11月23日，日本陆军上海派遣军和第10军同时在太湖南、北两侧开始进攻，狂风暴雨一样猛烈的炮火一次又一次地将中国军队的防线炸成一片火海，成群的陆海军飞机群接连地轰炸着地面上的目标。在蜂拥而来的日本飞机的狂轰滥炸之下，无数的日军在炮火的掩护下，如同洪流一样地从地平线处冲了上来。
一次次钢雨火海让所有的中国军队感到了震撼，许多人绝望了，他们哭泣着、嘶号着、挣扎着，在铿锵碾压过来的日军战车的履带前最终崩溃，在成群的日本骑兵的军刀下溃败了。只4个小时的时间，中国军从吴兴至太湖一线所有的防线全都支离破碎，防守在这一线的中国军队纷纷地陷入一片混乱之中，撤退成了浪潮。
也正是出于这种情况，国民政府军事委员会、第三战区长官司令部接连地下达了撤退命令。整个锡澄线，数十万西撤部队正乱作一团地向南京、皖南方向败退，如果用“兵败如山倒”来形容，一点也不为过。数十万人马乱成一堆，相互踩踏着，各自溃退，身后是日军上海派遣军、第10军紧追不舍的脚步。其实也就是在望亭，金泽第9师团遭到了74军的猛烈抵抗，在其他方向上，日军几乎没有遭到像样的抵抗，而是一路攻击前进，直趋南京。
“交替掩护，各营分批撤出战斗。”第151旅旅长周志道在接到第51师师部的指令后，下达了撤退的命令。趁着日军又一次进攻刚刚被打退下去，要求部队当机立断，迅速脱离战斗，向西退却，往南京方向转进。自从11月19日晚向锡澄线转移，第三战区长官司令部下令第19集团军、第21集团军向太湖西南之达安吉、孝丰、宁国等地转移。而正面的日军第9师团等部跟踪追至，并与负责掩护的74军51师、58师在浒墅关、望亭发生激战以来，这已经是中国军队坚守此条防线的第四天了，同时也是151旅坚守望亭的第三天。
然而一纸退却命令，三天的苦战便又化作了全线溃退。三天的苦战下来，第74军伤亡惨重，仅张灵甫的第305团伤亡官兵超过600余人，全团几乎所剩无几，不过总算还是幸运，至少能够全身而退，至少全军还没有全部交待在这里。疲惫不堪地站在阵地上，负责殿后掩护的张灵甫团长指挥工兵准备对大桥实施爆破，在这座京沪铁路运河大桥的阵地上，他曾经和他的弟兄们一路走来，连续在此抗击着日军多次进攻，三天的时间内，日军金泽第9师团愣是没有能够前进一步。有很多弟兄将自己的生命留在了这里，但不管怎么样，他们尽责了。
周志道旅长交待的命令是将这座大桥炸毁，断绝日军通过铁桥渡过京杭大运河的念头。看着那浑身遍体鳞伤的京沪铁路大桥，每一个中国官兵的心里挺不是滋味的，毕竟这是中国的铁路大桥啊，这炸的是自己的东西。相比之下，站在一旁远眺大桥对岸的周志道倒是没有丝毫的留恋之情，对于他来说，既然掩护任务已经完成了，既然接到了上峰的命令，既然长官部要求炸毁铁路桥，那在日军的进攻步伐前面，这座京沪铁路一三七号铁路桥就必须要去炸毁。
三天来，第151旅损失不小，但至少铁路桥守住了，守在了中国军队的手里。然而现在却是要炸毁，周志道并不是一个不明事理的人，他也知道，这座大桥是必须要炸毁的，但怎么来说，他的心里还是很不痛快，说白了，炸毁这座桥梁给周志道的感觉怎么着都是三天来的惨烈付出是没有任何意义一般。
“炸！”随着周志道很是干脆地一挥手，冷冷地命令道。“轰”一声巨大的爆炸声，爆炸的气浪翻滚着肆虐的火魔突然膨胀扩散而开，将桥上的日军尸体和战车残骸轰然地吞没，整座大桥上接连发生着连锁的爆炸，安装在上面的炸药瞬间形成了可怕的橙红色的火光。破碎的日军战车残骸在火光中腾云驾雾而起，被骤然膨开的气浪卷翻到运河之中，打破微波泛泛的水面，四溅起翻滚的浪花。饱受战火的大桥最终在这爆破的一声声巨大的爆炸中轰然倒塌。
离开望亭，第151旅及第305团向无锡以西的红菱镇转进，现在第51师主力已经快到达了南京郊外的淳化镇地区了，所以现在部队必须迅速赶往南京，去和那里的师主力汇合。而此时，其他各战线却是一团混乱。第18军第11师在11月20日撤退到无锡一线之后，于22日派遣所部第33旅救援查桥镇之第13师37旅，因为第37旅此时正在遭受日军猛烈攻击，很有被击溃的可能。
第33旅赶到查桥镇后，立即放弃攻击，首先肃清了公路上的日军，然后以第65团向镇内发动冲锋，以第66团迂回日军右侧翼。在镇内混战1小时后，日军溃退，第33旅完成了与37旅的汇合，并在掩护37旅撤退后，撤往无锡东亭镇防线，而此时整个战区的局势已经是一团糟糕了。
京沪线方向的日军，是在苏州、福山之线的中国军队弃守以后，由苏州西进，以3个纵队继续向南京前进，由常熟西进的一部分向无锡、江阴一线攻击，一部则是在太湖以南西进越过南浔镇向吴兴进犯，试图迂回锡澄线右侧背。与此同时，南京国民政府开始迁都重庆，最高统帅部则迁至武汉。
同时最高军委会下令成立第七战区，以第二预备军司令长官刘湘任战区司令长官，以第三战区前敌总指挥陈诚任战区副司令长官，战区长官部设于武汉，同时还下令刘湘指挥下辖第21军团及第23军团的第2纵队迅速东进，与司令长官部已由常州转移至皖南休宁县屯溪镇的第三战区协同，支持南京方面的首都保卫作战。
为了保证固守南京的部队能够得到策应，军委会在命令首都卫戍军“除固守南京既设阵地外，应与第三战区部队密切协同，相互策应，击破敌之围攻”的同时，还分别赋予第三战区、第七战区明确的作战任务，要求“第七战区除固守现地，即广德、芜湖地区外，其左翼须以有力部队留置于安吉、孝丰山地，相机攻击敌侧背，迟滞其前进；而第三战区依前令开始转进以后，须以有力部队分别留置于龙潭以南、广德以北各山地，迟滞敌之前进，掩护主力之行动，并破坏重要交通线；各战区须与首都卫戍军相策应，对敌作战保持动作之自由。其损失过大之部队，应酌令其撤退于宁国、芜湖以西地区，积极整理补充、待命”。
但是从一开始，整个首都卫戍司令部就出现问题，在兵力运用上，首都卫戍军虽然下辖孙元良的第72军、宋希濂的第78军、谷正伦的首都警备军，但实际上第72军也就仅下辖88师，第78军仅仅只有36师，至于谷正伦的首都警备军则是以桂永清的中央军校教导队、宪兵部队组成。
更糟糕的是，就在首都卫戍军编署开始展开的时候，军事委员会军法执行总部副监、南京卫戍司令兼宪兵司令谷正伦却以患病为由，辞去警备军军长职务，随宪兵司令部南撤湖南。这种情况下，只能由宪兵司令部参谋长、首都警察厅长、战时南京市长萧山令，升任宪兵副司令、代理南京警备司令、防空司令，率宪兵第2团、宪兵第10团和宪兵教导第2团留守南京。尽管就算是有谷正伦离职、兵力不足等不利因素，唐生智还是策定了南京城防御计划。
这一被称为“首都保卫军作战计划”的防御要案的第一方针便是强调：“保卫军为使第三战区主力军作战容易之目的，即利用雨花台、天堡城、红山、幕府山已完成之骨干工事，编成核心阵地，强韧守备南京，以牵制敌军。”指导要领更是着重要求“要塞以全力掩护长江封锁线，并协同核心守备队战斗；核心阵地，虽寸土不让敌军，但各守备部队须作物资及械弹上准备，以便具备独立作战的能力；各守备地区应多筑掩蔽部，并赶筑永久与野战工事，及速编成坚固障碍物；各部队对于既设阵地工事位置，应预先检查修补，并多作战都预行演习”。
在兵力部署方面，该方案以“孙元良第88师以主力位置于雨花台附近，任水西门、中华门至武定门及雨花台之守备；宋希濂第36师以主力位置于龙王庙附近，担任玄武门、红山、幕府山至挹江门之守备，并与幕府要塞协同作战；中央军校教导总队以主力位置于中央军校以西的小营，担任光华门、中山门至太平门及天堡城之守备，并以一团归要塞邵百昌司令指挥，任乌龙山要塞守备；宪兵队以主力位置于清凉山附近，担任定淮门至汉中门及清凉山之守备，并于龙潭、汤水、淳化等处派兵，处置退回之散兵，待命撤回；警察队担任城内秩序之维护及交通点、重要仓库、自来水塔、电灯厂等处之守护；要塞部队固守乌龙山、幕府山之要塞地区，并掩护长江封锁线，防空队以七公分五高射炮置于五台山附近，其余分别置于大校场及下关等处，主任城市、大校场、轮渡、自来水塔、电灯厂之掩护；运输、通讯、卫生、补给等项则另行拟定计划”。