在步兵炮的火力压制下，日军第114师团步兵一个大队组织的一次进攻便是拿下了护城河南岸的外围，而占据了这个外围，对于南京守军来说更是致命的。
从雨花台方向居高而下扫射下来的机枪火力，还有那不断零星点射让试图反扑夺回外围的中国士兵几乎无法抬起头来，只能被压制在中华门城楼上。在轻重机枪的火力掩护下，日军发起了最大规模的一次进攻，以两个步兵大队为主力的反击连续地对中华门守军最后的阵地——城墙，发起了波浪式的冲击。
中华门俨然成了杀戮的屠场，大队的日本士兵顶着头上密集的子弹和甩落下来的手榴弹冲向城门洞，不断有尸体栽倒，或是翻入到护城河内。而城楼上，不断有中国士兵们的身影从上翻下，他们有的是被敌人的子弹给击中的，有的是抱着手榴弹捆跳下来的。
位于南京城正南的中华门是明洪武二年至八年（公元1369年—1375年)于南唐都城和南宋建康府城南门旧址上拓建而成，据说当年修城门的时候，将富商沈万三家的聚宝盆埋于城门楼下，方才建成，故而始称聚宝门。民国二十年（公元1931年）改称中华门，城门上面的“中华门”三个字，便是由蒋介石手书。由于中华门布局严谨、构造独特，有三道瓮城、四道券门贯通，所以自古便是易守难攻。
对外的第一道城门分上、中、下三层，上层原建有庑殿式重檐，筒瓦顶的镝楼，但之前已经被鬼子的炮火给炸毁了。中层为砖石结构，朝内一排7个藏兵洞。下层中间为瓮城甬道，两侧各有3个藏兵洞。二至四道城门都为二层结构，上面有木质城楼，下层为砖石结构。共有藏兵洞27个，战时用以贮备军需物资和埋伏士兵。东西两侧斜坡式登城马道陡峻壮阔，可用于运送军需物资，将领亦可策马直登城头。
独特的构造使得第74军、第88师的守军官兵们可以在藏兵洞内躲避敌人的炮火，还可以在城门洞内、甬道内构筑沙袋掩体，抵抗敌人的进攻。也正是因为这样，至少在之前的几次进攻中，日军虽数次攻入城门内，但却都没有能够突破中华门的防御。
然而日军在一面向紫金山、雨花台攻击的同时，却同时以一部攻占杨坊山和银孔山，并以一部由大胜关渡江至江心洲向第74军右侧背攻击。而因银孔山失守，第2军团与城内联系中断，自从午后起便是战况不明了，这也等于，无论中华门再能坚守，恐也对南京战局无力回天了。
第74军现在几乎损失过半，淳化之战，纪鸿儒的第301团几乎被打残了；昨天的战斗中，程智的第302团也被打废了；李天霞第153旅的第305团，也已经伤亡过半，此时整个第51师加起来也就是一个比战前满编团多一些指挥机关而已。
别说火力了，单是兵力方面，日军也占据着绝对的优势。熊本第6师团、宇都宫第114师团两路会攻雨花台、赛虹桥、中华门一线，兵力对比、火力对比无不是日军占尽优势，而南京守军各部此时都已是伤亡惨重。
日军金泽第9师团、名古屋第3师团岐阜步兵第68联队正猛攻光华门阵地，中岛今朝吾中将指挥的京都第16师团、混成骑兵队狂攻紫金山阵地，谷寿夫中将指挥的第6师团一部分兵江心洲大有直趋下关的架势，仙台第13师团山田支队由镇江直扑过来目标直指向乌龙山炮台，芜湖已被牛岛贞雄中将所指挥的久留米第18师团所陷，广岛第5师团国崎支队已经渡过长江，直逼江北浦口。
而在外线荻洲立兵中将的第13师团主力会同善通寺第11师团天谷支队正逼近扬州，苏州一线还有休整中的藤田进中将的第3师团主力，上海方向的伊东政喜指挥的东京第101师团也正蠢蠢欲动，无论是南下杭州，还是增援南京，都对中国军队所不利。而扬子江上的日本舰队和特别海军陆战队随时都会切断南京守军的退路。
由于日军第114师团、第6师团已逼近赛虹桥阵地，而城南的雨花台方面又是日军的主攻所在，所以日军在这一线的兵力投入极其众多，配合以战车、飞机、大炮集成攻击。雨花台防线上第88师团262旅旅长朱赤，264旅旅长高致嵩，团长韩宪元、李杰、华品章，中校参谋赵寒星，营长黄琪、符仪廷、周鸿、苏天俊、王宏烈、李强华等人尽皆一线督战，各率所部反复与日军肉搏，奋勇冲杀之间屡退屡进，雨花台上血肉横飞，惊天地而泣鬼神。