下令突围之后，江阴要塞炮兵立即以火力掩护步兵向武进方向突围，直至12月2日零点开始，方才破坏要塞炮台，而后准备渡江，从靖江向镇江要塞撤退。同时命令江防舰艇运载总司令部人员由长江退往南京。随后江阴炮兵以硫酸、炸药等物开始实施破坏作业，一直持续到清晨5点多，当江阴要塞司令许康在各个山头检查完破坏作业的时候，日军战车已经到了黄山脚下。随后，江阴要塞官兵搭载轮船，撤往靖江。
而步兵撤退就不是这样幸运了，由于撤退仓促、计划不周，部队秩序相当混乱，加上突围的途中遭到日军的猛烈阻击，所以多数部队未能按照预先的命令行动。第112师师长霍守义及部分人员经靖江撤往镇江，第112师第672团等则沿江岸退至镇江。
而第103师开始向西转移，到达江阴城时，得知第112师与由无锡方向来攻的日军激战三天后，已奉命转移，因此第103师处于腹背受敌的情况。这种情况下，第103师只好连夜撤退，可当部队撤到江阴城西之钱家村时遇到日军的埋伏，日军以密集火力封锁西撤道路。黑夜中，第103师官兵中弹伤亡者极多。第618团团长万式炯当即下令，从赵旭第3营挑选勇敢官兵20余人，组成突击队，绕小道到夏港，实施奇袭。由于攀上民房压顶的敢死队员突然从屋顶向日军扫射，并投掷手榴弹，将日军机枪火力点消灭，使日军措手不及中发生混乱，这样第103师方得以顺利突围。
突围后的第103师到达申港露营，天明时得知第613团团长罗熠斌阵亡，师长何知重、参谋长王雨膏及已负伤的第615团团长周相魁、团副李益昌中校则脱离部队，在黑夜混乱中由黄田港渡江，向江北漠口方向转移了，全师在这场战斗中死伤官兵数百余人。师长、参谋长均脱离队伍跑了，士气低落的第103师只得由副师长戴之奇率领绕道江边，经奔牛，退至镇江。
在守军撤退之后，日军第13师团及混成骑兵队于12月2日，占领江阴要塞。与此同时，第18师团占领丹阳，第9师团占领金坛。同一天，第3师团在苏州开始集结，第10军所属第114师团攻占溧阳。
自从11月30日，日军第18师团、国崎支队联手攻占广德以来，南京被日军合围的形势已经无法避免了。鉴于这种情况，日军参谋本部第一部开始研究正式攻占南京的问题。实际上，在下令废除追击终止线的那时候起，第一部长下村定少将开始再三地说服参谋次长多田骏中将，要求向南京进攻。但是多田骏并没有同意，这是因为考虑到近卫内阁处理中国事变的政略要求。
而就在参谋本部内开始叫嚷着进军南京的时候，第10军、上海派遣军等作战部队又开始一再促请考虑攻占南京。而华中方面军司令部更是下令将无锡-吴兴一线作为第一线，使部队向前进攻。在这种情况下，第一部长下村定少将给华中方面军参谋长冢田攻少将发去了电文：“攻占南京，本部有坚强的决心，现正逐步进行审议，在未裁决之前，敢请先有了解。”
而华中方面军方面则复电“顷阅贵点，已可放心，当踊跃以赴，以符尊意”。在接到华中方面军电文之后，下村第一部长更是坚定了向多田次长申诉意见的决心。11月29日，下村定更是起草了作战指导纲要明确全盘计划，阐述了攻取南京的理由，并将这份已经制定好的作战指导纲要向多田骏次长作说明。虽然犹豫，但最终多田次长同意了第一部制定的作战纲要，于是南京攻略命令正式被提出。
12月1日，根据《大陆命第七号》，日本陆军参谋本部下达了华中方面军战斗序列令，由华中方面军司令部、上海派遣军、第10军共同组成华中方面军，华中方面军司令官为松井石根大将。由于之前只是组成命令，而这一次是下达的战斗序列令，所以日本方面确定了南京进攻作战，将由华中方面军司令部全权指挥。
同一天，《大陆命第八号》下达：“华中方面军司令官须与海军协同，攻占敌国首都南京。有关细节由参谋总长指挥。”
随后《大陆命第九号》下达，指示华中方面军司令官松井石根大将，为完成其任务，可以一部在扬子江北岸要地作战，关于与海军的协同作战，可签订现地协定。还是在12月1日，参谋次长多田骏按照华中方面军的请求，到达上海视察现地实际情况。
次日，参谋本部下令免去松井石根大将的上海派遣军司令官的兼职，任命朝香宫鸠彦亲王中将为上海派遣军司令官。而华中方面军司令官松井石根大将在11月30日就已经召集方面军幕僚，商讨进攻南京的作战计划，并补充修改了以前的方案，并定于12月上旬开始，全军向南京发起总攻击。
但为能够顺利进行攻占南京的作战，方面军在12月1日下达《中方作命第二十五号》命令，对所属两军作了部署：
华中方面军计划与中国方面舰队协同攻克南京，上海派遣军于12月5日，以主力开始行动，重点保持在丹阳、句容公路方面，击败当面之敌后，进入磨盘山山脉，以一部从扬子江左岸地区攻击敌之背后，同时切断津浦铁路和京杭大运河。第十军于12月8日，主力开始行动，以一部从芜湖方面进入南京侧背，以主力击败当面之地后，进入溧水附近，特别须对杭州方面进行警戒。
同时方面军司令官松井石根与中国方面军司令长官长谷川清还就南京攻击作战中，华中方面军与中国方面舰队之间的协同制定了明确的陆海军协定，除了要求方面军“以上海派遣军之一部，尽量于靠近南京的地点，在扬子江左岸地区登陆，从南京背后发起攻击。同时，于浦口镇、扬州附近截断津浦铁路及江北大运河”之外，要求“中国方面舰队以第三舰队之一部为先遣队，且协助陆军登陆作战”。
关于作战的细节，可以由上海派遣军和第3舰队直接协商。航空作战系协调上则要求“中国方面舰队除了协助登陆作战之外，以航空兵主力进抵常州、芜湖方面，以压制中国空军获得华中方面的制空权”。机场的警备、警戒及补给由华中方面军协助，具体的细节由方面军与中国方面另行协商。
根据《中方作命第二十五号》，上海派遣军迅速调整了部署，以第16师团沿丹阳、句容、汤山公路，第9师团沿金坛、天王寺、淳化镇公路并列向南京东部方向攻击前进；第11师团以步兵第10旅团，配属野战重炮兵和迫击炮兵各1个大队、后备炮兵和工兵各1个中队组成的天谷支队沿丹阳、镇江公路进攻镇江，尔后渡江攻击扬州，切断大运河；第13师团以一部由江阴渡江攻击靖江，切断南通与扬州的联系，以主力沿常州、奔牛镇公路到镇江，在天谷支队后渡江，向滁县迂回攻击，切断津浦铁路。
与此同时，第10军方面也接连下达了作战命令，11月30日下达了《丁集作命第四十七号》要求集团加紧做好向南京追击的准备，以国崎支队“沿着广德、建平、水阳镇道路前进到水阳镇，并准备前进至太平府附近”。要求第114师团“应该排除部分战斗力强的部队进入溧阳，并以一个步兵中队守卫长兴飞机场后，而以主力位于宜兴附近准备向南京前进，步兵105联队一个大队欠第2、3、4中队及一个机关枪小队复归原来建制”。
命令第18师团“应该排除部分战斗力强的部队占领东灞，主力于广德、下泗安地区准备向南京前进的同时，应该抽调一个大队长指挥两个中队负责湖州附近的警备”。另外要求第6师团“派出部分部队占领定埠，主力位于长兴、湖州一线准备进攻南京，同时以一个步兵大队留在湖州归军部直接指挥”。
但是在接到方面军司令部的命令之后，柳川平助也立即改变部署，下达了《丁集作命第五十号》：
以第一一四师团从宜兴沿溧阳、溧水公路进至溧水北方地区，然后准备沿着溧水至南京大道路向南京南部方向攻击前进；第六师团沿广德、定埠、洪兰埠公路，进入溧水西部地区，然后准备沿着溧水西北方向约二十五公里的横溪桥镇通往南京的道路，向南京南部方向攻击前进；国崎支队沿广德、郎溪公路进占太平，尔后渡江迂回至浦口附近，切断南京守军北退之路；第十八师团经宣城向芜湖进攻，切断南京守军西退之路。
之所以这样部署，是在12月2日凌晨于设立在湖州的军司令部接到方面军关于攻克南京的命令后，柳川平助觉得这个命令与自己的设想有着过大的分别。丁集团最初决心进击南京之际，判断可以在12月5日占领南京，但由于在广德一线遭到抵抗，故而追击受挫，不得不推迟了很长时间。
柳川从这次收到的方面军关于攻克南京的判断，占领南京的日期大概预定在12月15日。之所以这样判断，是因为柳川认为虽然第10军只在湖州附近停留了1个星期左右，但是中国军队因此有了更充足的准备时间来加固阵地。而且就《丁集作命第五十号》而言，收到《中方作命第二十五号》尽管意味着华中方面军司令部及中央省部首次同意可以攻克南京，但方面军意图不是一举追击到南京，而是仍然让上海派遣军进入磨盘山脉西部地区，让第10军进入溧水附近，为攻取南京作准备。但是第10军意图却是如11月18日、19日的命令那样，是要一鼓作气追至南京并夺取之。在这一点上，方面军与第10军作战指导的根本思想是有着很大的差异。但柳川也很清楚，对于第10军来说，虽然非常遗憾，但也毫无办法，于是下达的《丁集作命第五十号》也仅仅是命令进入到溧水附近，作追击的准备。
正如柳川平助的判断一样，此时中国军队还在增加南京卫戍军的兵力。12月初，国民政府从第三战区、第七战区先后调集11个师的兵力，会同第36师、第87师、第88师、中央军校教导总队加强南京防御力量。此时，南京卫戍军的总兵力基本达到15个师，约10万人。
其中德式师的精锐——第36师、第87师、第88师和教导总队是作为内廓防御的主力，但是这些部队经过淞沪会战的损耗，有的进行过四五次兵员补充，接受过德式训练的精兵所剩无几，平均只占部队员额的20%至30%，总体战斗力与开战之初已不可同日而语，最多只及开战时的四五成而已。
由于国民政府一直希望德国能从中斡旋，所以特意改变将唯一的装甲部队——装甲兵团撤往湖南的计划，选择将装备17辆德制pzkpfw1-a型轻型战车（即I式a型）的第3连留在南京，增强南京的作战力量。当日军突破锡澄线阵地时，最高统帅部留在南京的作战组返回了武汉统帅部，故而蒋介石令第三战区副司令长官顾祝同收容从淞沪战场撤下的部队并率司令长官部暂去扬州，自己坐镇南京。
同时为了加强南京的防守力量，从正向浙、皖、赣边区转移的第三战区部队中留下9个师，并从武汉第七战区部队中调来两个师。到12月初，第三战区的部队均已到达南京，而从武汉调来的第2军团先头团也到达南京。第16军团长罗卓英在吩咐以由参谋长代行军团长职后，也即将到达南京就任卫戍军副司令长官，而第36师、第87师、第88师的补充旅也已经建立，故而此时南京卫戍军的兵力及指挥建制均已经成立。
南京卫戍军司令长官唐生智，副司令长官罗卓英、刘兴下辖徐源泉第2军团、叶肇第66军、邓龙光第83军、王敬久第71军、孙元良第72军、俞济时第74军、宋希濂第78军、桂永清教导总队、宪兵副司令萧山令指挥的宪兵部队3个团、邵百昌的江宁要塞部队、炮兵第8团之1营、防空司令部所属各高射炮队、城防通信营、本部特务队及从江阴撤退下来的戴之奇代指挥的103师、霍守义112师残部，总兵力为15个师计10万人，战车防御炮8门，轻战车10辆。