终于有了“赎罪”机会
日军在进攻菲律宾的同时，打响了马来战役。在1941年11月5日，东京御前会议决定对美、英、荷开战后，寺内寿一大将被任命为南方军总司令；而身在长春的山下奉文中将赶回东京，被任命为第25军司令官，负责进攻马来亚、新加坡。这让山下奉文积压在心头的重负一扫而空，他曾是发动“二二六”兵变的皇道派核心成员，总怕天皇记恨自己，这次得到重用，感到终于有了努力“赎罪”的机会。
25军由日本陆军最精锐的第5师团、近卫师团、第18师团的骨干编成，共约11万人，东京大本营给山下奉文的任务是在开战100天内越过700公里的马来半岛，从背后攻克有“不破堡垒”之称的英国东方统治中心——新加坡要塞。为了报答寺内寿一伯爵的知遇之恩，山下奉文居然退还了一个师团，只带7万人上战场。
没有最糟，只有更糟
12月9日，日本航空队空袭马来半岛北部的机场，158架英国空军飞机被炸得只剩10架，英国失去制空权，日军在马来亚又一次复制了珍珠港事件。10日上午，英国远东舰队的2艘核心战列舰“威尔士亲王”号和“反击”号带领4艘驱逐舰出海寻战，这么做主要是为了体现丘吉尔的意图，目的是威慑日本人，让他们不敢轻举妄动。但丘吉尔没想到，这些战舰根本没有空中掩护。舰队出现在马来半岛东部的关丹海面时，被85架日机团团围住，激战两小时，“威尔士亲王”号和“反击”号被干净利落地炸沉。英国远东舰队覆没，舰队司令菲利普斯上将与舰同沉，日军控制了制海权。丘吉尔无奈地说：“有多少计划、希望和努力，都随这2艘战舰沉入了大海。”其实，他大可不必急着慨叹，最糟糕的事还在后头。
日军夺取了制空权、制海权以后，轮到日本陆军大显神威了。山下奉文率领25军主力从泰国的宋卡、北大年等地登陆，从马来半岛西南穿插，然后沿西海岸向南推进。同时，牵制部队从哥打巴鲁登陆，而后从马来半岛东海岸出击。日军分东西两路，在轻型坦克和空军的支援下隆隆南下，许多日军骑着自行车前进。
12月11日，英军希思将军指挥的印度第11师首先和日军交火，尽管印度军队人数是日军的3倍，但印度军队训练很差，装备处于劣势，军官与士兵的团结度几乎为零，这样一支军队与日军对抗，其结果可想而知。
12月19日，日军西路主力部队占领了槟榔屿上的英空军基地，消除了英军从印度、缅甸方向对马来半岛守军进行空中支援的可能性，然后沿西海岸急速南下。1月6日，东路牵制部队攻占关丹，继而向柔佛州前进。1月11日，西路主力部队攻进马来亚首府吉隆坡，然后继续前进。
日本步兵骑着自行车紧紧追赶撤退的英军，他们三人一排，有说有笑，好像是去看足球比赛。数以千计的车轮汇成一片嘈杂，溃退的英军惊恐万分，以为是坦克在追赶他们。这是因为马来半岛路面灼热，日本步兵骑的自行车很快爆胎，他们干脆剥去橡胶轮胎，只用钢圈骑行，数千辆这样的自行车发出的响声确实有点儿像坦克。英军吓坏了。失败的阴影像瘟疫一样在英军中蔓延，撤退很快就失控了，越来越多的装备被抛弃，落到日军手中。日本空军竟然在英军的机场装上英军的燃料往英军的阵地上投英军的炸弹。
新加坡沦陷
1942年1月下旬，英军增援部队抵达新加坡，包括英军第18师和50架飓风战斗机。但是，由于马来半岛大部分已失守，第18师已来不及运往前线；而由于训练和装备问题，50架飓风战斗机在与零式战机的交锋中又一败涂地。1月25日，英军司令帕西瓦尔将军下令向新加坡进行最后的撤退。2月1日，英军炸毁了连接新加坡与柔佛州的一千余米长的海峡堤坝，新加坡成了一座真正的岛屿。
2月8日，山下的司令部移到柔佛巴鲁王宫高塔里，以便从塔上俯视柔佛水道。日军大炮向新加坡岛集中轰击，天空被烧成了红色，整个新加坡岛在震颤。当晚10时40分左右，一颗蓝色信号弹在新加坡岛上空升起，一颗红色信号弹随后掠过。这分别是日军25军第5师团、第18师团的登陆信号。一批4000人的日军在新加坡西北角登陆，他们一上岸就像锥子一样直插新加坡城内部。英方守军由于判断失误，很快就撤退了。9日夜，日军近卫师团从北面登陆，以西北角为主攻方向，从三面向岛中央进击。10日早晨，山下的司令部渡过柔佛水道，太阳旗插到了临近岛中央的曼代、布基帖马附近。
2月11日早晨，日军观测飞机向英方投下29份“劝降书”，但英军没有答复。双方在布基帖马高地展开激战。最终日军拿下了这个高地，可第25军将士已经十分疲劳。副参谋长建议暂停攻击。“敌人也很困难！”山下厉声说道，他认为疲劳的将士停止攻击后会更疲劳，因而坚决反对。2月15日下午2时刚过，在进入布基帖马街道的第5师团先锋部队正面，出现了3个扛着大白旗的英国军人，其一为英军司令帕西瓦尔，“也很困难”的英军坚持不下去了。帕西瓦尔还想提一下投降条件，山下蛮横地发话：“你现在只需要回答YES或NO。”英国人屈服了，共有11万人当了俘虏，包括刚刚来增援的英军第18师，他们正好赶上投降。这是英国历史上投降人数最多的一次。日军只花了70天，就拿下了马来亚和新加坡，随后将新加坡改名为“昭南岛”，山下奉文从此得到一个绰号“马来之虎”。
新加坡的沦陷是对大英帝国殖民体系的一次沉重打击，丘吉尔战后回忆说，整个二战期间，新加坡失守是他最感痛心也是情绪最低落的时刻。这个号称永不陷落的“远东堡垒”的沦陷，震惊了所有还沉浸在帝国残梦中的英国人。如果说新加坡失陷对于英国来说是一记心理重拳，那么对于生活在这个岛上的数十万华人而言，这则是一场真实的噩梦。
狮城在垂泪
南洋华侨从支持孙中山领导的同盟会开始，就有着深厚的爱国传统，抗战初期直接汇回国内的款项就高达50亿元，而1939年，国民政府全年战费不过18亿，如果不是有深厚的血脉之情，谁又会给战火中遭受蹂躏的国家汇款呢？南洋华侨出钱出人支援祖国抗战，不管是亲共产党的陈嘉庚还是亲国民党的胡文虎，他们都是为了祖国不受日寇蹂躏。抗战中，更有许多华侨回中国投身抗战一线。
但是，敌人怎会容忍这种行为，日军对华侨十分仇视。山下奉文得出过这样的结论：要不是华侨支援中国，日本早就解决中国问题了。新加坡被攻陷后，这里的华人遭到日本的疯狂报复。
山下奉文与参谋长铃木宗作中将、参谋主任杉田大佐等人一起策划了对新加坡华人的“肃清”行动，并规定岛上日军3天内完成这场肃清行动。日军出示一份布告，要求新加坡所有18～50岁华人男子到4个地方集中，以领取“良民证”。但是，华人到了集中地点，发现等待他们的是蒙着面罩的原英国警察、印度警察和马来亚共产党变节分子对所谓“反日分子”的指认。日军屠杀被“指认”的华侨，手段极其残忍，花样百出，令人发指：有将人捆绑至海边，用重机枪扫射；有把人绑成一串装上船，到离海岸10公里左右的地方将人推到海里；有命令他们掘坑服毒自尽。
据回忆，那几天新加坡全城妇孺啼哭，天昏地暗，又是刮大风，又是下大雨，真是血雨腥风，苍天垂泪！战后调查，日军集中屠杀华人的地点多达几十处，东海岸靠近码头的地方都是屠杀场地，后来有大量遗骸被发掘出来。
日本陆军大名鼎鼎的战争狂人、战犯参谋辻政信当时正担任马来方面作战处主任参谋，他也是新加坡大屠杀的主要推动者。2月22日，辻政信巡视了一处负责“肃清”工作的日军部队，听说该部队只指认出70个“反日分子”后，辻政信非常不满，严厉斥责道：“你们还在磨蹭什么？我是要全新加坡一半人（的命）！”该部队马上行动，一口气抓了几千人，塞满了几十辆汽车，全部拉去美丽的樟宜海滨集体屠杀。
二战结束后，新加坡人开始有了政治觉醒，这次的沦陷让新加坡人开始相信一定要靠自己保卫这片土地，间接促成新加坡脱离英国的统治、走上独立的道路。
因为这场屠杀没有记录，无法确切统计伤亡人数。但是，日本和新加坡两方都有不同的总数，日本的官方数字是5000人，可新加坡方面给出的数字是10万！