就在第七战区陷入多头领导、乱作一团之时，11月27日，以南京卫戍司令长官的身份，唐生智将军召开新闻发布会。在发布会上，唐生智表示守土抗敌是中国革命军人的职责，他必将使日军付出巨大代价，他本人将与南京共存亡。两天后，即11月29日，蒋介石委员长率领唐生智、罗卓英、周斓、桂永清、孙元良、顾祝同、胡宗南，以及江宁要塞司令邵百昌等视察紫金山、雨花台、狮子山等南京复廓阵地，并在南京城东75公里处起自镇江，经丹阳、金坛、溧阳而至兰溪布置完成弧形防御线。
日军方面也正在积极为攻取南京做好准备。自从11月24日，日本陆军华中方面军制定了《第二期作战计划大纲》之后，11月25日，这份大纲已经顺利下发到了第10军、上海派遣军各部队。同时，华中方面军司令官松井石根大将下令两军在无锡、吴兴一线准备此后的作战。同时根据《第二期作战计划大纲》，华中方面军决定在无锡-吴兴一线以东，12月上旬做好准备后，为攻占南京而一举突进。
11月下旬上海派遣军突破吴福阵地之后，继续向西推进。第13师团在11月28日占领了青阳镇。重藤支队向常熟西南方向推进，并进入江阴、无锡公路，并切断了该公路，然后按照上海派遣军的命令在无锡北面地区集结。第16师团、第11师团、第9师团的主力在突破望亭之后，完全占领无锡地区。
由于上海派遣军司令部得知中国军队正在从无锡向常州退却之后，遂命令第16师团、第11师团以追击队向常州进攻，同时命令第9师团以一部在太湖水上机动，以主力向常州追击，如果江阴要塞的中国军进行顽强抵抗，而不能迅速攻占的话，那么就以第13师团、混成骑兵部队封锁江阴要塞，并作好进攻准备。
而第11师团方面则由于陆军参谋本部一度计划以第11师团主力和重藤支队为核心，在华南登陆，攻取广州，所以命令第11师团也在无锡以北集结，可尽管如此，第11师团还是以步兵第10旅团长天谷真次郎指挥着由安达二十三大佐的善通寺步兵第12联队、永津佐比重大佐的松山步兵第22联队编组成天谷支队，会同第13师团、第16师团一起，沿宁沪铁路向南京进攻。
随着中国军队在锡澄防线的崩溃，日军各师团追击部队沿着沪宁铁路、京杭大运河、太湖以及太湖北岸公路径直追击。同时，华中方面军方面下令第11师团及重藤支队集结于无锡，第3师团集结于太仓附近。柳川平助的第10军攻占吴兴、长兴后，以第114师团继续向宜兴、溧阳方向追击，令国崎支队及第18师团之一部向泗安、广德进攻，军主力集结于吴兴附近。
自从11月25日，日本陆军第10军司令官柳川平助下令“第10军主力在长兴、吴兴附近集结，以第114师团攻占宜兴，以第18师团攻占广德，以确保以后的前进据点”之后，第10军方面各师团进展都颇为顺利。第114师团在11月25日攻占了长兴之后，以一部作为先遣队，在11月28日攻占了宜兴，接着直扑溧阳。
而第18师团则在师团长牛岛贞雄中将的指挥下，在11月25日以主力在吴兴实施集结，以追击队依次击败当面的中国军队，配合国崎支队对广德形成围攻之势。随后日军第18师团、国崎支队在向川军第21军连续发起多次进攻之后，突破第21军防线。由于第七战区副司令长官陈诚的命令，在与日军激战三天后损失惨重的第23集团军开始奉命后撤，而负责外围的第11师、第14师等部也奉命撤往皖南，这样日军第18师团于11月30日占领广德。而第114师团在中国军队第144师、第147师等部撤走后于12月2日占领溧阳。
至此日军华中方面军各部队均已按预定计划占领了用于攻击南京的前进据点，中国第三战区和第七战区的军队也均已撤离锡澄线及宜兴、广德等地。随后第10军司令官柳川平助当即决定第18师团向宣城、芜湖进犯，主力由郎溪一线折进会攻南京。
太湖南岸及京沪线纷纷不守，而江阴方面的情况也好不了多少，自11月27日起，江阴一线也同样惨战连连。从11月27日一早开始，江阴要塞炮兵就与日军爆发了较大规模的炮战。日军炮兵向黄山要塞炮台射击，随即遭到还击，要塞东山、西山炮台同时开火，双方炮战，异常惨烈。随即日军又升起两个观测气球，引导炮兵运用方位交汇法向江阴要塞炮击，双方再次爆发猛烈炮击，日军飞机也频频来袭。
而除了下令以要塞炮兵压制日军陆海军炮火之外，江防总司令刘兴还下令：“何知重103师和缪澂流112师加强要塞区守备，其中以103师担任黄山、君山、巫山、稷山、完山一线的防御，抗击由无锡、福山方向来犯之敌；第112师担任江阴城及其附近地区之防守，第111师驻守江北的靖江、天生港之线、作为预备队。”
接到刘兴的命令后，第103师师长何知重立即下令“第103师以第613团守备巫山、香山之线，第618团守备完山、云亭镇之线，第615团作为预备队，师部设在黄山附近，第618团团部设在金童桥”。第103师和此时正在太湖南岸与日军激战的川军一样，也不是中央嫡系，该师属于中央化的黔军系，师长何知重，副师长戴之奇，参谋长王雨膏，自从1935年夏季由贵州省安顺县移到湖北省黄陂、麻城地区，接替东北军刘多荃第105师防务后，即在黄陂、礼山、黄安、麻城等地布防。
抗日战争爆发以来，全师奉命进驻湖北省罗田县地区集结待命，同时师部命令：“凡休假的军官一律提前归队，随军家属全部送回原籍安置。”“八一三”淞沪抗战爆发后，第103师首先奉命抽调官兵千余名，开赴上海，以补充正在对日作战的孙元良第88师，随后全师整编队伍，将原来的两旅四团整编成3个步兵团，下辖罗熠斌第613团、周相魁615团、万式炯618团及特务连、工兵连、通讯连、卫生队等师直属单位。
随后在8月下旬，第103师又奉命开赴上海作战，由武穴乘轮东运，在南京下关登陆改乘沪宁线火车赴上海。师主力到达无锡后，又奉命改赴江阴，归江防总司令刘兴指挥。9月5日到达江阴时，由于上海方面的国军正在施相公庙、大场、蕴藻浜一线的沪西地区与日军激战。江防总司令刘兴命令第103师开赴南通县长江南岸浏海镇以东沿江布防，阻止日军登陆，掩护沪西战场国军主力左侧背之安全。
10月中旬，大场陷落之后，第103师在南通长江南岸浏海镇掩护沪西战场主力侧背的任务已完成，即奉命向江阴转移，开始担任江阴要塞的侧边安全。10月28日日军第13师团开始向要塞区进犯，与守备在杨舍北地区的前哨部队激战，并攻占了江阴外围前哨阵地，逼近巫山、定山等主阵地前沿。
10月29日，日军第13师团、混成骑兵队主力在战机、兵舰火力的掩护下以战车为先导，开始向江阴中国军队主阵地发起猛烈的进攻，日本海军第3舰队也开始向要塞实施炮击，江阴要塞部队立即予以反击，双方炮战达3小时之久，战斗中要塞炮击沉日舰1艘，击伤两艘，并击落日机1架。而江阴要塞区长山炮垒在这次炮战中被日军击中毁坏。
就在双方重炮相互炮击的同时，日军第13师团还向第613团阵地频繁猛攻，罗熠斌第613团除在要塞炮火支援下进行坚强的抗击外，还屡屡发起反冲击与敌近战拼搏，花山、定山等阵地失而复得，苦战一日，终将日军的进攻给击退。
次日，日军又以战车为前导，向第618团阵地进犯。由于第618团早已挖掘防战车壕沟，使得日军战车进到阵地前外壕时受阻，无法逾越。激战至深夜，双方形成对峙状态。第618团万式炯团长当即命令3营营长赵旭挑选勇敢善战官兵10余人，组成敢死队，爬上敌人的战车，用手榴弹向其观察孔及车顶的炮塔盖口投进，炸伤炸死敌驾驶兵，炸坏敌战车，另用9枚手榴弹为一捆绑成手榴弹捆放置敌战车履带下引炸。10余名敢死队员在日军枪林弹雨下前仆后继，虽炸毁日军战车7辆，挫败了敌军攻势，但这些敢死队员却也牺牲殆尽。
就在江阴要塞全面陷于苦战的时候，随着日军的步步逼近，南京的卫戍部署工作也在抓紧，卫戍长官司令部的双重防线也随之确定：第一道防线即外围防线，自大胜关，经牛首山、方山、淳化镇、汤水，到龙潭，这一弧形防线附近又有秣陵关、板桥、江宁、栖霞山、马群、麒麟门、仙鹤门、尧化门、高桥门等阵地；第二道防线即复廓防线，以清凉山、雨花台、紫金山、幕府山、下关等南京近郊区域为阵地。此外还有长江防线，以江阴要塞、镇江要塞、乌龙山炮台和狮子山炮台为依托，封锁江面。
具体部署为：复廓阵地由宋希濂的第36师守挹江门、下关；桂永清的教导总队主力守紫金山，一部守光华门、中山门、太平门；孙元良的第88师守中华门、雨花台；萧山令的宪兵团守清凉山、草场门。外围阵地：叶肇的第66军守汤水至淳化镇以东一线；徐源泉的第2军团到达南京之后，便立即防守栖霞山、乌龙山、龙潭一线；俞济时的第74军守淳化镇、牛首山至江心洲一线；邓龙光的第83军、沈发藻的第87师守镇江。然而就在此时，常州城却又陷于敌手。
自11月23日日军第16师团向南京一线展开追击之后，至11月25日，该部已经进至无锡、江阴一线。在左侧位置上的天谷支队的配合下，11月25日晚，第16师团对据守在无锡外围的中国军队形成三面包围。随后师团长中岛今朝吾中将下令以炮兵、工兵、轻装甲车配合作战，逐步蚕食中国守军的阵地，到11月26日清晨，尾随撤退的中国军队展开追击的第16师团已经进逼无锡城下，当天下午占领了无锡。
随后，第16师团又抽出以步兵第19旅团长草场辰巳少将指挥的以3个步兵大队、轻战车队、1个野炮大队组成的追击部队，沿着京沪铁路地区向常州展开追击。草场支队在扫荡了退路被截断而滞留无锡城区的中国军队之后，突破了在横林镇及常州城以东约4公里之处的中国守军的防御，于11月9日中午攻占了常州。
常州失守的同时，江阴要塞已进入不守之态。在与日军激战数日之后，至12月1日，江阴要塞的不少火炮都已经被炸毁，防御阵地数处被日军突破。防守江阴要塞柏辉章第102师、何知重第103师在与敌激战数日之后，工事大部被毁，官兵伤亡很多，被迫逐次后退。
这日上午，日军在其海空军掩护及炮兵猛烈轰击下，攻占了中国军队固守的定山阵地，第618团第3营第9连连长夏民安由定山撤退下来，迎面便碰上了副师长戴之奇。
“你的阵地呢？”铁青着脸的戴之奇看着面前衣裳褴褛的夏民安。
见夏民安沉默不语，戴之奇以作战不利、丢失阵地为由，下令将夏民安枪决。一旁的团长万式炯见此立即上前，力保夏民安戴罪立功，夺回定山阵地。虽然将夏民安担保了下来，但万式炯也知道夏民安的第9连打残了，兵力根本不够，如果无法反攻夺下定山阵地，则夏民安肯定是难逃军法处置。于是万式炯下令增派祝仲华的第7连统由夏民安率领，反攻定山。
团长的用意夏民安自然明白，这位七尺高的贵州汉子向万式炯敬了个军礼之后毅然转身而去，带领部队发起反攻。经过5小时的激烈战斗，发起反攻的部队终于将日军驱逐，夺回了定山阵地。而一直坐等消息的万式炯团长及焦虑万分的戴之奇副师长所得到的报告令人潸然掉泪：“9连官兵伤亡殆尽，7连折损大半，夏民安连长阵亡殉国。”
日军疯狂般以海陆军全力向江阴阵地猛扑，80余架飞机向守军阵地轮番轰炸。第103师、第112师各团凭藉坚固的要塞工事，坚守阵地，拼死抗击进犯日军，虽然击退敌军多次的进攻，守住了要塞，但官兵伤亡颇重。第103师第613团团副魏自远、营长刘崧森阵亡，第618团中校团副李益昌、第2营营长李仲春负伤，第1营营长陈绍培阵亡，615团团长周相魁及第1营、第2营两营长尽皆负伤，剩下第3营营长程鹏仍在指挥战斗，第112师霍守义师长亦在战斗中负伤。
至17时许，日军已经由西北关突入江阴城中，部队已经陷于混乱状态。同时日军第9师团又以一部越太湖向宜兴东北之沙塘口登陆进犯，江阴的后路大有被日军包抄之势。18点多，战况已至万分紧张之势，江防军总司令刘兴召集军部人员、各师长及要塞司令召开紧急会议，讨论对付战局之策。
来自东北军序列的第112师师长霍守义提出“我军已和日军激战数日，伤亡很大，既无部队接替，又无部队补充，只能撤退”。而第103师师长何知重也支持霍守义的这个意见。而电雷学校校长欧阳格则表示“走也可，守也可”。只有江阴要塞司令许康依然是“坚决不走，誓与要塞共存亡”的态度。
一时之间，走还是守，态度分为两派，谁也说服不了谁。这个时候，南京来电。江防军总司令刘兴在接了电话回来之后，宣布“不必再争论了，上峰已经命令撤出江阴要塞，至于撤退的办法则是以要塞炮兵火力向江阴城西门外轰击，掩护步兵突围。炮击时间由20点开始，到12月2日零点结束。零点之后，江阴要塞进行破坏作业。破坏完毕之后，从江北靖江方面往镇江撤退。江防司令部准备舟船，载总司令往南京撤退。各部队受命后，立即按命令行事”。