作为淮海战场国民党军队最高统帅的杜聿明，不能如邱清泉那样打发日子，他毕竟还要为他的几十万人马想点出路。
当他所统率的三个兵团在包围之后所做的分散突围的计划破产、孙元良兵团糊里糊涂完蛋之后，就由邱清泉、李弥两个兵团向南进攻。进攻几天，不但没有任何实质性的进展，反而在部队中打出了更多的矛盾，例如步兵部队和战车部队的矛盾，攻击部队与掩护部队的矛盾（在以往的战斗中，为了减少伤亡，都不愿意做攻击部队，现在是都不愿意做掩护部队，因为攻击部队如果能攻下一个村庄，就可能从地下挖到一点老百姓逃走之前埋下的粮食），邱清泉兵团和李弥兵团的矛盾。所以，除了战场上的失败，令杜聿明头痛的事是层出不穷。
12月7日前后，杜聿明曾在给蒋介石的电报中提出：“现各兵团重重被围，攻击进展迟缓，以现有兵力解黄维兵团之围绝对无望，而各兵团的存亡关系国家的存亡。钧座既定与共军决战之决策，应即从西安、武汉等地抽调大军，集中一切可集中的力量与共军决战。”
过了一天，蒋介石的回电来了：“现无兵可调，望弟不要再幻想增兵。应迅速督率各兵团攻击前进，以解黄兵团之围。”
在这种情况下，杜聿明没有其他任何办法可想，只有尽力向南进攻。一直打到12月16日晚，进攻无进展，却得了刘峙的电报：“黄维兵团昨晚突围，李延年兵团撤回淮河南岸。贵部今后行动听委员长指示。”
杜聿明见这份电报，心中完全凉了，而且认为蒋介石和黄维的打法简直是糟糕透了。如果黄维真要冒险突围，就应当和他杜聿明一道行动，同时与解放军拼死一搏，由于两个集团相距不远，如果同时奋力拼搏，总还有一个集团有点希望。现在黄维单独行动，肯定没戏。黄维完蛋了，解放军的兵力就完全压在他杜聿明身上，自己肯定也没戏，只有完蛋。果然，第二天就得到刘峙的电报：“黄兵团突围，除胡琏个人到蚌外，其余全无下落。”
黄维兵团被歼后的第二天，蒋介石就给杜聿明发来电报：“望吾弟万勿单独行动，明日派员飞京面授机宜。”杜聿明派了徐州“剿总”前进指挥部的参谋长舒适存乘飞机去了南京。舒适存没有带去任何具体的方案，因为杜聿明和他的部属们讨论不出任何大家意见一致的方案。杜聿明和他的部属们的确也讨论过，在讨论中，号称王牌军第五军的二零零师师长周朗甚至提出了效法古人，来一个全军假投降的方案。杜聿明只能说，在这种情况下，“弄假也会成真”。
12月19日，到南京去接受蒋介石“面授机宜”的舒适存回到了陈官庄，同机到达的有国民党空军总司令部第三署（即作战署）副署长董明德。后面还跟着降落了一架运输机。
舒适存和董明德给杜聿明带来的是两封信，一封是蒋介石的亲笔长信，另一封是空军副总司令、杜聿明在黄埔的同学王叔铭的短信。蒋介石在信中说，黄维突围失败乃是黄维性情固执、一意孤行，坚持要在夜间行动所造成的。对于援救杜聿明集团，现在确实是无法抽调任何部队给以支援。目前所能采取的方法，唯有在空军掩护下投掷毒气弹强行突围，能突出多少是多少。王叔铭的信中说，根据蒋介石的指示，决定由空军全力支援杜聿明突围，现派好友董明德前来协商一切。这时杜聿明才知道，降落在简易机场上的运输机上，装的全是防毒面具。
在进一步的具体商议中，董明德告诉杜聿明，黄维在突围时使用了由步兵发射的毒气弹，解放军已经在广播中提出了抗议。为怕引起国际关注，所以这次决定由空军投掷毒气弹，而且是只使用催泪弹，不使用窒息性的毒气弹。空军计划的突围方案是：突围开始时，空军以B-24式轰炸机和B-25式轰炸机为主，配合P-51式驱逐机，以每日100架次的规模支援突围部队作战，并沿部队前进的路线进行两侧掩护。当突围部队的步兵进入准备位置以后，地上发出红色信号弹3枚，空军立即投下毒气弹，投完之时，以机翼上下摇摆为信号。地面的先头部队立即戴上防毒面具猛冲，趁解放军中毒而双目暂时失明之际，突破并扩大解放军阵地的缺口，后续部队随即跟进。空军将用战斗机对后续部队进行掩护，一直到突围成功为止。
当天晚上，杜聿明在第二兵团司令部召集了军长以上人员开会，作为主力部队，第五军的一些师长也到了会。杜聿明在与部下认真研究之后，一方面同意在空军掩护下突围求生的计划，准备突围；另一方面，杜聿明又考虑了今后行动可能采取的上中下三种对策向蒋介石报告，写了一封长信，决定请董明德带回南京，交蒋介石审定。这三种对策是：
上策：由西安、武汉（必要时可以放弃武汉）调集胡宗南与白崇禧的主力部队，集中一切可以集中的力量，在淮海地区与共军进行决战。
中策：各兵团仍然坚持固守，争取时间，也就是希望在军事上无法挽救危局之时，采用与共产党进行和谈的手法来解决问题。
下策：按照蒋介石的方案冒险突围，但这只能是无可奈何之举，绝对达不到预期的目的。
杜聿明把信写好之后，打算第二天就交董明德带回南京。但未想到从当天晚上开始就一直是连续的风雪天，简易机场上的飞机根本不敢起飞。风雪天一直延续到12月29日，所以这封信未能在当时交给蒋介石。
这场风雪也使得刚刚研究过的突围计划无法进行。按照和董明德一起研究的计划，12月20日董明德就回南京复命，空军立即进行大规模空投，这其中包括足够全军三天突围时间所需的粮食与弹药，还有突围时需要的防毒面具（当时在电讯联络中为了保密，称之为“草帽”）。只待蒋介石一批准，就进行突围。由于连续10天的风雪，董明德一直不能起飞，空军也无法展开大规模行动，这个突围计划就未能实施，这个中国战争史上最大规模的一场毒气战的罪恶计划也就未能成为现实。但是，为了让包围圈内的士兵能够进行防毒训练，空军的确曾经空投下来2000多套“草帽”。