11月19日这一天，日军在向吴福线阵地进行猛烈炮击之后，强渡昆城湖，直接攻占了苏州，而由太仓方向推进的日军部队则协同浒浦一线的第16师团、重藤支队，进迫常熟、福山。虽然第18军第11师在虞山的反击有些进展，夏楚中的第98师及叶肇第66军也于常熟、莫城之线与日军展开激战，但此时整个大势已经是无法扭转了。
11月19日夜间，第三战区长官司令部下令全面向锡澄线撤退，第19集团军、第21集团军向太湖西南的安吉、孝丰、宁国等地撤退。但由于此时日军第9师团已经跟踪追至，于是按照部署，俞济时第74军以51师、58师作为掩护部队。其中以张灵甫的305团在望亭，冯圣法的58师一部在浒墅关，作为掩护全军后撤的殿军。
此时在望亭一线实施阻击作战的第51师305团虽然知道随着日军攻占苏州，很快便会进攻望亭，并继续向西进攻，但包括团长张灵甫在内，所有人都并不知道此时处于自己正面的部队是日军最为凶狠的师团之一、称号为“武”的金泽第9师团。
对于这个来自“金泽”的第9师团，中国军队并不陌生，这支部队于1898年在日本石川县首府金泽市编成，士兵来自石川、富山、福井三县，当地民风以坚忍、沉默、勇武著称，与九州岛的熊本第6师团一样，第9师团亦为日本陆军最具战斗力的部队之一。
该师团在编成后，曾经参加了1905年日俄战争，归乃木希典的第3军统领，虽然在旅顺作战中的203高地死伤大半，但也打出了一定的凶狠劲，也因此一直为日本陆军高层所器重。但恰恰这个金泽第9师团却又屡屡在中国军队面前吃亏，1932年初上海“一·二八”战事，金泽师团奉命增援淞沪战场，结果在张治中第5军及蔡廷锴将军的第19路军的顽强抵抗下死伤惨重，连金泽步兵第7联队长林大八大佐都被中国军队打死了。
1937年2月，第9师团刚被调入关东军，随后在5月又被调回日本。可由于之前的淞沪会战中，在8月23日上海派遣军第3师团和第11师团的作战陷入僵局，在中国军队的顽强阻击下，根本无法前进一步，所以上海派遣军司令官松井石根大将点名要陆军参谋本部增派最善战的仙台第2师团或金泽第9师团，以支援上海作战。最终，参谋本部决定派出第9师团。
9月11日，第9师团按照动员令编入上海派遣军战斗序列，9月2日由日本大阪乘船出发，9月27日在吴淞登陆，增援已经苦战不堪的第3师团、第11师团。但是自从在吴淞登陆，并投入作战以来，由于中国军队的猛烈抵抗，第9师团的攻击一直很不顺利，甚至在中路方向遭遇到了很大麻烦，成为伤亡最为惨重的师团之一。
在死伤数字中，第9师团绝不比第3师团、第11师团、第101师团少多少。可随着第10军在杭州湾的登陆上岸，中国军队撤出淞沪作战，上海陷落后，第9师团还是被松井石根大将寄予厚望，作为上海派遣军的中路进攻部队，奉命沿宁杭公路向南京追击。
在11月19日与第3师团的片山支队联手攻陷苏州后，第9师团继续向西推进。师团长吉住良辅中将下令整个第9师团分兵两路，以秋山义允指挥的步兵第6旅团，横渡太湖，迂回进攻常州一线；而井出宣时的步兵第18旅团及师团主力沿太湖北岸前进，直扑无锡。
1937年11月第9师团的编制为：
师团长是吉住良辅中将、参谋长为中川广大佐，下辖：
步兵第6旅团旅团长秋山义允少将：
步兵第7联队（金泽联队，编号：武1524）联队长伊佐一男大佐
步兵第35联队（富山联队，编号：武1531）联队长富士井末吉大佐
步兵第18旅团旅团长井书宣时少将：
步兵第19联队（敦贺联队，编号：武1528）联队长人见秀三大佐
步兵第36联队（鲭江联队，编号：豊5629）联队长胁坂次郎大佐
骑兵第9联队联队长森亚吾六大佐
山炮兵第9联队联队长芹川秀大佐
工兵第9联队联队长野中利贞大佐
轻重兵第9联队联队长三田村正之助大佐
通信队、卫生队、第1至第4野战医院
在放弃了吴福国防线之后再无后援的情况下，国民政府最高统帅部仍寄希望于锡澄线实施抵抗之上。但这样一来，负责断后掩护的第305团在望亭便被推上了风口浪尖，因为他们所要担负的任务已经不再仅仅是死守望亭，掩护部队退却了，而是要在望亭一线尽可能地多守几天，以掩护南京卫戍长官司令部能够有充足的时间完成部队的集结、部署。尽管11月19日这天并无激战，但一切却已成山雨欲来风满楼之势了。
11月20日，国民政府决定自即日起移驻四川重庆，为告慰军心民心，疏导国际舆论，并于当天发布了《国民政府移驻重庆宣言》：
自卢沟桥事变发生以来，平津沦陷，战事蔓延，国民政府鉴于暴日无止境之侵略，爰决定抗战自卫，全国民众同仇敌忾，全体将士忠勇奋发，被侵各省，均有剧烈之奋斗，极壮烈之牺牲。迩者暴日更肆贪黩，分兵西进，逼我首都。察其用意，无非欲挟其暴力，要我为城下之盟。为国家生命计，为民族人格计，为国际正义为世界和平计，皆已无屈服之余地，凡有血气，无不具宁为玉碎，不为瓦全之决心。国民政府兹为适应战况，统筹全局，长期抗战起见，本日移驻重庆，此后将以最广大之规模，从事更持久之战斗，以中华人民之众，土地之广，人人抱必死之决心，以其热血与土地凝结为一，任何暴力不能使之分离；外得国际之同情，内有民众之团结继续抗战，必能达到维护国家民族生存独立之目的。
就在这一天，首都卫戍长官司令部司令长官唐生智发布戒严令，南京地区正式进入战时状态。也就在这天，志得意满的日本陆军第10军司令官柳川平助发出《军司令官训令》：“被皇军神速勇猛的作战吓破了胆的国民政府最终逃出了南京，现在当地只剩下军事机构，南京城头高悬日章旗指日可待。官兵必须努力奋战。”
向自己麾下的官兵发表这种煽动性的言论也就算了，而就在11月20日在东京的日本陆军参谋本部也收到了柳川平助第10军发来的电告：
第十军于本日占领嘉兴，于傍晚大致扫荡完毕。于11月19日晨下令以全力向南京追究，大致部署如下：国崎部队经吴兴、广德向芜湖追究，断敌后路；第十八师团经吴兴、广德、句容向南京追击；第一一四师团经吴兴、长兴、溧阳向南京追击；第六师团先向吴兴前进。
刨去政治考量不谈，中央省部即使从作战任务的角度，也还未曾考虑到南京的问题，只是指示第10军向上海市西南地区前进，与上海派遣军共同扫灭上海周围的中国军队。因此对于第10军发来的这个电报，多田骏参谋次长可谓大吃一惊，虽然他立即命令第10军停止前进，但此时根本无济于事。
因为就在当参谋本部致电令丁集团停止前进时，一向与第10军貌合神离的华中方面军司令部也向中央省部提出意见，强烈要求“攻占南京”。在电文中，方面军司令部认为，“现在敌之抵抗在各阵地均极其微弱，很难断定有彻底保卫南京的意图。在此之际，军如停留在苏州、嘉兴一线，不仅会失去战机，而且将使敌人恢复斗志、重整战
虽然柳川平助指挥的第10军的擅自行动已让陆军参谋本部的“不扩大派”感到吃惊，但是此刻连之前一直宣扬“连续作战部队疲惫、如不休整无力追击”的松井石根也跟着亢奋起来了。这就意味着参谋本部要面对的是整个华中方面军，此刻根本已经无法阻止前线作战部队的“暴走”了。
之所以会出现华中方面军司令部改变想法的一幕，很大程度上，还是被柳川平助的第10军牵着鼻子在走。就在11月19日夜，华中方面军司令部在占领了嘉兴、常熟一线的基础上，向第10军和上海派遣军下达了新的命令：“方面军在保住苏州、嘉兴一线的基础上，计划占领无锡和湖州一带。上海派遣军占领常熟、苏州后，从苏州西北的平望附近和常熟西部的羊尖镇向其北部陈墅镇及其西北部的华墅镇一带推进，准备进攻无锡。第10军派遣部分兵力占领吴兴和吴江，再派一支力量强大部队准备作水上机动。”
这一部署还是延续了松井石根自华中方面军成立以来抑制第10军进军速度的思路。虽然表面上看命令要求华中方面军在全面突破吴福线阵地之后，立即以苏州、嘉兴一线为攻击线，并着手准备进一步攻击西进的作战，谋求攻占无锡及吴兴。但是具体要求却有着很明显的异同：上海派遣军是用力推进，而第10军只要求派遣部分兵力参与进攻，而军主力则需要“派一支力量强大部队准备作水上机动”。
这所谓的“水上机动”无疑指的是“横渡太湖，迂回南京侧翼”的计划。但是这个时候，第10军所属各作战师团已经开始全力向南京推进。因此第10军对于华中方面军司令官松井石根大将于11月20日下达的“上海派遣军攻占无锡，第10军以一部准备攻击吴兴，以精锐的一部准备协助上海派遣军攻击无锡”的命令，丁集团司令官柳川平助根本不感兴趣，他并不想作为配角。
不过柳川和第10军的这种想法，华中方面军司令部方面并不清楚。所以在接到方面军的作战命令之后，上海派遣军立即以第16师团、重藤支队由常熟一线发起进攻，向位于中国军队锡澄阵地中间位置上的青阳镇进攻；军主力——第13师团、第11师团、第9师团向无锡进攻，从南北两个方面协同攻击无锡方向的中国军队。
但是处于南线的柳川平助的第10军却并没有遵照华中方面军的作战命令进行部署，仍本着“以军主力独自果断地向南京追击”的方针，实施独自作战。按照军司令部的命令，第10军以第6师团在嘉善地区集结，国崎支队、第18师团及第114师团等部全力向吴兴进攻，兵锋直指广德一线的中国军队的防御线，准备沿太湖南岸向南京方向进攻。
在南线的作战，也就是第10军向南京的陆路迂回作战，在柳川看来才是整个南京攻略最为简单的路线，不仅仅柳川平助本人及第10军司令部的一众参谋是这样想，甚至第6师团、第18师团、第114师团、第5师团国崎支队的一众将佐们此时也开始盘算着如何率先进入中国的首都，在这样的情况下整个第10军也就无所畏惧疯狂地向南京进攻。
本来按照日军华中方面军司令部的打算，上海派遣军负责正面追击，在追击中，派出一部抢先渡至江北，堵截中国军队北撤之路；第10军则迂回向南京攻击，途中分兵芜湖，切断中国军队沿江西去之路。在南京，对中国守军实施大包围作战，即第10军在突破吴兴一线之后，立即自此分兵，末松茂治中将指挥的第114师团沿太湖南岸向南京方向进攻；谷寿夫中将统率的第6师团、牛岛贞雄中将的第18师团、国崎支队则向西运动。
如果广德顺利陷落后，第10军则再次分兵，第6师团、国崎支队经郎溪进攻南京，牛岛贞雄的第18师团则继续西进，经宣城围芜湖，切断中国军队西去之路。这样一来第10军在南京攻略上完全处于外围“打酱油”的角色了，占领中国首都的“不世功勋”自然还是落在松井石根大将的头上。
可是此刻在南部战场占有绝对优势的柳川平助及第10军司令部的作战意图却完全是另一个样子。丁集团方面的计划是一开始便是以部分兵力死死地咬住中国军队在广德、吴兴一线的作战部队，将其击溃，迫使南京外线的中国军队收缩回南京的机会，力求在南京歼灭中国军队的主力。
因为由于在长达3个月的淞沪会战中，上海派遣军伤亡惨重。其中作为“特设”师团投入战场的伊东政喜所指挥的第101师团死伤9000人以上，所以即便在中国军队全线崩溃之余，第101师团也只能留在上海负责警备。追击战开始后第101师团只派出了骑兵第101联队，在联队长大岛久忠大佐的率领下，协同第16师团向南京追击。
而由于占领苏州后，华中方面军司令官松井石根大将因病留驻，故而藤田进的名古屋第3师团的大部随即也停留在苏州，根据上海派遣军司令部的命令，第3师团主力就地布防作切断中国败军退路的准备，只是派出步兵第5旅团岐阜步兵第68联队在联队长鹰森孝大佐的率领下，往南京方向追击进攻。另以第9师团在中路实施攻击作战，而吉住良辅的金泽第9师团在上海地区作战中也死伤9500人以上，这也就是说，实际上在京沪铁路线正面的上海派遣军力量只有吉住良辅的金泽第9师团、第3师团的岐阜步兵第68联队。在这个方向上上海派遣军的作战力量并不强。
但是按照松井石根的作战部署，上海派遣军除了进行正面追击之外，还将在追击中派出一部抢先渡至江北，堵截中国军队北撤之路；第10军则是迂回向南京攻击，途中分兵芜湖，切断中国军队沿江西退去之路，而这所有的一切在11月20日之前开始全部部署到位。
北路是由天谷直次郎少将指挥的第11师团步兵第10旅团为主组成的天谷支队、荻洲立兵中将指挥的第13师团、中岛今朝吾中将指挥的第16师团、重藤千秋少将的重藤支队，这四支部队计划从常熟、镇江一线向南京进攻；中路是鹰森孝大佐的第3师团所属步兵第5旅团岐阜步兵第68联队、吉住良辅中将的第9师团，该部沿着京沪铁路线，经丹阳、句容至南京的公路，向南京进攻；南路是谷寿夫中将的第6师团、牛岛贞雄中将的第18师团、末松茂治中将的第114师团、国崎登少将的国崎支队，沿太湖南岸迂回包抄北上，对南京实施攻击。
其中北线的第16师团、第13师团、第11师团天谷支队以及第101师团骑兵第101联队则按照命令直接攻击江阴、镇江一线的中国军防线，突破防线，进而进军南京，同时看情况再分出一部分部队渡江进攻南京。中路的第9师团、第3师团的岐阜步兵第68联队则是继续西进，配合北线的作战，而第10军则是完成大的包围之后，配合上海派遣军进军江北的一部分部队完成对南京的全面合围。那样一来，南京城内的中国军队一个都跑不了，完全会被歼灭在南京城内。
而海军第3舰队第11战队则在司令官谷本马太郎少将率领下，顺长江逆流而上，向南京进攻，其他部队包括内山英太郎少将的野战重炮第5旅团、石田保道少将的野战重炮第6旅团、值贺忠治少将指挥的陆军航空第3飞行团。这样也就等于是自从11月19日开始，南京攻略作战事实上就已经开始了，只不过缺少参谋本部的一道命令罢了，而上海派遣军和柳川平助的第10军也几乎像展开竞赛一样，争先向南京挺进。
虽然此时上海派遣军已经开始全力向南京进攻，但相比于丁集团，这支由松井石根直辖的部队进攻却极为不顺，尤其是在京沪铁路线方向。从11月19日夜开始，日军第9师团的前卫部队就已经在浒墅关一线与中国陆军第58师的掩护部队发生了激战，由于第51师305团固守望亭，日军要想进攻无锡，此路是必经之路，加之北路经由常熟一线进攻的第16师团等部队是趋向无锡以北的江阴，攻占江阴要塞，而不会直接进逼无锡，故而这个时候，第9师团也就只能独自在京沪线与固守望亭一线实施掩护的第74军发生正面冲突。