根据中央军委的命令，华野对杜聿明集团实行“围而不歼”，猛烈的进攻停止了。虽然杜聿明集团暂时避免了我人民解放军的打击，可天寒地冻，凄惶的杜聿明集团在永城东北的陈官庄、青龙集地区这个横直不过几公里的包围圈中，过着外人难以想象的日子。这里已经到了看不到树木庄稼、看不到飞禽走兽、听不到鸡鸣狗吠，只是伤残遍地，一片哀号，用被围官兵自己的话说，叫作“活地狱”。
包围圈中的人数无法统计出确切的数字，因为在不断地变化之中。
原来包围圈中国民党军队人数是30万左右，经过各种各样的不断减员，如战死、投诚、病饿死等。另一部分是随同军队从徐州出来的“难民”，这里面情况十分复杂，有自愿逃出来的国民党各种机构的党政人员、地主商人，有被欺骗而跟随跑出来的市民学生，也有被抓来的勤杂民夫，总数在10万左右。这大约40万人的庞杂队伍，在没有任何后勤供应且天寒地冻的淮北平原上，不说作战，连基本的生活条件都没有。除了极少的高级军官可以在小村庄的茅屋中栖身之外，近40万人都是在临时挖掘的地道或地洞中生活。40万人就有40万张嘴，每天要吃。从徐州出发时所携带的军粮只够吃几天，吃完了粮食就杀骡马（为了增加分量，还规定“一律不准剥皮”），吃了骡马之后就只有抢老百姓的。包围圈中为数很少的贫苦农民自己都是缺粮少米，哪怕家中仅有的一点存粮、种子被国民党军队全部抢光，也不够这40万人吃几天的。所以，当地老百姓家中的牛、马、驴、骡、狗、猫都被抢光。最后就剥树皮、掘草根、啃初期丢弃的牛马骨头。关于这一点，杜聿明在回忆录中这样写道：
在这期间，还有一个国民党军无法解决的严重问题，就是在被包围的四十天中，粮弹两缺。蒋介石最初幻想在两三日内可以同黄维兵团会师，拒绝投送粮弹。继而发现这一战役不是如他想象的那么容易，才于十二月六日开始投送，但杯水车薪，难以解决问题。最初几天，每日尚有进展，各部只有到一村抢一村，靠抢劫民间粮食、宰牛马、杀鸡犬以充饥。到十九日以后，风雪交加，空投全停。始而挖掘民间埋藏的粮食、酒糟，继而宰杀军马，最后把野草、树皮、麦苗、骡马皮都吃光，天气尚无转晴希望。美蒋为了挽救这一厄运，特从美国调来雷达，临时训练三个伞兵使用，二十三日投到陈官庄，打算用雷达指示空投粮弹，作绝望的挣扎。哪知一着陆机器就发生了故障，无法使用。一切办法想尽之后，只有祈求老天爷了，官兵日日夜夜盼望天晴。蒋介石二十五日来电也说：“我每天祈求上帝保佑全体将士。”
总算盼至二十九日，天居然晴了，开始投粮。飞机怕被解放军打落，飞得很高，投的粮食到处飘落，各处官兵如同饿狼一样到处奔跑，冲击抢粮。有的跟着空投伞一直跑到解放军阵地前，不顾死伤地抢着吃大饼、生米；有的互相冲突、械斗残杀；有的丢开阵地去抢粮，指挥部也无法维持。空投场收集起来的粮食为数甚少，分到各部队，每日不得一饱。特别是十三兵团方面，无散粮可抢，怨声沸腾，骂我对邱兵团有私心。同时，我同邱清泉的对空电台坏了，由七十四军电台指挥，大家认为电台指挥不公，尽将粮食投到该军驻地内，纷纷指责。当晚我令两兵团整饬纪律，电请以后两兵团分别投送，并令第七十四军电台移至空投场指挥，邱维达（按：即七十四军军长）对此坚决不肯，矛盾无法解决。三十日投粮，邱兵团方面较好转，第十三兵团方面全被官兵抢光，到晚上李弥无粮给第一线部队分配，由邱兵团拨了数百包接济。李弥坚决要求仍由指挥部统一接收分配，并派一个副司令官在空投场监督分配。由于投散过多，收起的粮食仍不能使官兵充饥。元旦前后，蒋介石还在南京，各主管机关慌乱失措，仅有少数飞机投粮，官兵不得一饱，更增加了愤恨之心。元旦曾投下蒋介石一封亲笔信，一个士兵拿到即将它撕毁，边骂边跑了。
其实，杜聿明当时所能亲见的情况还仅是表面上的，包围圈中的实际情况比他所记载的要严重得多。单是以杜聿明了解较多的空投来说，如果要能让近40万人基本够吃的话，每天至少需要空投食物240吨，加上弹药160吨，共为400吨左右。按当时的飞机载重量，每天需要120架次。蒋介石为了挽救他的王牌部队，应当说的确是用尽了全力。除了空军的两个空运大队，还租用了中国、中央和陈纳德三个航空公司的运输机，动员了各方人力数万人来保证空运。无论是在空投规模上还是在参加人数上，都超过了对碾庄黄百韬兵团和对双堆集黄维兵团的空投。在我国的整个空投史上，其规模之大至今仍然未曾超过。但是，当时空投要受两个条件的制约，一是天气的好坏，二是物资的充足。天气不好，飞机不能飞，空投数量当然就只能等于零。蒋介石曾专门派空军副总司令王叔铭和自己的二公子蒋纬国在机场监督每日空投的进展，但一遇天气不好谁都只能望天兴叹。
在物资方面，当时的国民党政府要每天筹措一些粮食还是能办到的。最大的问题与不久前给黄维兵团空投一样，是没有降落伞。因为国民党军队的后勤部门过去做梦也不可能想到蒋介石指挥作战会打出如此窝囊的情况，会有连续的超大型空投，先是长春和沈阳，接着就是碾庄，跟着是双堆集，双堆集还未完就是陈官庄。
用当时主管空投事务的国民党军队联合勤务总司令部运输署空运勤务司副司长程藩斌的话说：“莫说一个投伞制造厂，就是十个也赶不上供应。”
在物资方面还有一个问题是杜聿明根据包围圈内的具体困难，要求空投熟食，因为包围圈中烧完了所有的树木之后，就烧电线杆、汽车轮胎、枪托、手榴弹木柄、降落伞、旧衣服，最后连棺材都挖出来烧了，根本就找不到任何还可以燃烧的东西，投下大米、白面只有生吃。熟食中最好的是罐头和饼干，但当时的食品厂不多，远远无法满足，没有办法，只有动员南京地区的老百姓赶制大饼。大饼在冬天时间稍微一长就会变得既硬而脆，如果不用空投伞从空中投下去，就完全摔成了碎末。当时那些抢到了空投食物的国民党官兵，主要的就是得到一包包大饼碎末，抢不到的，连这种大饼碎末都吃不上。在连续10天的风雪天中，由于空投的数量大大减少，曾经出现了吃死尸的惨状。
缺乏食品的部队是不可能持久的，尤其是在生死未卜的包围圈之中，只要有办法搞到吃的，军纪根本不可能再有什么作用。饥饿的士兵们，首先是抢老百姓，然后是抢跟着跑出来的那些无权无势的市民和学生，最后是抢下级军官的家属，对于每个人都有武器的场合来说，在这些抢劫活动中动用各种武器当然是十分自然的事。还有一个就是争抢从天上掉下来的空投物资，最大的一次为争抢空投物资的火并发生在李弥兵团的八军和九军两支部队之间，双方都用机枪扫射，死了好几百人。
于是，空投场被称为“第二战场”。
除了食品，最缺乏的要数医药。在寒冷的冬天长期住在露天的战壕里或是简陋的掩体里，生病的士兵很多。在多次战斗中，受伤的士兵也很多。但是，包围圈中不仅缺医少药，连起码的取暖柴火都没有，想喝一口热水都很困难。在这种情况下，越来越多的伤病员日夜哀号，时时可见死尸，处处可闻臭味，呈现出一片难以描绘的惨酷景象。
在这种绝境中，出现了一种病态的疯狂，就是部分军官自知来日无多，在一片咒骂与愤怨声中，就以奸淫妇女作为一种临死之前的发泄。
包围圈里的近10万难民中，有几百个从徐州强抓来的军妓，当然是军官们发泄的对象。军妓不够就蹂躏老百姓和难民中的妇女，高级军官就蹂躏低级军官的妻子和女儿。在难民中，还有若干女学生和不多的女教师，更成为军官们争夺蹂躏的“羔羊”。当然，在这种为着一点食物就可以动刀动枪的绝境之中，也出现了少数为着生存而卖身的临时妓女。
于是，在白茫茫的大地上，出现了另一种世上奇观，就是在地上挖一个洞，洞上面盖一顶空投下来的降落伞，成为一个个临时的“洞房”。这种“洞房”有的是临时妓院用的公用“洞房”，有的是军官用各种办法找来的临时太太的私用“洞房”。当时在头顶上进行空投的国民党空军人员说，他们从空中往下看，这一个个“洞房”有如突然从地上冒出来的一朵朵蘑菇。
当然，包围圈里的几十个国民党军队的将级军官的生活供应是从空投中得到了充分保证的。他们在临死前也还有洋酒、洋烟、洋罐头，有温暖的鸭绒被，有不停转动的留声机，还有随军剧社的女伶为他们演唱《贵妃醉酒》。他们之中的人，也有的是以美酒与女人为伍，等待着即将到来的灭亡。例如一贯骄横跋扈、狂妄自大的邱清泉，在包围圈中的后期日子中，除了发疯一般地骂娘，包括与李弥之间的对骂之外，就是成天由一个姓陈的女护士陪着饮酒、跳舞、睡觉，度过他生命的末日。