虽然在上海作战初期，国民政府曾经设想过日军从金山卫登陆包抄中国军队战线侧翼的可能，因此在沿岸建有简单的防御工事并留有一些二线部队进行监视，但是在上海战事趋于激烈、兵源枯竭之时，却也只能将防守杭州湾的二线部队也一一投入正面战场。此时蒋介石和德国军事顾问都认为，日本陆军也已经全力投入上海正面作战，不会有兵力再投入登陆杭州湾。
11月5日拂晓4时许，日本陆军第10军在司令官柳川平助的指挥下，发起了全面登陆作战。柳川平助一向以惯用迂回战略而在日本陆军中著名，岂能轻易放过中国军队这一明显而致命的破绽。在他的命令下，趁着朦胧晓雾，第10军以谷寿夫中将指挥的第6师团配属国崎支队在金山卫城西侧地区、以牛岛贞雄中将指挥的第18师团在金山卫城东侧实施登陆作战。以第18师团的步兵第35旅团长手冢省三少将指挥的，以步兵第35旅团（缺步兵114联队）、野炮兵第12联队第3大队为基干组成的左侧支队，从第6师团的左侧发起登陆。
一时之间，浓雾弥漫的海滩之上，杭州湾北岸金山卫附近的全公亭、金丝娘桥、金山嘴、柘林等处同时出现大批日军登陆部队。面对着铺满海面的日本铁甲登陆舰和日本陆军6个联队约万余人先头部队，驻守在海岸线上的中国军人没有一个仓皇逃生。平湖境内金丝娘桥乡公所海防哨发现敌情后，该哨事务员朱希文率领哨兵10多人，在迷雾中开枪抵御，全部牺牲。白沙湾东司城一带一连守军浴血奋战，大多英勇殉国。在全公亭海天寺留守的炮兵连坚守阵地，孤军奋战，也大多为国捐躯。
而由于疏于管理，海塘工事简陋，弹药缺乏，日本方面原先最为担心的中国军队沿海构筑的10个战斗炮台中，竟有6个无炮弹，仅蛇王堂两个炮台，但发炮几枚后，屋顶就被日舰炮火轰毁，守军在毙敌数十人后，全部壮烈殉国。此时从青浦赶来援军63师1个连，顽强阻击，到5日晚也阵亡殆尽。
6日上午，日军在攻占衙前之后开始攻打新仓，驻新仓的第62师补充营官兵拼死抵抗，大多壮烈牺牲。11月6日以后，日军基本控制了登陆场，开始蜂拥上陆，3天内便登陆10万余人，并分头扩大推进。第6师团以国崎支队占领金山卫城之后，其主力迅速北进，直扑松江。而第18师团则在进入到亭林镇附近，左侧支队进入到枫泾镇附近，扑向闵行，直接对淞沪战场上的国军右侧背形成威胁。这样第10军形成的态势便是一路由金山卫趋张堰、松隐、米市渡而直扑松江，一路由潘泾镇趋向亭林、叶榭而攻取闵行。
而南京方面陆续收到日军登陆的报告是在日军登陆后的次日，在接到报告后，整个国民政府军事委员会立即陷入一片不安之中，军委会委员长兼第三战区司令长官蒋介石亲自与具体指挥作战的战区副司令长官顾祝同一连通了20多个电话，询问当前的情况。
当蒋介石在电话中听到日军从侧翼登陆的军情后，焦急异常，就连语气也显得很是惊诧，显然这一切并非预料所及。谁也没有预料到日军会采取远距离迂回的战术突破金山卫，甚至钱大钧在接到报告的时候，一度怀疑这是否准确。
6日上午8点多，军委会情报组派赴淞沪前线的参谋就发回报告：“昨在全公亭登陆之敌现已进到距平湖线三十一里之广陈小站一带。又据杭州报告，由乍浦至金丝娘桥水面一带有敌舰五六十艘，今晨拂晓发炮百余发。敌从华北调两师团南下，企图在乍浦方面登陆。”接到这份报告的时候，钱大钧已经意识到问题的严重性。
来自前线的情况现在几乎判断不明，不过有一点是钱大钧现在可以肯定的：那便是随着日军从杭州湾登陆上岸，淞沪战局很有可能会一日之内急转而下。淞沪方面现在的情况对于第三战区来说的确是极为不妙，随着第6师团和第18师团的一支部队在金山卫城南侧海岸强行登陆成功之后，整个淞沪方面的国军部队便面临被日军切断退路的危险。
由于第10军登陆上岸的时候，海岸几乎没有防御兵力，所以几乎没有遇到任何的抵抗，第一线部队就顺利登陆了。至上午9时，登陆部队便占领了金山卫城，傍晚攻占了张堰镇，另有两支部队分别在金山卫城东西部约12公里处掩护全军登陆。
虽然右翼攻击军总指挥张发奎在接到一线部队的报告之后，当即令浙北浦东的陶广第62师及张銮基独立第45旅与枫泾的陈安宝第79师夹击登陆日军，并令胡达的预备第11师由苏嘉路赶往增援，但由于国军各部联络困难，行动迟缓，而且分离过远，协同不易，且日军攻势迅速，故而虽经分途阻击，但终因伤亡过重，最终无法形成有效抵抗。目前战场的态势是日军第6师团主力将占领松江，第18师团主力则向枫泾推进，同时第6师团预计以1个步兵大队的兵力向平望推进。
而在沪西方面，上海派遣军第9师团在7日傍晚占领了屈家桥的西北角，接着又进逼施家街正面地区，并不断将进攻阵地向前推进。第3师团则在7日下午占领了郁家宅一线，并在夜间架设以船队组成的浮桥，以确保苏州河北岸的交通。不过第11师团左翼方面的中国军队依然在增强增援兵力，考虑到这些中国军队可能会威胁到第9师团的右翼，于是松井石根已经下令该9师团推迟进攻，以有生力量攻击江桥镇，另从第101师团建制内抽调1个步兵联队派往第9师团的右翼，以防备不测。第13师团方面除了遭到小规模的反攻之外，几乎没有和中国军队发生什么大的激战。
此时摆在中国军队面前的仅有一条路，那就是迅速调集足够的兵力于侧翼，阻击金山卫方向的日军，迟滞其攻势。迟滞不是目的，而是为上海正面作战的国军迅速组织掩护和撤退的手段。但是当陈诚建议必须主动后撤既设国防线时，蒋介石却下令再支持三日！虽然钱大钧也认为“如我军能站稳现有阵地，三日以后当无危险矣”。可事实上，由于天雨泥泞，加上日机轰炸，增援金山卫一线的作战部队行动迟缓，日军后续部队源源登陆。在金山卫登陆上岸的大批日军部队现在已经使得上海战场中国军队的侧背受到严重威胁，甚至退路可能被掐断，全军陷入包围，直至尽皆覆没。
也正是考虑到淞沪战场的危局，在参谋副长白崇禧已经向蒋介石提议“中国军队向吴福线后撤”之后，中路军总指挥朱绍良、军政部长兼参谋总长何应钦等人也提出“已到不能不后撤之时”的意见。
毕竟此时日本陆军第10军主力在得胜港、米市渡等处开始渡过黄浦江，其后续部队第114师团及军直属部队也开始登陆，并逐次向金山集中。而上海派遣军方面为支援第10军作战，也分别向当面的中国军队发动进攻。这个时候如果再不实施总撤退，则时机不待，必将坐吞苦果。然而直到8日当晚，由于统帅部发现淞沪战场的中国军队已处于即将被包围的危险境地，蒋介石这才急忙下令从上海撤退。
其实在日本陆军参谋本部正为从情报部门获悉的“敌方得知第10军登陆后非常惊慌，已紧急调遣嘉兴附近的部队开往枫泾附近，任务是防守该地区周边，同时还将一部分兵力从昆山和苏州附近向南方转移，似乎要向青浦和平望附近推进。位于（上海）派遣军前面的第二线敌军兵团似乎也要向青浦和松江撤退。不过，第一线部队仍然在坚守阵地”这一消息而举杯欢庆时，第10军方面的登陆行动并非十分顺利。
由于天气的原因，第10军的敌前登陆虽然没有遭到预想中的猛烈抵挡，但是后续重装备的登陆却相当困难。第6师团和第18师团的野战炮还没有完全登陆完毕，第114师团的主力尚未开始登陆，特别是由于陆地交通极为困难，道路不仅泥泞，而且仅够辎重车辆通行，第10军几乎必须依赖抢劫等手段在附近找寻物资来补充给养。
而就在蒋介石权衡利害，经过三天思考认识到保存有生力量的重要性，最终提出“保持战斗力持久抗战，与消失战斗力维持一时体面相较，当以前者为重也”的时候，日军华中方面军已经开始猛攻松江一线。同一天，在上海派遣军的命令下，第101师团的一部分部队加入到了第9师团的右翼，这是因为苏州河一线的吉住良辅第9师团此时多少也取得了一定的进展，依次占据了南面地盘，上海派遣军方面为了进一步使得第9师团的攻击得到展开，于是在11月8日下令从伊东政喜第101师团中抽调1个步兵联队、野炮兵1个大队为基干，配属第9师团，接着军司令部又下令第101师团主力准备继第9师团的左翼渡过苏州河。
而日本陆军第6师团虽然缺乏重型装备，但还是直接向松江城发起了进攻。由于防守松江的吴克仁第67军刚由豫北调来，集结还未完成，日军便已经兵临城下，故而该军各作战部队一战便溃，全军为日军各个击破，一天之内，松江城沦陷。松江失陷，这就使得退守苏州河南岸的中国军队侧背受敌，有被围歼危险。这个时候，中国统帅部已经不得不开始实施从上海总撤退了。
尽管蒋介石仍然担心此撤退之举会对“九国公约”会议造成不良影响，认为“苏州河南岸以兵力用尽不能不下令撤退，但并非为金山卫登陆之敌所牵动耳，惟藉此战略关系退，使敌知我非为力尽而退，不敢穷追与再攻，是于将来之战局有利，然于‘九国公约’会议之影响必甚大也”。但钱大钧并不这样认为，毕竟对于国军来说，忽视了杭州湾北岸防务，本身就是重大的战略错误。而由大场撤退至苏州河南岸以后，易朱绍良，以张发奎为指挥官，使金山卫、乍浦一带，负责无人，而且不注重侧背之重要，只注意浦东之兵力不足，调金山大部移防浦东，乃使敌军乘虚直入，此为战略最大之失败。这个时候如果再不实施总撤退，则时机不待，必将坐吞苦果。
就这样，一直拖滞到11月8日当晚，由于统帅部发现淞沪战场的中国军队已处于即将被包围的危险境地，蒋介石这才急忙下令从上海撤退。随后第三战区副司令长官顾祝同按照蒋介石的指示，于当夜下达了撤退的命令：“右翼军除以一部占领独山、虎啸桥、太平桥、新埭、枫泾之既设阵地外，主力转进于珠家阁、沿青浦东侧冬水桥、章堰镇、虬江至吴淞江之线占领阵地。左翼军速以一部于虬江黄渡沿吴淞江北岸至姚家渡之线占领阵地。”
11月8日夜各部队开始行动，第8师及87师于七宝镇、虹桥飞机场、顾家湾、潘家巷之线，占领收容阵地；第36师、88师、第1军、102师及58师之一旅，由军团长胡宗南部署转进，以88师于凤凰山亘杨家铁桥之线，36师于观音堂亘新开河之线占领阵地；第1军、第102师先集结于青浦西北地区，58师之一旅到达青浦附近归还建制；教导总队附58师之一旅，即由西蒋上、刘家桥、诸翟、观音堂、重固道转进。
除令58师之一旅于青浦附近归还建制外，经安亭至昆山附近候车运南京；第55师除1旅欠一团会同上海警察总队、保安团固守上海南市外，主力应于泗泾镇、四安桥、张家浜、常蒡头之线占领前进阵地；第51师即于青浦附近马桥、徐家浜、李大泾、冬水桥、铁店塘之线占领阵地；第58师即于铁店塘、新开泾、孙家埭之线占领阵地；第154师应转进于何家桥、天福桥至吴淞江南岸之线占领阵地；第46师于徐家桥、徐家村、虬江之线占领阵地；第45旅、107师、108师应固守松江及其以南沿黄浦江北岸之原阵地；第26师经安亭至吴福线；炮兵部队即经青浦向安亭转进。
如行动困难，可利用预为准备之船只，由水道输送；而对11月9日夜之行动预为指示，并嘱各总司令适应情况部署：第1军经安亭到达吴县以西集结待命；第106师经安亭到达正仪附近，归前敌总指挥陈诚直接指挥；第8师、87师经安亭到达吴县以北地区集结待命；第36师、88师、沪保安总团经安亭到达青阳港附近构筑阵地，归前敌总指挥直接指挥；第55师欠1个团经青浦、安亭到达昆山转进于嘉兴，归总司令刘建绪指挥；独45旅、107师、108师，应以由沪杭铁路向嘉善附近转进为主。
不得已时，经青浦、安亭到达昆山附近待命，着由代总司令黄琪翔适应状况适宜处置之；第61师经安亭、昆山到达无锡以北地区整理；青浦至吴淞江南岸本阵地应迅速占领。关于昆支阵地，即以税警总团、36师、88师、沪保安总团、32师、8师、13师、133师、40师及苏州河南岸各炮兵部队，由前敌总指挥部署占领之。
然而此时这道撤退命令显然已经晚了，因为就在这道命令下达的时候，柳川平助指挥的第10军除了以一部向松江、平望镇、嘉兴一线进攻之外，还以主力在金山附近集结，同时以第114师团及军直辖部队在金山附近，第6师团以一部分作战部队进取平望镇，主力在松江一线集结，第18师团一并指挥左侧支队夺取枫泾镇，准备向嘉兴前进。